Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC de
\text{SMILES: }CCC\text{(C)}C1CC2CC2C1C
Estamos em química orgânica de compostos políclicos saturados. Para resolver, vamos:
  1. Reconhecer a estrutura bicyclo a partir do trecho “C1CC2CC2C1”.
  2. Identificar o sistema bicyclo (d\uparrow-ste) e a numeração segundo as regras IUPAC.
  3. Determinar as posições e naturezas dos substituintes.
  4. Montar o nome com locantes e ordem alfabética.

Passo 2

O fragmento “C1CC2CC2C1” corresponde ao esqueleto bicyclo[2.2.0]hexano, isto é, dois ciclos compartilhando dois átomos (bridgeheads) e com três “pontes” de comprimentos 2, 2 e 0. Logo o hidrocarboneto base é
\text{bicyclo}[2.2.0]\text{hexane}.

Passo 3

Dos dois bridgeheads (átomos de número 1 e 4 na nomenclatura bicyclo), um carrega um grupamento metil (–CH₃) e o outro está ligado à cadeia “CCC(C)”, que é um radical butil ramificado. Essa cadeia tem quatro carbonos com uma metil no carbono 3, isto é, é o radical 3‐methylbutyl.

Passo 4

Aplicando as regras de numeração IUPAC para bicyclo[2.2.0]hexano:
  • Os bridgeheads recebem locantes 1 e 4.
  • Atribuímos locante 1 ao bridgehead portador do radical de nome alfabético mais “baixo”: “3‐methylbutyl” < “methyl”.
    Resultados:
    – No átomo 1 vai o radical 3‐methylbutyl.
    – No átomo 4 vai o radical methyl.

Resposta

1-(3-methylbutyl)- 4-methylbicyclo [2.2.0]hexane

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