11- Que tipo de reação quimica envolve na preparação do Salicilato de metila? Qual a finalidade da adição de H2SO4 e qual a importância de se colocar pedras de porcelanas?

Passo 1

O enunciado pede três coisas claras: (1) identificar que tipo de reação química ocorre na preparação do salicilato de metila; (2) explicar a finalidade da adição de \mathrm{H_2SO_4}; (3) explicar a importância de se colocar pedras de porcelana (pedras de ebulição). As informações dadas implicitamente são: estamos preparando salicilato de metila a partir de ácido salicílico e metanol (reação prática de laboratório), e no procedimento aparece o uso de \mathrm{H_2SO_4} e de pedras de porcelana.

Passo 2

Qual é a reação global (resumida)? Escrevendo a reação de forma simples:
\mathrm{C_7H_6O_3\\ (ácido\\ salicílico)} + \mathrm{CH_3OH\\ (metanol)} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{C_8H_8O_3\\ (salicilato\\ de\\ metila)} + \mathrm{H_2O}áí
Nome da reação: trata‑se de uma esterificação ácido‑catalisada do tipo Fischer — ou seja, formação de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um ácido forte.

Passo 3

Explicando passo a passo o mecanismo (o que acontece quimicamente — isso costuma cair em prova):
  1. Protonação do oxigênio carbonílico do ácido carboxílico pelo ácido forte. Quando escrevo protonação, quero dizer que um próton \mathrm{H^+} do \mathrm{H_2SO_4} liga‑se ao oxigênio da carbonila, tornando o carbono carbonílico mais eletrofílico (mais suscetível a ataques nucleofílicos).
  2. Ataque nucleofílico do metanol: o oxigênio do metanol (par de elétrons) ataca o carbono agora mais positivo da carbonila, formando um intermediário tetraédrico (um álcool ligado ao carbono que antes era carbonila).
  3. Transferências de prótons internas: ocorrem trocas de próton para transformar um grupo –OH em um bom grupo saída (por exemplo, transformar um –OH em \mathrm{H_2O}).
  4. Eliminação de água: sai a molécula de água do intermediário (água é bom grupo de saída quando protonada), formando novamente uma espécie com dupla ligação C=O, agora protonada.
  5. Desprotonação final: a espécie perde um próton e forma o éster definitivo (salicilato de metila).
    O papel do \mathrm{H_2SO_4} aqui é permitir (1) a protonação inicial que ativa o carbono; (2) facilitar a formação de água (bom grupo de saída) ao protonar grupos –OH; em suma, acelera a reação sem ser consumido (catalisador) e ajuda a deslocar o equilíbrio para produtos quando age como agente desidratante.

Passo 4

Detalhando mais pedagogicamente o papel do \mathrm{H_2SO_4} (faça isso na prova para ganhar pontos):
  • Como ácido forte, \mathrm{H_2SO_4} doa prótons (\mathrm{H^+}) que protonam a carbonila do ácido carboxílico, aumentando a eletronegatividade aparente do carbono e facilitando o ataque do álcool.
  • Além de catalisar, \mathrm{H_2SO_4} é também um agente desidratante: ele tende a remover água do meio (absorvendo ou convertendo a água), o que, pela Lei de Le Chatelier, desloca o equilíbrio da reação no sentido da formação do éster (produtos), aumentando o rendimento.
  • Observação prática: usa‑se em pequena quantidade (catalítica) porque excesso de ácido pode causar reações laterais (por exemplo desidratação do álcool, formação de éteres, sulfonações em condições extremas) ou degradação do produto. Também deve-se misturar com cuidado (é fortemente corrosivo e exotérmico com água/metanol).

Passo 5

Por que as pedras de porcelana? (explicação prática e física simples)
  • As pedras de porcelana são “nucleadores” de bolhas: elas fornecem superfícies rugosas onde bolhas de vapor podem se formar de forma controlada.
  • Sem essas superfícies, o líquido pode superaquecer e, de repente, formar uma grande bolha que expulsa o conteúdo do erlenmeyer (fenômeno chamado bumping). As pedras evitam esse “salto” violento, proporcionando ebulição suave e contínua.
  • Regra de ouro: adiciona‑se pedras de porcelana antes de aquecer; colocá‑las em líquido já fervente pode causar respingos e acidentes.

Passo 6

Dicas experimentais e de prova que você pode escrever para impressionar e garantir o raciocínio correto:
  • Para aumentar rendimento: usar excesso de metanol ou remover água formada (por exemplo por destilação azeotrópica ou por uso do \mathrm{H_2SO_4} como desidratante).
  • Fazer refluxo para manter a mistura aquecida sem perda de reagentes voláteis.
  • No final, neutralizar o ácido com cuidado (por exemplo com bicarbonato) antes de separar fases, e lavar o produto para remover ácido residual.
  • Segurança: \mathrm{H_2SO_4} é corrosivo; metanol é tóxico e inflamável; usar capela, luvas e óculos.

Passo 7

Resumo pronto para cair na prova (o que escrever de forma objetiva): identifique a reação como esterificação de Fischer; explique o papel ácido catalítico e desidratante do \mathrm{H_2SO_4}; explique que as pedras de porcelana evitam bumping (ebulição violenta) proporcionando nucleação.

Resposta

Esterificação ácido‑catalisada (esterificação de Fischer) entre o ácido salicílico e o metanol.
A finalidade da adição de \mathrm{H_2SO_4} é atuar como catalisador ácido (protonando a carbonila para ativá‑la ao ataque do álcool) e como agente desidratante que desloca o equilíbrio para a formação do éster, aumentando o rendimento.
A importância de colocar pedras de porcelana é fornecer sítios de nucleação para bolhas, evitando o superaquecimento e o bumping, permitindo uma ebulição suave e segura.

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