As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.). Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.
Passo 1
O enunciado pede que eu identifique um par de isômeros de cadeia entre as substâncias citadas. As informações relevantes (retiradas do texto) são os nomes das substâncias:
-metil-heptan-
-ona, heptan-
-ona, octan-
-ona, octan-
-ol e
-metil-heptan-
-ol.
Passo 2
O que são isômeros de cadeia? Vou explicar devagar e com exemplos: isômeros de cadeia (também chamados isômeros de esqueleto) são compostos que têm a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos de cada elemento) mas diferem na maneira como os átomos de carbono estão ligados — ou seja, um é a cadeia reta e o outro tem ramificação. A ideia prática na hora da prova: conte quantos carbonos, hidrogênios e oxigênios cada nome descreve; se duas substâncias têm a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, são isômeros de cadeia.
Passo 3
Vou testar um par natural do enunciado:
-metil-heptan-
-ona e octan-
-ona. Ambos são cetonas (função carbonila
C=O no carbono indicado). Se tiverem a mesma fórmula molecular, então são isômeros de cadeia (mesma função, mesma fórmula, cadeias diferentes).
Passo 4
Calculemos a fórmula molecular de octan-
-ona (cadeia reta de 8 C com C=O em C-3). Uma cetona saturada com
carbonos tem fórmula geral aproximada
(explicação: um alcano saturado tem
; a presença do grupo carbonila no caso de uma cetona reduz dois hidrogênios em relação ao alcano, levando a
). Para
obtemos a fórmula
Posso também contar átomos explicitamente no octan-
-ona:
-
-
-
-
-
-
-
. Somando hidrogênios:
, logo
.
Passo 5
Agora calculemos a fórmula molecular de
-metil-heptan-
-ona. A cadeia principal tem 7 carbonos (heptan-3-ona) e há um metil ligado ao carbono
, então o total de carbonos é
. Escrevendo grupos:
C :
(3 H)
C :
(2 H)
C :
(0 H)
C :
(1 H) ligado a um
(3 H, o metil)
C :
(2 H)
C :
(2 H)
C :
(3 H)
somando os hidrogênios: . Portanto a fórmula é
C
C
C
C
C
C
C
somando os hidrogênios:
Passo 6
Como
-metil-heptan-
-ona e octan-
-ona têm a mesma fórmula molecular
mas diferem na estrutura (uma é ramificada, a outra é cadeia reta), elas são isômeros de cadeia. Esse é exatamente o critério: mesma fórmula, esqueleto de carbono diferente.
Passo 7
Comentário extra (útil na prova): o mesmo raciocínio vale para os álcoois citados.
-metil-heptan-
-ol e octan-
-ol têm fórmula comum
(álcool saturado geral
), portanto também formam um par de isômeros de cadeia. Mas como o enunciado pediu “um par”, o par principal que identifiquei foi o das cetonas.