Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
ácido benzenossulfônico
ácido benzenossulfônico
Passo 1
O enunciado pede: fornecer as fórmulas estruturais do composto chamado “ácido benzenossulfônico”. Informação dada: apenas o nome do composto. Nada mais foi fornecido.
Passo 2
Identificar o grupo funcional presente no nome: “sulfônico” indica o grupo funcional sulfonato/sulfonic, cuja forma ácida é o grupo
. Isso significa que há um enxofre ligado a três oxigênios e a um radical orgânico
. A fórmula geral desse grupo ligado a um radical é
.
Explicação didática: o átomo de enxofre geralmente forma duas ligações duplas com oxigênios ( ) e uma ligação simples com um oxigênio que está protonado (
). No exame, lembre-se: sulfonato ácido =
ligado ao resto da molécula.
Explicação didática: o átomo de enxofre geralmente forma duas ligações duplas com oxigênios (
Passo 3
Identificar o radical “benzeno”: no nome “benzeno-sulfônico”, o radical
é o anel benzênico (fenil). O fenil é o anel aromático com fórmula condensada
(um hidrogênio do benzeno substituído pelo grupo). Em notação curta, o fenil é frequentemente indicado por “Ph”.
Passo 4
Combinar os dois pedaços (fenil + grupo sulfônico) para obter a fórmula molecular condensada do ácido:
.
Explicação: aqui escrevemos o anel benzênico como ligado ao enxofre que carrega o grupo
. Essa é uma forma útil para lembrar rápido no exame.
Explicação: aqui escrevemos o anel benzênico como
Passo 5
Escrever a fórmula estrutural expandida (indicando ligações no entorno do enxofre). Uma representação comum e clara é:
.
Interpretação passo a passo: desenhe o anel benzênico (hexágono com três ligações duplas alternadas), em um carbono do anel coloque uma ligação para o enxofre; do enxofre desenhe duas ligações duplas para oxigênios ( ) e uma ligação simples para um oxigênio que por sua vez tem um hidrogênio (
). Isso é exatamente o grupo
ligado ao anel.
Interpretação passo a passo: desenhe o anel benzênico (hexágono com três ligações duplas alternadas), em um carbono do anel coloque uma ligação para o enxofre; do enxofre desenhe duas ligações duplas para oxigênios (
Passo 6
Dar a notação abreviada muito usada (útil em provas rápidas):
.
Explicação: “Ph” = fenil = . Em desenhos de química orgânica no rascunho da prova, você pode desenhar o hexágono do benzeno e, no carbono de substituição, escrever
ou desenhar
com os dois
e o
. Lembre-se que, por ser mono-substituído, a posição no anel não precisa ser numerada na fórmula simples (é simplesmente o benzeno substituído).
Explicação: “Ph” = fenil =
Passo 7
Observação sobre a forma ionizada (útil para questões de acididade): quando o ácido perde o próton, forma o benzenossulfonato
,
no qual a carga negativa está deslocalizada sobre os oxigênios do grupo sulfonato. Isso ajuda a entender por que é um ácido relativamente forte entre os ácidos orgânicos — a base conjugada é estabilizada por ressonância.
no qual a carga negativa está deslocalizada sobre os oxigênios do grupo sulfonato. Isso ajuda a entender por que é um ácido relativamente forte entre os ácidos orgânicos — a base conjugada é estabilizada por ressonância.