Forneça as estruturas dos seguintes compostos organicos:
1,3-dibromo ciclo hexano
1,3-dibromo ciclo hexano
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do composto denominado
1,3-dibromo ciclohexano
. Informações dadas (retiradas do nome):
- Núcleo: ciclohexano, ou seja um anel saturado de seis carbonos (esqueleto em forma de hexágono).
- Substituintes: dois átomos de bromo ligados aos carbonos de número
1) e 3) do anel.
A partir disso precisamos: (i) escrever a fórmula molecular; (ii) desenhar/descrever onde ficam os Br nos carbonos1) e 3); (iii) discutir os possíveis estereoisômeros (cis/trans) e suas conformações cadeira (axial/equatorial).
Passo 2
Como obter a fórmula molecular: o ciclohexano tem fórmula
C_6H_{12}). Substituir dois hidrogênios por dois átomos de bromo reduz dois H e adiciona dois Br, então a fórmula do
1,3)-dibromociclohexano é
Explicação rápida: cada Br substitui um H, por isso
e aparecem dois
.
Passo 3
Como numerar o anel e localizar os substituintes: escolha qualquer carbono como
C_1) (é arbitrário por simetria). Numere os carbonos ao redor do anel sequencialmente até
C_6). Os bromo estarão ligados em
C_1) e em
C_3) (ou seja, separados por um átomo de carbono — posição “1,3”).
Passo 4
Estereoisomeria cis/trans em ciclânicos (conceito passo a passo):
- Em ciclohexano saturado cada ligação C–X pode apontar “para cima” ou “para baixo” em relação ao plano médio do anel.
- “Cis” significa que os dois substituintes estão do mesmo lado do anel (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”).
- “Trans” significa que os substituintes estão em lados opostos (um “para cima” e o outro “para baixo”).
No caso do1,3)-dibromo existem, portanto, dois estereoisômeros configuracionais: 1,3)-cis-dibromociclohexano e 1,3)-trans-dibromociclohexano.
Passo 5
Conformação cadeira e posições axial/equatorial (o que isso significa para
1,3)-disubstituídos):
- Em uma conformação cadeira do ciclohexano cada carbono apresenta uma posição axial (perpendicular ao “eixo” da cadeira) e uma equatorial (aproximadamente ao longo da periferia). Essas posições alternam ao redor do anel.
- Para carbonos
1) e 3) (pares ímpares separados por um carbono), em uma dada conformação cadeira as orientações axiais em C_1) e C_3) têm a mesma direção (por exemplo, ambos para cima); as equatoriais em C_1) e C_3) também têm a mesma direção (ambos para baixo, no mesmo exemplo). Logo, se os dois Br estiverem equatoriais numa cadeira, eles ficam no mesmo lado do anel — isto é o isômero cis. Se um estiver para cima e outro para baixo então é trans. - Consequência prática de estabilidade: o isômero
1,3)-cis permite uma conformação com ambos os Br em posição equatorial simultaneamente (diequatorial), que costuma ser energeticamente mais estável porque evita interações 1,3-diaxiais. O isômero 1,3)-trans não permite que ambos fiquem equatoriais ao mesmo tempo; em qualquer cadeira ele terá um Br axial e o outro equatorial, portanto geralmente é menos estável que o cis diequatorial.
Passo 6
Descrição clara da(s) estrutura(s) pedida(s) — como desenhar/representar:
- Esqueleto básico: um hexágono (ciclohexano). Nos vértices estão os seis carbonos
C_1) a C_6). - Substituições: colocar um átomo Br ligado ao vértice
C_1) e outro ligado ao vértice C_3). - Deve-se indicar se é o isômero cis ou trans. Assim existem duas estruturas possíveis:
-
1,3)-cis-dibromociclohexano: ambos os Br no mesmo lado do anel — representação em projeção com ambos em traços/wedges iguais (ou, em conformação cadeira, ambos equatoriais para a conformação mais estável). -
1,3)-trans-dibromociclohexano: Br em lados opostos do anel — em projeção com um vindo para fora (wedge) e o outro para trás (dash); em conformação cadeira haverá um Br axial e outro equatorial.
-
Passo 7
Pequeno resumo prático para o desenho na prova (passo-a-passo rápido):
- Desenhe um hexágono simples (ciclohexano) e numere os carbonos
1) a 6). - No
C_1) e no C_3) coloque os símbolos Br). - Se quiser o isômero cis, desenhe os dois Br do mesmo lado (ambos com mesmíssima convenção de traço/wedge); se quiser o trans, desenhe um Br numa convenção e o outro na oposta.
- Se pedirem conformação cadeira, desenhe a cadeira e coloque ambos equatoriais para o cis-diequatorial (configuração mais estável) ou um axial + um equatorial para o trans.
Resposta
Fórmula molecular:
.
Estruturas: 1,3)-cis-dibromociclohexano (Br em
C_1) e
C_3) no mesmo lado — conformação cadeira preferida diequatorial) e
1,3)-trans-dibromociclohexano (Br em
C_1) e
C_3) em lados opostos — em cadeira: um axial e um equatorial).
Estruturas: