Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
1-bromo-3-nitrobenzeno
1-bromo-3-nitrobenzeno
Passo 1
O que o enunciado pede: fornecer a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto cujo nome é
-bromo-
-nitrobenzeno.
Informações dadas no enunciado: o composto é um derivado do benzeno com dois substituintes: um átomo de bromo ( ) ligado ao carbono de número
e um grupo nitro (
) ligado ao carbono de número
.
Informações dadas no enunciado: o composto é um derivado do benzeno com dois substituintes: um átomo de bromo (
Passo 2
Entendendo a estrutura de base (anel benzênico) — passo pedagógico:
O benzeno é um anel hexagonal formado por seis átomos de carbono, cada um ligado a um hidrogênio no benzene simples. Para desenhar derivados, numeramos os carbonos do anel de modo que os substituintes recebam os menores números possíveis. Se um substituinte está em e outro em
, dizemos que estão em posição “meta”. (Para referência rápida: orto =
, meta =
, para =
.)
O benzeno é um anel hexagonal formado por seis átomos de carbono, cada um ligado a um hidrogênio no benzene simples. Para desenhar derivados, numeramos os carbonos do anel de modo que os substituintes recebam os menores números possíveis. Se um substituinte está em
Passo 3
O que significam os substituintes (explicação didática e como desenhá-los):
- O bromo é simples: representamos por
ligado a um carbono do anel. - O grupo nitro é
. Uma representação eletrônicamente correta costuma usar a forma com cargas: . Em desenhos estruturais cortamos para , sabendo que é o grupo nitro ligado por nitrogênio ao carbono do anel.
Passo 4
Construindo passo a passo a fórmula estrutural (como você desenharia na prova):
- Desenhe o anel benzênico (hexágono com ligações alternadas de simples e duplas se for o formato kekulé).
- Escolha um vértice do hexágono como carbono
e ligue nele . - Conte no sentido horário (ou anti-horário) até o terceiro carbono a partir do
: esse é o carbono . No carbono ligue o grupo (escreva ou ). - Os demais carbonos do anel permanecem com hidrogênios para completar quatro ligações em cada carbono. Isso dá a fórmula molecular
(se quiser conferir: 6 carbonos, 4 hidrogênios restantes, 1 bromo, 1 nitrogênio e 2 oxigênios).
Passo 5
Representações práticas que você pode usar na prova (três formas úteis):
- Representação verbal/posicional: anel benzênico com
em e em — ou seja, substituintes em posição meta. - Fórmula molecular condensada:
. - Representação SMILES (útil se pedirem representação linear):
.
Se você desenhar à mão, mostre o hexágono comno vértice marcado como e no vértice dois lugares depois (meta).
Passo 6
Pequeno reforço para memorização (dica amiga): sempre fixe que o número
é a posição “meta” — isso te salva quando o nome já vem numerado como aqui. Se tiver dúvida na prova, desenha o anel, marca o
e conte até
.
Resposta
1-bromo-3-nitrobenzeno: anel benzênico com
em
e
em
(posição meta); fórmula molecular
; representação SMILES
.