Qual a finalidade do acetato de sódio no processo de preparação acetanilida obtida pela reação com a anilina e anidrido acético?

Passo 1

O enunciado pergunta: “Qual a finalidade do acetato de sódio no processo de preparação de acetanilida obtida pela reação com a anilina e anidrido acético?”
Informações dadas (explicitamente no enunciado): anilina e anidrido acético são reagentes e o produto é acetanilida; o aditivo é acetato de sódio. O que se pede é explicar o papel funcional desse acetato de sódio no processo (por que ele é adicionado, o que faz na reação e no rendimento/purificação).

Passo 2

Esquema global da reação (para fixar o que está acontecendo):
\text{PhNH}_2 + (CH_3CO)_2O \longrightarrow \text{PhNHCOCH}_3 + CH_3COOH
Aqui \text{PhNH}_2 é a anilina, (CH_3CO)_2O é o anidrido acético, \text{PhNHCOCH}_3 é a acetanilida e CH_3COOH é ácido acético (formado como subproduto). Note que a reação gera ácido acético ao mesmo tempo em que forma a amida.

Passo 3

Mecanismo resumido (passos essenciais) — explicando devagar para você entender o porquê do acetato de sódio ser útil:
  1. A anilina tem um par de elétrons no nitrogênio que ataca o carbono carbonílico do anidrido acético, formando um intermediário tetraédrico (espécie onde o carbono fica com quatro ligações temporariamente).
  2. Para que esse intermediário colapse e saia o grupo acetato (ou acético), normalmente ocorre uma transferência de próton (o nitrogênio pode ficar protonado durante o processo). Depois da saída, formam-se a acetanilida e o ácido acético.
  3. Assim, há etapas de transferência de prótons envolvidas; se houver excesso de acidez a anilina fica protonada ( \text{PhNH}_3^+) e perde nucleofilicidade, travando a reação.

Passo 4

Explicando o problema em termos simples: o ácido acético formado pode protonar a anilina:
\text{PhNH}_2 + CH_3COOH \rightleftharpoons \text{PhNH}_3^+ + CH_3COO^-
Quando a anilina vira \text{PhNH}_3^+ ela deixa de ser um bom nucleófilo e não consegue mais atacar o anidrido acético — a reação fica lenta e o rendimento cai. Portanto precisamos “remover” ou tamponar esse ácido para manter a anilina na forma livre e reativa.

Passo 5

A ação do acetato de sódio — explicação passo a passo e didática:
  1. Acetato de sódio fornece o íon acetato (CH_3COO^-) e o cátion sódio (Na^+). O acetato é a base conjugada do ácido acético.
  2. O acetato neutraliza o ácido acético formado, formando uma mistura acético/acetato que funciona como um tampão. Na prática isso evita que o meio fique muito ácido e que a anilina se protonize demais.
  3. Além disso, a desprotonação do intermediário tetraédrico (passo necessário para formar a amida) é facilitada pela presença de acetato atuando como base. Ou seja, o acetato ajuda a remover prótons rápidos do nitrogênio no intermediário, acelerando a etapa de colapso para formar a amida.
  4. Ao converter o ácido acético em sua forma acetato (sal), a reação segue segundo o princípio de Le Chatelier: eliminar o ácido acético livre desloca o equilíbrio para a direita, favorecendo a formação de mais acetanilida e aumentando o rendimento.

Passo 6

Resumo dos efeitos práticos do acetato de sódio no preparo de acetanilida (o que é útil na bancada / na prova):
  • Mantém a anilina na forma livre (não protonada), preservando sua nucleofilicidade.
  • Age como base/desprotonante do intermediário, acelerando a conversão para acetanilida.
  • Neutraliza o ácido acético formado (formando acetato), deslocando o equilíbrio para os produtos e melhorando rendimento.
  • Ajuda a evitar subprodutos relacionados a meio muito ácido e pode facilitar a purificação/cristalização, porque reduz impurezas ácidas.

Passo 7

Como responder rapidamente numa prova (frase-modelo que você pode decorar e usar):
“O acetato de sódio fornece acetato que neutraliza o ácido acético formado e atua como base/desprotonante do intermediário, mantendo a anilina na forma livre e deslocando o equilíbrio para a formação da acetanilida — isto aumenta a velocidade e o rendimento e facilita a purificação.”

Resposta

O acetato de sódio fornece o íon acetato que neutraliza o ácido acético produzido e atua como base/desprotonante do intermediário, mantendo a anilina não protonada (nucleofílica) e deslocando o equilíbrio para a formação da acetanilida, o que aumenta a velocidade, o rendimento e facilita a purificação.

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