Quais produtos são obtidos da hidratação catalisada por ácido dos seguintes alcinos?

Passo 1

O enunciado pede: “hidratação catalisada por ácido” do alcino
CH3!-!CH(CH3)!-!CH2!-!CequivC!-!CH2!-!CH2!-!CH3
Estamos em “Reações de adição em alcinos” e vamos precisar de:
  1. Regra de Markovnikov para adição de H–O–H;
  2. Formação de enol e tautomerização para dar cetona.

Passo 2

Primeiro a gente identifica os dois carbonos do triplo-ligação e vê qual é “mais substituído” (aquele que fica ligado a grupos maiores).
  • Carbono 1 do triplo: ligado à cadeia CH₂–CH(CH₃)–CH₃ (grupo secundário)
  • Carbono 2 do triplo: ligado à cadeia CH₂–CH₂–CH₃ (grupo primário)
    Pela regra de Markovnikov, o H⁺ vai se ligar ao carbono menos substituído (o primário) e o –OH ao mais substituído, gerando primeiro um enol.

Passo 3

Mecanismo simplificado:
  1. Protonação do alcino → carbocátion no carbono mais substituído (resonância com o triplo)
  2. Ataque da água nesse carbono → enol
    O enol forma-se como
CH3!-!CH(CH3)!-!CH2!-!undersetOHC=CH!-!CH2!-!CH2!-!CH3

Passo 4

Enóis são instáveis e tautomerizam para cetonas. A dupla ligação C=O se forma no carbono que tinha o –OH:
CH3!-!CH(CH3)!-!CH2!-!C(=O)!-!CH2!-!CH2!-!CH3
Essa cetona é chamada de 2-metil-4-octanona.

Resposta

O principal produto da hidratação ácida é a cetona
boxed2-metil-4-octanona l(CH3!-!CH(CH3)!-!CH2!-!C(=O)!-!CH2!-!CH2!-!CH3r)

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