Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
ácido
-toluenossulfônico
ácido
Passo 1
O que o enunciado pede: fornecer a fórmula estrutural do composto chamado “ácido p-toluenossulfônico”.
Informações dadas (implícitas no nome do composto):
Informações dadas (implícitas no nome do composto):
- O nome indica que temos um anel benzênico (derivado de tolueno) com dois substituintes: um grupo metila e um grupo sulfônico ácido.
- O prefixo
- (para) indica que esses dois substituintes estão em posições opostas no anel benzênico (ou seja, em posições e do anel).
Nenhuma outra informação foi fornecida, então usaremos apenas o nome para montar a estrutura.
Passo 2
Entendendo o nome e como convertê-lo em estrutura (aula rápida):
- “Tolueno” é o nome trivial de
, ou seja, um anel benzênico com um grupo (metila) ligado. Uma maneira formal de chamar é “metilbenzeno”. - “Sulfônico” vem do grupo sulfonato ácido, representado por
. Esse grupo ligado ao anel dá o sufixo “sulfônico” (ácido sulfônico quando está na forma ). - O sufixo
- (para) significa que os substituintes metila e estão em posições opostas no anel: se a metila está no carbono , o está no carbono .
Conclusão de nomenclatura: “ácido p-toluenossulfônico” é o mesmo que “ácido-metilbenzenossulfônico”.
Passo 3
Como representar o grupo
na estrutura (uma pequena explicação química):
- O radical
costuma ser mostrado como ligado ao anel aromático. - Estruturalmente, o enxofre forma duas ligações duplas a dois oxigênios e uma ligação simples a um oxigênio ligado a um hidrogênio (resumidamente representado por
). - Em provas, é aceitável desenhar
ou, se quiser detalhar, desenhar e em torno do enxofre. Para economizar tempo, usamos a forma condensada .
Passo 4
Montando a fórmula estrutural completa passo a passo (como desenhar na prova):
- Comece desenhando um anel benzênico (hexágono com três ligações duplas alternadas).
- Escolha um vértice como carbono
e coloque ali o grupo metila . Na prova, você pode escrever ligado ao anel. - Conte até o carbono
(posição para, ou seja, o carbono diretamente oposto ao carbono ) e coloque ali o grupo . Escreva ligado ao anel. - Em forma condensada, isso resulta em
com e em posições para.
Passo 5
Variações de representação que você pode usar na prova (todas equivalentes):
- Fórmula condensada que mostra o anel substituído:
. Isso indica um anel com um e um . - Nome sistemático equivalente para escrever ao lado do desenho: “ácido
-metilbenzenossulfônico”.
Dica final de prova: se tiver pouco tempo, desenhe o anel, escreva "1 —" e "4 — "; isso é suficiente para mostrar que você entendeu a posição para.
Resposta
Ácido
-toluenossulfônico (ácido
-metilbenzenossulfônico):