Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto dado pelo SMILES
CC1\text{(C)}C2CCC1CC2
. O conteúdo envolvido é nomenclatura de hidrocarbonetos bicyclo-alcanos: precisamos identificar o sistema bicyclo, escolher o esqueleto pai, numerar para dar aos substituintes os menores locantes possíveis e, por fim, montar o nome com prefixo de metil e o nome do pai bicyclo.Passo 2
Interpretando o SMILES, vemos que há um sistema bicyclo com duas pontes de dois carbonos e uma ponte de um carbono – é o esqueleto do norbornano, ou seja, bicyclo[2.2.1]heptane. Ao todo o anel principal tem sete carbonos; o SMILES adiciona um grupo metil como substituinte.
Passo 3
Para numerar o esqueleto bicyclo[2.2.1]heptane, escolhemos um átomo de ponteiro como carbono 1, percorremos a ponte mais longa (dois carbonos) até o outro ponteiro (carbono 4), depois seguimos a segunda ponte de dois carbonos, e finalmente a ponte de um carbono. Essa numeração assegura que o substituinte receba o menor locante possível.
Passo 4
Ao sobrepor essa numeração ao SMILES, verificamos que o grupo metil está ligado ao carbono 2 do esqueleto norbornano. Não há outros substituintes, então fica um único metil em posição 2.
Passo 5
Montamos o nome: prefixo do substituinte com seu locante “2-methyl”, seguido do nome do esqueleto “bicyclo[2.2.1]heptane”.
Resposta
2-methylbicyclo[2.2.1]heptane