Forneça as estruturas dos seguintes compostos organicos:
2-metil-hidroxibenzeno

Passo 1

O enunciado pede a estrutura do composto chamado “2-metil-hidroxibenzeno”. As informações que temos do enunciado são:
  • O nome do composto é exatamente “2-metil-hidroxibenzeno”.
  • Não há outras informações nem figuras fornecidas.

Passo 2

Vamos entender o nome, palavra a palavra, para saber o que desenhar:
  • A parte “hidroxibenzeno” significa que a função principal é um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico. Em química orgânica, isso corresponde ao composto conhecido como fenol, isto é, um anel benzênico com um grupo \mathrm{–OH}.
  • O sufixo “2-metil” indica que há um grupo metila \mathrm{–CH_3} ligado ao anel benzênico na posição \,2, ou seja, no átomo de carbono adjacente ao carbono que carrega o grupo \mathrm{–OH}.

Passo 3

Regra de numeração do anel (essencial para nomes como esse):
  • Quando há um grupo funcional que define a raiz (aqui, a hidroxila do fenol), esse grupo recebe o número \,1.
  • A partir desse carbono \,1 o anel é numerado de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis (no caso com apenas um substituinte adicional, isso equivale a colocar a hidroxila em \,1 e a metila na posição indicada pelo nome).
  • Portanto, “2-metil-hidroxibenzeno” significa que o grupo \mathrm{–OH} está em \,1 (implícito) e o \mathrm{–CH_3} está em \,2 (carbono adjacente).

Passo 4

Posições relativas no anel (para fixar a linguagem comum):
  • A substituição em \,2 em relação a \,1 é chamada de orto. Os termos equivalentes são:
    • ortho (o-) = posições \,2 e \,6;
    • meta (m-) = posições \,3 e \,5;
    • para (p-) = posição \,4.
  • Assim, “2-metil-hidroxibenzeno” é o mesmo que “o-cresol” (cresol orto).

Passo 5

Representações estruturais possíveis (vou explicar cada uma para você conseguir desenhar na prova):
  • Fórmula molecular: escrevemos a fórmula contando átomos; o anel benzênico tem seis carbonos e, com a metila adicional, dá \mathrm{C_7}; somando os hidrogênios e o oxigênio obtemos a fórmula
    \mathrm{C_7H_8O}.
    • Explicação rápida: anel benzênico \mathrm{C_6H_5} quando tem um \mathrm{–OH} (fenol) fica \mathrm{C_6H_5OH} que é \mathrm{C_6H_6O}; trocar um H por um \mathrm{CH_3} \mathrm{C_7H_8O}.
  • Fórmula condensada (texto fácil de escrever): \mathrm{CH_3\!-\!C_6H_4\!-\!OH} com a indicação de que o \mathrm{CH_3} está em posição orto (adjacente) ao \mathrm{–OH}.
  • Notação SMILES (útil se precisar digitar estrutura): \text{SMILES: }\mathrm{Cc1ccccc1O}.
    • Aqui a sequência indica um anel benzênico ( \mathrm{c1ccccc1}) com um \mathrm{C} (metila) ligado e um \mathrm{O} ligado como \mathrm{–OH}.
  • Descrição em palavras para desenhar à mão (passo a passo):
    1. Desenhe um hexágono regular (anel benzênico).
    2. Escolha um vértice e marque ali \mathrm{–OH}; esse é o carbono \,1.
    3. No vértice imediatamente adjacente a esse (carbono \,2), desenhe \mathrm{–CH_3}.
    4. Nos demais vértices coloque os hidrogênios restantes implicitamente (não é preciso desenhar todos os H, basta colocar as ligações do anel).
  • Nome IUPAC e nome comum:
    • IUPAC: \text{2-metilfenol} (equivalente técnico).
    • Nome comum: \text{o-cresol} (mais usado em laboratórios).

Passo 6

Resumo visual em texto (para você copiar rápido na prova):
  • Estrutura esquelética: anel benzênico com \mathrm{–OH} em \,1 e \mathrm{–CH_3} em \,2 (adjacente).
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_7H_8O}.
  • Nomes: IUPAC \text{2-metilfenol}; comum \text{o-cresol}.
  • SMILES: \text{Cc1ccccc1O}.

Resposta

Estrutura: anel benzênico com \mathrm{–OH} em posição \,1 e \mathrm{–CH_3} em posição \,2 (orto); fórmula molecular \mathrm{C_7H_8O}; IUPAC: \text{2-metilfenol}; nome comum: \text{o-cresol}; SMILES: \text{Cc1ccccc1O}.

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