Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado dá o fragmento SMILES
CC1CC2CCC\text{(C)}C2C1
, que corresponde a um hidrocarboneto policíclico saturado com um grupo metil. O conteúdo é nomenclatura IUPAC de compostos bicíclicos: precisamos identificar a estrutura de anéis, escolher o esqueleto bicíclico como pai e localizar o substituinte.Passo 2
Convertendo o SMILES para grafo de carbono, temos 8 átomos de C, sendo 7 num esqueleto bicíclico e 1 na ramificação metil. As ligações formam exatamente dois ciclos: um ciclo de 6 membros e um de 4 membros, fundidos por um vértice comum que é ponto de junção de ambos os anéis.
Passo 3
Para nomear como biciclo
heptano, identificamos os dois átomos de junção (bridgeheads) que, ao serem removidos, deixam três caminhos independentes entre eles. Esses átomos de junção são o carbono onde se fecha o anel grande e o carbono onde se fecha o anel pequeno. Entre eles existem caminhos de comprimentos 2, 2 e 0 carbonos (excluindo os bridgeheads).
Passo 4
Os comprimentos dos três atalhos são
,
e
, e o esqueleto possui 7 carbonos, logo o nome do pai é bicyclo
heptano, pois
Passo 5
O grupo metil está instalado em um dos átomos de junção, que será numerado como carbono
para dar o menor locante ao substituinte. Assim, o nome sistemático final é