Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
2-fenilexano

Passo 1

O enunciado pede que eu forneça a fórmula estrutural do composto chamado “2-fenilexano”. As informações que o nome nos dá são: o radical principal é “exano” (cadeia linear de seis carbonos) e há um substituinte “fenil” ligado no carbono 2. Não há informação de estereoquímica no nome, então aceitaremos a estrutura sem indicar configuração absoluta.

Passo 2

Vamos interpretar o nome passo a passo (mastigadinho): “exano” significa a cadeia principal com 6 átomos de carbono em linha (hexano). O prefixo numérico “2-” indica a posição do substituinte ao longo dessa cadeia: o substituinte está ligado ao carbono 2 da cadeia. “Fenil” é o substituinte aromático derivado do benzeno, com fórmula \text{C}_6\text{H}_5 — ou seja, um anel benzênico ligado por um único ponto.

Passo 3

Regras práticas para desenhar:
  • Primeiro desenhamos a cadeia principal: uma sequência de 6 carbonos: \text{C}_1-\text{C}_2-\text{C}_3-\text{C}_4-\text{C}_5-\text{C}_6.
  • Depois colocamos o substituinte fenil ligado ao carbono 2 (ou ao carbono 5, mas pela numeração preferimos menor número; aqui o nome já fixa 2).
  • O substituinte fenil é o anel \text{C}_6\text{H}_5 ligado por um dos carbonos do anel ao carbono 2 da cadeia.

Passo 4

Vamos escrever a fórmula condensada que mostra a conectividade de forma explícita. O carbono 1 é uma metila \text{CH}_3. O carbono 2 é um carbono secundário ligado a \text{CH}_3, ao anel fenil e ao resto da cadeia (os carbonos 3- 6). Portanto a fórmula condensada fica:
\text{CH}_3-\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
Aqui \text{C}_6\text{H}_5 representa o anel fenil ligado ao carbono 2.

Passo 5

Explicação extra útil para a prova (dois toques didáticos):
  • Diferencie “fenil” de “benzil”: “fenil” é o anel \text{C}_6\text{H}_5 ligado diretamente ao esqueleto; “benzil” é o grupo \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2- (anel + um \text{CH}_2). No nosso caso é “fenil” (anel ligado diretamente).
  • Observação sobre quiralidade: o carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes ( \text{H}, \text{CH}_3, \text{C}_6\text{H}_5, e o restante da cadeia \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3), então é um centro quiral. O nome dado não especifica a configuração, então a amostra esperada é racêmica ou sem indicação estereoisomérica.

Passo 6

Se você quiser ver a “fórmula em esqueleto” (modo usado em desenho orgânico), ela corresponde a uma cadeia de 6 vértices com um anel benzênico ligado ao segundo vértice a partir de uma extremidade. Em notação condensada/final, repito a forma que serve como resposta prática para a prova:
\text{CH}_3-\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3

Resposta

\text{CH}_3-\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3

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