Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC do composto dado pelo SMILES CC1\text{(C)}C2CCC1CC2. O conteúdo envolvido é nomenclatura de hidrocarbonetos bicyclo-alcanos: precisamos identificar o sistema bicyclo, escolher o esqueleto pai, numerar para dar aos substituintes os menores locantes possíveis e, por fim, montar o nome com prefixo de metil e o nome do pai bicyclo.

Passo 2

Interpretando o SMILES, vemos que há um sistema bicyclo com duas pontes de dois carbonos e uma ponte de um carbono – é o esqueleto do norbornano, ou seja, bicyclo[2.2.1]heptane. Ao todo o anel principal tem sete carbonos; o SMILES adiciona um grupo metil como substituinte.

Passo 3

Para numerar o esqueleto bicyclo[2.2.1]heptane, escolhemos um átomo de ponteiro como carbono 1, percorremos a ponte mais longa (dois carbonos) até o outro ponteiro (carbono 4), depois seguimos a segunda ponte de dois carbonos, e finalmente a ponte de um carbono. Essa numeração assegura que o substituinte receba o menor locante possível.

Passo 4

Ao sobrepor essa numeração ao SMILES, verificamos que o grupo metil está ligado ao carbono 2 do esqueleto norbornano. Não há outros substituintes, então fica um único metil em posição 2.

Passo 5

Montamos o nome: prefixo do substituinte com seu locante “2-methyl”, seguido do nome do esqueleto “bicyclo[2.2.1]heptane”.

Resposta

2-methylbicyclo[2.2.1]heptane

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