As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.). Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.

Passo 1

O enunciado pede que eu identifique um par de isômeros de cadeia entre as substâncias citadas. As informações relevantes (retiradas do texto) são os nomes das substâncias:
4-metil-heptan- 3-ona, heptan- 2-ona, octan- 3-ona, octan- 3-ol e 4-metil-heptan- 3-ol.

Passo 2

O que são isômeros de cadeia? Vou explicar devagar e com exemplos: isômeros de cadeia (também chamados isômeros de esqueleto) são compostos que têm a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos de cada elemento) mas diferem na maneira como os átomos de carbono estão ligados — ou seja, um é a cadeia reta e o outro tem ramificação. A ideia prática na hora da prova: conte quantos carbonos, hidrogênios e oxigênios cada nome descreve; se duas substâncias têm a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, são isômeros de cadeia.

Passo 3

Vou testar um par natural do enunciado: 4-metil-heptan- 3-ona e octan- 3-ona. Ambos são cetonas (função carbonila >C=O no carbono indicado). Se tiverem a mesma fórmula molecular, então são isômeros de cadeia (mesma função, mesma fórmula, cadeias diferentes).

Passo 4

Calculemos a fórmula molecular de octan- 3-ona (cadeia reta de 8 C com C=O em C-3). Uma cetona saturada com n carbonos tem fórmula geral aproximada C_nH_{2n}O (explicação: um alcano saturado tem C_nH_{2n+2}; a presença do grupo carbonila no caso de uma cetona reduz dois hidrogênios em relação ao alcano, levando a C_nH_{2n}O). Para n=8 obtemos a fórmula
\mathrm{C_8H_{16}O}.
Posso também contar átomos explicitamente no octan- 3-ona: CH_3- CH_2- C(=O)- CH_2- CH_2- CH_2- CH_2- CH_3. Somando hidrogênios: 3+2+0+2+2+2+2+3=16, logo \mathrm{C_8H_{16}O}.

Passo 5

Agora calculemos a fórmula molecular de 4-metil-heptan- 3-ona. A cadeia principal tem 7 carbonos (heptan-3-ona) e há um metil ligado ao carbono 4, então o total de carbonos é 7+1=8. Escrevendo grupos:
C _1: CH_3 (3 H)
C _2: CH_2 (2 H)
C _3: C(=O) (0 H)
C _4: CH (1 H) ligado a um CH_3 (3 H, o metil)
C _5: CH_2 (2 H)
C _6: CH_2 (2 H)
C _7: CH_3 (3 H)
somando os hidrogênios: 3+2+0+1+3+2+2+3=16. Portanto a fórmula é
\mathrm{C_8H_{16}O}.

Passo 6

Como 4-metil-heptan- 3-ona e octan- 3-ona têm a mesma fórmula molecular \mathrm{C_8H_{16}O} mas diferem na estrutura (uma é ramificada, a outra é cadeia reta), elas são isômeros de cadeia. Esse é exatamente o critério: mesma fórmula, esqueleto de carbono diferente.

Passo 7

Comentário extra (útil na prova): o mesmo raciocínio vale para os álcoois citados. 4-metil-heptan- 3-ol e octan- 3-ol têm fórmula comum \mathrm{C_8H_{18}O} (álcool saturado geral C_nH_{2n+2}O), portanto também formam um par de isômeros de cadeia. Mas como o enunciado pediu “um par”, o par principal que identifiquei foi o das cetonas.

Resposta

4-metil-heptan- 3-ona e octan- 3-ona

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