Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
2-fenilexano
2-fenilexano
Passo 1
O enunciado pede que eu forneça a fórmula estrutural do composto chamado “2-fenilexano”. As informações que o nome nos dá são: o radical principal é “exano” (cadeia linear de seis carbonos) e há um substituinte “fenil” ligado no carbono
. Não há informação de estereoquímica no nome, então aceitaremos a estrutura sem indicar configuração absoluta.
Passo 2
Vamos interpretar o nome passo a passo (mastigadinho): “exano” significa a cadeia principal com
átomos de carbono em linha (hexano). O prefixo numérico “2-” indica a posição do substituinte ao longo dessa cadeia: o substituinte está ligado ao carbono
da cadeia. “Fenil” é o substituinte aromático derivado do benzeno, com fórmula
— ou seja, um anel benzênico ligado por um único ponto.
Passo 3
Regras práticas para desenhar:
- Primeiro desenhamos a cadeia principal: uma sequência de
carbonos: . - Depois colocamos o substituinte fenil ligado ao carbono
(ou ao carbono , mas pela numeração preferimos menor número; aqui o nome já fixa ). - O substituinte fenil é o anel
ligado por um dos carbonos do anel ao carbono da cadeia.
Passo 4
Vamos escrever a fórmula condensada que mostra a conectividade de forma explícita. O carbono
é uma metila
. O carbono
é um carbono secundário ligado a
, ao anel fenil e ao resto da cadeia (os carbonos
-
). Portanto a fórmula condensada fica:
Aqui
representa o anel fenil ligado ao carbono
.
Passo 5
Explicação extra útil para a prova (dois toques didáticos):
- Diferencie “fenil” de “benzil”: “fenil” é o anel
ligado diretamente ao esqueleto; “benzil” é o grupo (anel + um ). No nosso caso é “fenil” (anel ligado diretamente). - Observação sobre quiralidade: o carbono
está ligado a quatro grupos diferentes ( , , , e o restante da cadeia ), então é um centro quiral. O nome dado não especifica a configuração, então a amostra esperada é racêmica ou sem indicação estereoisomérica.
Passo 6
Se você quiser ver a “fórmula em esqueleto” (modo usado em desenho orgânico), ela corresponde a uma cadeia de
vértices com um anel benzênico ligado ao segundo vértice a partir de uma extremidade. Em notação condensada/final, repito a forma que serve como resposta prática para a prova: