O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
Passo 1
O enunciado diz que o ciclopropano e o propeno são isômeros entre si e pede três coisas para cada composto:
- A fórmula estrutural;
- A fórmula molecular;
- O tipo de isomeria que relaciona os dois compostos.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
- Temos dois compostos nomeados: ciclopropano e propeno.
- Eles são isômeros (logo compartilham a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas diferentes).
Passo 2
Vamos primeiro determinar a fórmula molecular comum e entender quantas ligações “a menos” (insaturações) ela indica. Para hidrocarbonetos, usamos a fórmula do grau de insaturação (DU, double bond equivalents). A expressão é:
onde
é o número de átomos de carbono,
o de hidrogênio e
o de nitrogênio (oxigênio não entra nessa conta). O enunciado não dá a fórmula molecular explicitamente, mas sabemos que tanto ciclopropano quanto propeno têm três carbonos. Se assumirmos
e escrevermos uma fórmula geral com
desconhecido, os dois compostos conhecidos têm a mesma quantidade de hidrogênios — vamos descobrir qual é.
Contando hidrogênios nas estruturas típicas:
- Um alceno simples com 3 carbonos (propeno) tem fórmula condensada
. Contando H: hidrogênios. - Um ciclo com 3 carbonos (ciclopropano) tem cada carbono ligado a dois hidrogênios no anel (grupos
cada), então também totaliza hidrogênios.
Portanto a fórmula molecular comum é
Agora calculemos a DU para
:
Interpretação: há uma unidade de insaturação — isto é, ou uma dupla ligação C=C ou um anel (cada anel também conta como uma insaturação).
Passo 3
Agora escrevo a fórmula estrutural do propeno e explico passo a passo como contar ligações e hidrogênios.
Fórmula condensada do propeno:
Explicação detalhada:
- O propeno é um alceno com uma dupla ligação carbono–carbono entre os carbonos 1 e 2.
- O carbono 1 (à esquerda) é
: ligado por duas ligações simples a hidrogênios e por uma ligação dupla ao carbono 2. - O carbono 2 é
: participa da dupla ligação com o carbono 1 e tem mais uma ligação simples ao carbono 3, restando 1 hidrogênio ligado a ele. - O carbono 3 é
: ligado por três hidrogênios e por uma ligação simples ao carbono 2.
Contagem de hidrogênios:, confirmando .
Passo 4
Agora escrevo a fórmula estrutural do ciclopropano e explico detalhadamente.
Fórmula condensada do ciclopropano (anel de três carbonos):
ou, dizendo em palavras, é um anel de três átomos de carbono (um triângulo), e cada carbono do anel é
.
Explicação detalhada:
- No ciclopropano cada carbono está ligado a dois outros carbonos formando um anel de três membros (C–C–C–fechado).
- Cada carbono, portanto, tem duas ligações ao outros carbonos (essas duas são ligações simples) e restam duas ligações para hidrogênios, por isso cada carbono é
. - Contagem de hidrogênios:
, novamente . - Observação sobre insaturação: nesse caso a unidade de insaturação ( DU = 1 ) corresponde à presença de um anel, não a uma dupla ligação.
Passo 5
Classificação do tipo de isomeria entre ciclopropano e propeno, com explicação didática.
Definição e raciocínio:
- Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes.
- Quando a diferença estrutural é que um composto forma um anel (ciclo) e o outro é a versão acíclica com uma dupla ligação (ou outra insaturação), chamamos esse caso de isomeria cadeia-anelar ou, de forma comum em livros, isomeria “aneis-cadeia” ou “isomeria anelar” — frequentemente referido também como isomeria de cadeia (especificamente entre cadeia fechada e cadeia aberta) ou isomeria de constituição do tipo “anel–cadeia”.
- Outra forma de ver: ambos têm DU =
. Uma possibilidade para DU = é uma dupla ligação (como em propeno); outra possibilidade é um anel (como em ciclopropano). Assim, ciclopropano e propeno são isômeros que diferem por ter um anel vs. ter uma dupla ligação.
Portanto o tipo de isomeria é:
- isomeria de cadeia anelar (também chamada isomeria anel–cadeia). Em terminologia comum: isomeria constitucional (estrutural) específica — anel–cadeia.
Passo 6
Resumo final de verificação (contagem e checagem rápida):
- Ambos:
. - Propeno:
— tem uma dupla ligação (alceno). - Ciclopropano:
— anel de três carbonos, sem dupla ligação. - Tipo de isomeria: isomeria anel–cadeia (isomeria constitucional — ciclanelar vs alceno).
Resposta
ciclopropano: fórmula estrutural condensada
(anel de três carbonos), fórmula molecular
propeno: fórmula estrutural condensada , fórmula molecular
tipo de isomeria: isomeria anel–cadeia (isomeria constitucional / estrutural)
propeno: fórmula estrutural condensada
tipo de isomeria: isomeria anel–cadeia (isomeria constitucional / estrutural)