Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado dá o fragmento SMILES CC1CC2CCC\text{(C)}C2C1, que corresponde a um hidrocarboneto policíclico saturado com um grupo metil. O conteúdo é nomenclatura IUPAC de compostos bicíclicos: precisamos identificar a estrutura de anéis, escolher o esqueleto bicíclico como pai e localizar o substituinte.

Passo 2

Convertendo o SMILES para grafo de carbono, temos 8 átomos de C, sendo 7 num esqueleto bicíclico e 1 na ramificação metil. As ligações formam exatamente dois ciclos: um ciclo de 6 membros e um de 4 membros, fundidos por um vértice comum que é ponto de junção de ambos os anéis.

Passo 3

Para nomear como biciclo a.b.cheptano, identificamos os dois átomos de junção (bridgeheads) que, ao serem removidos, deixam três caminhos independentes entre eles. Esses átomos de junção são o carbono onde se fecha o anel grande e o carbono onde se fecha o anel pequeno. Entre eles existem caminhos de comprimentos 2, 2 e 0 carbonos (excluindo os bridgeheads).

Passo 4

Os comprimentos dos três atalhos são 2, 2 e 0, e o esqueleto possui 7 carbonos, logo o nome do pai é bicyclo [2.2.0]heptano, pois
a + b + c + 2 = 2 + 2 + 0 + 2 = 6 \quad\text{(número de ligações, que correspondem a 7 carbonos)}.úçõ

Passo 5

O grupo metil está instalado em um dos átomos de junção, que será numerado como carbono 1 para dar o menor locante ao substituinte. Assim, o nome sistemático final é
1\text{-metilbicyclo}[2.2.0]\text{heptano}.

Resposta

1-metilbicyclo [2.2.0]heptano

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