Forneça as estruturas dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes compostos:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COCl} / \mathrm{AlCl}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: "Forneça as estruturas dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com \mathrm{CH_3COCl}/\mathrm{AlCl_3}".
Informações dadas:
  • Reagentes: benzeno (anel aromático simples) e \mathrm{CH_3COCl} (cloreto de acetila), com \mathrm{AlCl_3} como catalisador de Lewis.
    O que se deve entregar: a(s) estrutura(s) do(s) composto(s) monossubstituído(s) formados nessa reação.

Passo 2

Que tipo de reação ocorre (breve explicação conceitual): a reação é uma acilação de Friedel–Crafts (uma substituição eletrofílica aromática). Vou explicar passo a passo o que acontece, porque assim você consegue repetir a ideia na prova.
Formação do eletrófilo: o catalisador de Lewis \mathrm{AlCl_3} complexa o cloro do cloreto de acila e facilita a saída do íon cloreto. O passo chave é a geração do íon acilio (íon acílio), que é o eletrófilo que atacará o anel:
\mathrm{CH_3COCl} + \mathrm{AlCl_3} \longrightarrow \mathrm{CH_3CO^+} + \mathrm{AlCl_4^-}.
Explicação didática: \mathrm{AlCl_3} aceita um par de elétrons do cloro, tornando o carbono carbonílico mais eletrofílico e permitindo que \mathrm{Cl^-} saia. O íon formado \mathrm{CH_3CO^+} é estabilizado por ressonância. Duas representações-resonância úteis do íon acílio são:
\mathrm{CH_3\!-\!C\equiv O^+}\quad\text{e}\quad\mathrm{CH_3\!-\!C^+\!=\!O}.
Saber isso é importante: o eletrófilo é relativamente estável (não ocorre rearranjo como em alkilação), e isso explica por que obteremos a cetona acilada.

Passo 3

Ataque ao anel aromático (mecanismo da substituição eletrofílica aromática):
  1. O anel benzênico funciona como nucleófilo — um dos seus pares π ataca o íon acílio \mathrm{CH_3CO^+}, formando um complexo σ (complexo de arenio, também chamado de intermediário de Wheland). Esquematicamente:
\text{Benzeno} + \mathrm{CH_3CO^+} \longrightarrow \text{complexo }\sigma\\ (\text{desaromatizado temporariamente}).
  1. Em seguida ocorre desprotonação do carbono que foi atacado; um íon base (por exemplo \mathrm{AlCl_4^-} ou outra base presente) remove o próton e a aromaticidade do anel é restaurada, formando a cetona aromática acilada:
\text{complexo }\sigma + \mathrm{AlCl_4^-} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5COCH_3} + \mathrm{AlCl_3} + \mathrm{HCl}.
Explicação detalhada: a primeira etapa quebra temporariamente a aromaticidade do anel tornando o intermediário menos estável; a perda de um próton restaura a aromaticidade — esse restauro é o que “empurra” a reação para a formação do produto estável. O catalisador \mathrm{AlCl_3} é regenerado no final (ele forma \mathrm{AlCl_4^-}, que ao aceitar H+ devolve \mathrm{AlCl_3} e libera \mathrm{HCl}).

Passo 4

Identificação do produto monossubstituído: o produto da acilação do benzeno com \mathrm{CH_3COCl}/\mathrm{AlCl_3} é a cetona aromática chamada acetofenona (em inglês, acetophenone). A fórmula condensada do produto é
\mathrm{C_6H_5COCH_3}.
Como representar isso na prova: desenhe o anel benzênico e ligue ao carbono carbonílico -\mathrm{CO}- que por sua vez está ligado ao grupo metila -\mathrm{CH_3}. Em notação condensada: \mathrm{PhCOCH_3} (sendo \mathrm{Ph}=\mathrm{C_6H_5}).

Passo 5

Por que obtemos basicamente um produto monossubstituído (pouco policondensação)?
  • Antes da primeira substituição todos os seis carbonos do benzeno são equivalentes, então não há mistura de isômeros possivelmente distinguíveis no produto monoacilado (todos resultam no mesmo produto estrutural).
  • O grupo acila -\mathrm{COCH_3} é um grupo desativante e direciona a substituição subsequente para a posição meta, além de tornar o anel menos reativo. Na prática, depois que se forma a acetofenona o anel fica muito menos reativo para novas acilações; isso reduz fortemente a formação de produtos poliacilados. Portanto o principal produto isolado é o monossubstituído \mathrm{C_6H_5COCH_3}.

Passo 6

Resumo prático para a prova (como responder rápido):
  • Diga que a reação é uma acilação de Friedel–Crafts; o eletrófilo gerado é \mathrm{CH_3CO^+}.
  • Escreva o produto simples: \mathrm{C_6H_5COCH_3} (acetofenona).
  • Opcionalmente acrescente uma linha sobre regeneração do catalisador: \mathrm{AlCl_4^-} reage com o próton liberado formando \mathrm{AlCl_3} e \mathrm{HCl}.
Força aí — essa reação cai muito em prova e, sabendo gerar o íon acílio e mostrar o ataque eletrofílico seguido de desprotonação, você resolve tranquilo.

Resposta

\mathrm{C_6H_5COCH_3}

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