Forneça as estruturas dos seguintes compostos organicos:
3,4-dimetil-hept-5-en-2-ol
3,4-dimetil-hept-5-en-2-ol
Passo 1
O enunciado pede a(s) estrutura(s) do composto indicado pelo nome: 3,4-dimetil-hept-5-en-2-ol.
Informações que o nome nos dá (peguei todas do próprio nome):
- cadeia principal: hept- → cadeia com
átomos de carbono; - há uma insaturação:
-en → dupla ligação entre os carbonos e da cadeia principal; - há um grupo funcional álcool:
-ol → grupo OH no carbono da cadeia principal; - há substituintes metil: 3,4-dimetil → grupos
CH ligados aos carbonos e da cadeia principal; - não foi especificada estereoquímica (R/S nem E/Z), então a estrutura será apresentada sem indicar configurações absolutas.
Passo 2
Entendendo como montar a estrutura a partir do nome — regras básicas que usei (explicado devagar para prova):
- o sufixo principal é
ol (álcool), portanto a cadeia principal é a que contém o grupo OH e deve ser numerada de modo que o carbono com OH tenha o menor número possível. Por isso o álcool fica no carbono (não em ); - depois disso, indica-se a dupla ligação com o número do carbono mais baixo envolvido (aqui
, ou seja, entre e ); - os substituintes (metil) ficam nas posições indicadas (3 e 4).
No papel, escolhe-se uma extremidade da cadeia para ser o carbonode forma que o grupo OH fique em ; a partir daí numeram-se os carbonos até .
Passo 3
Vou montar a cadeia principal numerada e colocar os substituintes passo a passo.
Numeração da cadeia (da extremidade que dá o menor número ao
OH):
- Carbono
: extremidade da cadeia (será um ); - Carbono
: é o carbono que carrega o grupo OH → será (tem um H, o OH e liga aos carbonos 1 e 3); - Carbono
: tem um substituinte metil → será (um H, um metil ligado, e liga a 2 e 4); - Carbono
: tem outro substituinte metil → será ; - Carbono
: participa da dupla ligação com → será (ligado a 4 e com dupla a 6); - Carbono
: outro átomo da dupla → será (ligado a 5 e a 7); - Carbono
: extremidade da cadeia → .
Verificação rápida: a cadeia principal tem
carbonos (C1 a C7). Os metil extras (em C3 e C4) são ramificações que adicionam dois carbonos à contagem total de átomos de carbono da molécula, mas não à contagem da cadeia principal.
Passo 4
Agora escrevo a fórmula estrutural condensada que ilustra a conectividade de forma prática — isto é o que normalmente desenha-se no rascunho da prova:
CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=CH-CH3
Explicando cada trecho para não restar dúvida:
- CH3- → carbono
; - CH(OH)- → carbono
com o grupo OH; - CH(CH3)- → carbono
com um metil ligado; - CH(CH3)- → carbono
com um metil ligado; - CH=CH- → carbonos
e ligados por dupla; - CH3 → carbono
.
Passo 5
Observações sobre estereoquímica e centros quirais (útil para a prova):
- O enunciado não especificou configurações, então a estrutura acima é a conectividade sem designação de R/S nem E/Z.
- Possíveis centros quirais: os carbonos
, e podem ser assimétricos, porque cada um está ligado a quatro grupos diferentes (em particular está ligado a OH, H, e a porção que vai para a direita; e também podem ser quirais dependendo da simetria da porção restante). Logo há possibilidade de isômeros R/S para esses centros. - A dupla ligação entre
e admite isomeria geométrica (E/Z) porque cada carbono da dupla tem um hidrogênio e um substituinte diferente; novamente não especificado no nome, então fica indefinido.
Passo 6
Dicas rápidas para a prova (como checar a estrutura em 1–2 minutos):
- confirmar que a cadeia principal tem o comprimento indicado pelo sufixo (hept- → 7 carbonos numerados);
- garantir que o grupo funcional principal (aqui
OH) recebeu o menor número possível; - posicionar a dupla ligação no número informado (entre
e ); - colocar metil em
e ; - finalmente contar: se a condensada tem 7 carbonos na sequência e mostra os dois metis como ramificações, está certo.
Resposta
CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=CH-CH3