Quais produtos são obtidos da hidratação catalisada por ácido dos seguintes alcinos?
Passo 1
O enunciado pede: “hidratação catalisada por ácido” do alcino
Estamos em “Reações de adição em alcinos” e vamos precisar de:
- Regra de Markovnikov para adição de H–O–H;
- Formação de enol e tautomerização para dar cetona.
Passo 2
Primeiro a gente identifica os dois carbonos do triplo-ligação e vê qual é “mais substituído” (aquele que fica ligado a grupos maiores).
- Carbono 1 do triplo: ligado à cadeia CH₂–CH(CH₃)–CH₃ (grupo secundário)
- Carbono 2 do triplo: ligado à cadeia CH₂–CH₂–CH₃ (grupo primário)
Pela regra de Markovnikov, o H⁺ vai se ligar ao carbono menos substituído (o primário) e o –OH ao mais substituído, gerando primeiro um enol.
Passo 3
Mecanismo simplificado:
- Protonação do alcino → carbocátion no carbono mais substituído (resonância com o triplo)
- Ataque da água nesse carbono → enol
O enol forma-se como
Passo 4
Enóis são instáveis e tautomerizam para cetonas. A dupla ligação C=O se forma no carbono que tinha o –OH:
Essa cetona é chamada de 2-metil-4-octanona.
Resposta
O principal produto da hidratação ácida é a cetona