Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
nitrobenzeno

Passo 1

O enunciado é curto e pede: “Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: nitrobenzeno”.
Informações fornecidas: apenas o nome do composto — nitrobenzeno.
Objetivo imediato: apresentar as formas estruturais usuais que um estudante precisa reconhecer na prova (fórmula molecular/condensada, fórmula esquelética/line‑angle, e as principais fórmulas de ressonância / Lewis que explicam a ligação do grupo nitro ao anel).

Passo 2

O que eu vou mostrar e por quê (explicação didática antes de desenhar):
  • Fórmula molecular/condensada: dá a composição e uma indicação rápida da ligação do substituinte.
  • Fórmula esquelética (line‑angle): é a forma mais comum em provas e livros orgânicos para mostrar um anel aromático com substituinte. Vou descrever como desenhar o anel e onde ligar o grupo.
  • Estrutura de Lewis / formas de ressonância do grupo nitro: o grupo -\mathrm{NO_2} é imediatamente importante porque é um grupo fortemente retirador de elétrons e apresenta ressonância interna (cargas parciais). Mostrar as formas de ressonância ajuda a entender reatividade (por exemplo, desativação do anel e direcionamento meta).
Vou explicar cada representação passo a passo para que você saiba desenhar na prova sem erro.

Passo 3

Fórmula molecular e fórmula condensada:
  • A fórmula molecular do nitrobenzeno é \mathrm{C_6H_5NO_2}.
  • Uma forma condensada que mostra o anel ligado ao substituinte é \mathrm{C_6H_5{-}NO_2} ou usando a abreviação fenil: \mathrm{Ph{-}NO_2}.
    Explicação: \mathrm{C_6H_5} (ou \mathrm{Ph}) representa o anel benzênico sem um hidrogênio (o ponto de ligação), e \mathrm{-NO_2} é o grupo nitro ligado a esse carbono do anel.

Passo 4

Como desenhar a fórmula esquelética (line‑angle) — passo a passo prático para a prova:
  1. Desenhe um hexágono regular (o anel benzênico).
  2. Dentro do hexágono pode-se desenhar um círculo (para indicar aromaticidade) ou três linhas duplas alternadas; qualquer um está correto.
  3. Em um vértice do hexágono, substitua o hidrogênio por -\mathrm{NO_2}: ou seja, trace uma ligação do vértice para o grupo nitro.
    Resumo curto que você pode desenhar rápido: hexágono (com círculo ou duplas) e em uma posição escreva -\mathrm{NO_2}. Isso é a fórmula esquelética do nitrobenzeno (o desenho final é “anel benzênico com um substituinte -\mathrm{NO_2}”).

Passo 5

Estrutura do grupo nitro e como ele se liga ao anel — no detalhe (teoria curta):
  • O grupo nitro tem a fórmula global \mathrm{NO_2}, com o nitrogênio ligado ao anel por uma única ligação covalente.
  • No nitro, o nitrogênio costuma aparecer com carga formal positiva e há oxigênios com cargas parciais negativas devido à ressonância. Isso é importante para entender a representação de Lewis.

Passo 6

Formas de ressonância canônicas do grupo nitro (mostrando por que usamos cargas):
Duas formas canônicas equivalentes (mostradas em texto) são:
\mathrm{Ph{-}N^{+}(=O)O^{-}}
e
\mathrm{Ph{-}N^{+}(O^{-})=O}
Explicação: em cada forma, o nitrogênio está ligado ao anel ( \mathrm{Ph}), a uma ligação dupla com um oxigênio e a uma ligação simples com o outro oxigênio que carrega carga negativa; as duas formas são equivalentes por ressonância — a carga negativa está deslocalizada entre os dois oxigênios. Essas duas formas estão ligadas por uma seta de ressonância:
\mathrm{Ph{-}N^{+}(=O)O^{-}} \longleftrightarrow \mathrm{Ph{-}N^{+}(O^{-})=O}.

Passo 7

Uma forma compacta de escrever a estrutura de Lewis/resonância do nitrobenzeno que mostra a deslocalização de cargas é:
\mathrm{C_6H_5{-}N^{+}(=O)O^{-}}
Mas lembre-se mentalmente que há outra forma com o elétron negativo no outro oxigênio (ressonância das duas formas anteriores). Isso significa que, na prática, o grupo nitro é representado como \mathrm{NO_2} ligado ao anel, com carga parcial positiva no nitrogênio e parciais negativas nos oxigênios.

Passo 8

Relação entre as representações e como escolher o que desenhar na prova:
  • Se pedirem “fórmula estrutural” desenhe o anel benzênico com -\mathrm{NO_2} ligado (fórmula esquelética).
  • Se pedirem “formulas de ressonância” mostre as duas formas do Passo 6 e explique que o nitrogênio tem carga parcial positiva.
  • Se for só “fórmula molecular” escreva \mathrm{C_6H_5NO_2}.
    Dica prática: na prova, desenhe rápido o hexágono com círculo + escreva -\mathrm{NO_2} no vértice; se pedirem justifique reatividade, acrescente as duas formas de ressonância do grupo nitro.

Passo 9

Resumo final (o que você deve copiar na folha de resposta rapidamente):
  • Fórmula molecular: \mathrm{C_6H_5NO_2}.
  • Fórmula condensada: \mathrm{C_6H_5{-}NO_2} ou \mathrm{Ph{-}NO_2}.
  • Fórmula esquelética: anel benzênico (hexágono com círculo ou duplas alternadas) com o substituinte -\mathrm{NO_2} ligado a um carbono.
  • Formas de ressonância importantes (mostre ambas): \mathrm{Ph{-}N^{+}(=O)O^{-}} \leftrightarrow \mathrm{Ph{-}N^{+}(O^{-})=O}.

Resposta

\mathrm{C_6H_5NO_2}
\mathrm{C_6H_5{-}NO_2} (ou \mathrm{Ph{-}NO_2})
\mathrm{C_6H_5{-}N^{+}(=O)O^{-}} \longleftrightarrow \mathrm{C_6H_5{-}N^{+}(O^{-})=O}

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