O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.

Passo 1

O enunciado diz que o ciclopropano e o propeno são isômeros entre si e pede três coisas para cada composto:
  1. A fórmula estrutural;
  2. A fórmula molecular;
  3. O tipo de isomeria que relaciona os dois compostos.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
  • Temos dois compostos nomeados: ciclopropano e propeno.
  • Eles são isômeros (logo compartilham a mesma fórmula molecular, mas têm estruturas diferentes).

Passo 2

Vamos primeiro determinar a fórmula molecular comum e entender quantas ligações “a menos” (insaturações) ela indica. Para hidrocarbonetos, usamos a fórmula do grau de insaturação (DU, double bond equivalents). A expressão é:
\text{DU} = C - \frac{H}{2} + \frac{N}{2} + 1
onde \,C é o número de átomos de carbono, \,H o de hidrogênio e \,N o de nitrogênio (oxigênio não entra nessa conta). O enunciado não dá a fórmula molecular explicitamente, mas sabemos que tanto ciclopropano quanto propeno têm três carbonos. Se assumirmos C=3 e escrevermos uma fórmula geral com H desconhecido, os dois compostos conhecidos têm a mesma quantidade de hidrogênios — vamos descobrir qual é.
Contando hidrogênios nas estruturas típicas:
  • Um alceno simples com 3 carbonos (propeno) tem fórmula condensada \mathrm{CH_2=CH-CH_3}. Contando H: 2+1+3=6 hidrogênios.
  • Um ciclo com 3 carbonos (ciclopropano) tem cada carbono ligado a dois hidrogênios no anel (grupos \mathrm{CH_2} cada), então também totaliza 3\times 2 = 6 hidrogênios.
Portanto a fórmula molecular comum é
\mathrm{C_3H_6}.
Agora calculemos a DU para \mathrm{C_3H_6}:
\text{DU} = 3 - \frac{6}{2} + 1 = 3 - 3 + 1 = 1.
Interpretação: há uma unidade de insaturação — isto é, ou uma dupla ligação C=C ou um anel (cada anel também conta como uma insaturação).

Passo 3

Agora escrevo a fórmula estrutural do propeno e explico passo a passo como contar ligações e hidrogênios.
Fórmula condensada do propeno:
\mathrm{CH_2=CH-CH_3}
Explicação detalhada:
  • O propeno é um alceno com uma dupla ligação carbono–carbono entre os carbonos 1 e 2.
  • O carbono 1 (à esquerda) é \mathrm{CH_2}: ligado por duas ligações simples a hidrogênios e por uma ligação dupla ao carbono 2.
  • O carbono 2 é \mathrm{CH}: participa da dupla ligação com o carbono 1 e tem mais uma ligação simples ao carbono 3, restando 1 hidrogênio ligado a ele.
  • O carbono 3 é \mathrm{CH_3}: ligado por três hidrogênios e por uma ligação simples ao carbono 2.
    Contagem de hidrogênios: 2 + 1 + 3 = 6, confirmando \mathrm{C_3H_6}.

Passo 4

Agora escrevo a fórmula estrutural do ciclopropano e explico detalhadamente.
Fórmula condensada do ciclopropano (anel de três carbonos):
\mathrm{(CH_2)_3}
ou, dizendo em palavras, é um anel de três átomos de carbono (um triângulo), e cada carbono do anel é \mathrm{CH_2}.
Explicação detalhada:
  • No ciclopropano cada carbono está ligado a dois outros carbonos formando um anel de três membros (C–C–C–fechado).
  • Cada carbono, portanto, tem duas ligações ao outros carbonos (essas duas são ligações simples) e restam duas ligações para hidrogênios, por isso cada carbono é \mathrm{CH_2}.
  • Contagem de hidrogênios: 3 \times 2 = 6, novamente \mathrm{C_3H_6}.
  • Observação sobre insaturação: nesse caso a unidade de insaturação ( DU = 1 ) corresponde à presença de um anel, não a uma dupla ligação.

Passo 5

Classificação do tipo de isomeria entre ciclopropano e propeno, com explicação didática.
Definição e raciocínio:
  • Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes.
  • Quando a diferença estrutural é que um composto forma um anel (ciclo) e o outro é a versão acíclica com uma dupla ligação (ou outra insaturação), chamamos esse caso de isomeria cadeia-anelar ou, de forma comum em livros, isomeria “aneis-cadeia” ou “isomeria anelar” — frequentemente referido também como isomeria de cadeia (especificamente entre cadeia fechada e cadeia aberta) ou isomeria de constituição do tipo “anel–cadeia”.
  • Outra forma de ver: ambos têm DU = 1. Uma possibilidade para DU = 1 é uma dupla ligação (como em propeno); outra possibilidade é um anel (como em ciclopropano). Assim, ciclopropano e propeno são isômeros que diferem por ter um anel vs. ter uma dupla ligação.
Portanto o tipo de isomeria é:
  • isomeria de cadeia anelar (também chamada isomeria anel–cadeia). Em terminologia comum: isomeria constitucional (estrutural) específica — anel–cadeia.

Passo 6

Resumo final de verificação (contagem e checagem rápida):
  • Ambos: \mathrm{C_3H_6}.
  • Propeno: \mathrm{CH_2=CH-CH_3} — tem uma dupla ligação (alceno).
  • Ciclopropano: \mathrm{(CH_2)_3} — anel de três carbonos, sem dupla ligação.
  • Tipo de isomeria: isomeria anel–cadeia (isomeria constitucional — ciclanelar vs alceno).

Resposta

ciclopropano: fórmula estrutural condensada \mathrm{(CH_2)_3} (anel de três carbonos), fórmula molecular \mathrm{C_3H_6}
propeno: fórmula estrutural condensada \mathrm{CH_2=CH-CH_3}, fórmula molecular \mathrm{C_3H_6}
tipo de isomeria: isomeria anel–cadeia (isomeria constitucional / estrutural)

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