Forneça a estrutura dos produtos que você esperaria da reação do but-2-ino com:
e então
Passo 1
O exercício pede para a gente ver o que acontece quando o but-2-ino (ou seja, CH₃–C≡C–CH₃) reage com
em meio básico (ou seja,
) sob aquecimento (Δ) e, em seguida, em meio ácido (
).
Conteúdo: oxidação e clivagem de alquinos com permanganato.
O que precisamos: entender que quente e básico quebra a ligação tripla de um alquino em duas partes, formando sais de ácidos carboxílicos, que depois, em ácido, viram ácidos carboxílicos livres.
Conteúdo: oxidação e clivagem de alquinos com permanganato.
O que precisamos: entender que
Passo 2
Teoria aplicada (sem pular etapas!):
- Em meio fortemente oxidante e básico, o alquino primeiro vira um diol (com dois –OH no mesmo carbono) e logo depois sofre clivagem C–C.
- Cada parte do carbono que estava na tripla acaba se transformando num grupo carboxilato
. - Como o but-2-ino é simétrico (dois carbonos centrais formam a ligação tripla e cada um tem um radical metila CH₃), a clivagem vai gerar duas partes idênticas.
- Finalmente, ao adicionar
, os carboxilatos viram ácidos carboxílicos (RCOOH).
Passo 3
Aplicando ao nosso caso:
– But-2-ino: CH₃–C≡C–CH₃
– Clivagem da ligação C≡C gera duas partes: cada “C≡C” vira dois grupos –COO⁻ iguais a partir de CH₃–C.
– Cada parte é, na forma salina, o acetato: .
– Em meio ácido (H₃O⁺), o acetato vira ácido acético: .
– But-2-ino: CH₃–C≡C–CH₃
– Clivagem da ligação C≡C gera duas partes: cada “C≡C” vira dois grupos –COO⁻ iguais a partir de CH₃–C.
– Cada parte é, na forma salina, o acetato:
– Em meio ácido (H₃O⁺), o acetato vira ácido acético:
Resposta
O produto esperado é duas moléculas de ácido acético: