Forneça as estruturas dos seguintes compostos organicos:
2-metil-hidroxibenzeno
2-metil-hidroxibenzeno
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do composto chamado “2-metil-hidroxibenzeno”. As informações que temos do enunciado são:
- O nome do composto é exatamente “2-metil-hidroxibenzeno”.
- Não há outras informações nem figuras fornecidas.
Passo 2
Vamos entender o nome, palavra a palavra, para saber o que desenhar:
- A parte “hidroxibenzeno” significa que a função principal é um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico. Em química orgânica, isso corresponde ao composto conhecido como fenol, isto é, um anel benzênico com um grupo
. - O sufixo “2-metil” indica que há um grupo metila
ligado ao anel benzênico na posição , ou seja, no átomo de carbono adjacente ao carbono que carrega o grupo .
Passo 3
Regra de numeração do anel (essencial para nomes como esse):
- Quando há um grupo funcional que define a raiz (aqui, a hidroxila do fenol), esse grupo recebe o número
. - A partir desse carbono
o anel é numerado de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis (no caso com apenas um substituinte adicional, isso equivale a colocar a hidroxila em e a metila na posição indicada pelo nome). - Portanto, “2-metil-hidroxibenzeno” significa que o grupo
está em (implícito) e o está em (carbono adjacente).
Passo 4
Posições relativas no anel (para fixar a linguagem comum):
- A substituição em
em relação a é chamada de orto. Os termos equivalentes são: - ortho (o-) = posições
e ; - meta (m-) = posições
e ; - para (p-) = posição
.
- ortho (o-) = posições
- Assim, “2-metil-hidroxibenzeno” é o mesmo que “o-cresol” (cresol orto).
Passo 5
Representações estruturais possíveis (vou explicar cada uma para você conseguir desenhar na prova):
- Fórmula molecular: escrevemos a fórmula contando átomos; o anel benzênico tem seis carbonos e, com a metila adicional, dá
; somando os hidrogênios e o oxigênio obtemos a fórmula
. - Explicação rápida: anel benzênico
quando tem um (fenol) fica que é ; trocar um H por um dá .
- Explicação rápida: anel benzênico
- Fórmula condensada (texto fácil de escrever):
com a indicação de que o está em posição orto (adjacente) ao . - Notação SMILES (útil se precisar digitar estrutura):
. - Aqui a sequência indica um anel benzênico (
) com um (metila) ligado e um ligado como .
- Aqui a sequência indica um anel benzênico (
- Descrição em palavras para desenhar à mão (passo a passo):
- Desenhe um hexágono regular (anel benzênico).
- Escolha um vértice e marque ali
; esse é o carbono . - No vértice imediatamente adjacente a esse (carbono
), desenhe . - Nos demais vértices coloque os hidrogênios restantes implicitamente (não é preciso desenhar todos os H, basta colocar as ligações do anel).
- Nome IUPAC e nome comum:
- IUPAC:
(equivalente técnico). - Nome comum:
(mais usado em laboratórios).
- IUPAC:
Passo 6
Resumo visual em texto (para você copiar rápido na prova):
- Estrutura esquelética: anel benzênico com
em e em (adjacente). - Fórmula molecular:
. - Nomes: IUPAC
; comum . - SMILES:
.
Resposta
Estrutura: anel benzênico com
em posição
e
em posição
(orto); fórmula molecular
; IUPAC:
; nome comum:
; SMILES:
.