Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
nitrobenzeno
nitrobenzeno
Passo 1
O enunciado é curto e pede: “Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: nitrobenzeno”.
Informações fornecidas: apenas o nome do composto — nitrobenzeno.
Objetivo imediato: apresentar as formas estruturais usuais que um estudante precisa reconhecer na prova (fórmula molecular/condensada, fórmula esquelética/line‑angle, e as principais fórmulas de ressonância / Lewis que explicam a ligação do grupo nitro ao anel).
Informações fornecidas: apenas o nome do composto — nitrobenzeno.
Objetivo imediato: apresentar as formas estruturais usuais que um estudante precisa reconhecer na prova (fórmula molecular/condensada, fórmula esquelética/line‑angle, e as principais fórmulas de ressonância / Lewis que explicam a ligação do grupo nitro ao anel).
Passo 2
O que eu vou mostrar e por quê (explicação didática antes de desenhar):
- Fórmula molecular/condensada: dá a composição e uma indicação rápida da ligação do substituinte.
- Fórmula esquelética (line‑angle): é a forma mais comum em provas e livros orgânicos para mostrar um anel aromático com substituinte. Vou descrever como desenhar o anel e onde ligar o grupo.
- Estrutura de Lewis / formas de ressonância do grupo nitro: o grupo
é imediatamente importante porque é um grupo fortemente retirador de elétrons e apresenta ressonância interna (cargas parciais). Mostrar as formas de ressonância ajuda a entender reatividade (por exemplo, desativação do anel e direcionamento meta).
Vou explicar cada representação passo a passo para que você saiba desenhar na prova sem erro.
Passo 3
Fórmula molecular e fórmula condensada:
- A fórmula molecular do nitrobenzeno é
. - Uma forma condensada que mostra o anel ligado ao substituinte é
ou usando a abreviação fenil: .
Explicação:(ou ) representa o anel benzênico sem um hidrogênio (o ponto de ligação), e é o grupo nitro ligado a esse carbono do anel.
Passo 4
Como desenhar a fórmula esquelética (line‑angle) — passo a passo prático para a prova:
- Desenhe um hexágono regular (o anel benzênico).
- Dentro do hexágono pode-se desenhar um círculo (para indicar aromaticidade) ou três linhas duplas alternadas; qualquer um está correto.
- Em um vértice do hexágono, substitua o hidrogênio por
: ou seja, trace uma ligação do vértice para o grupo nitro.
Resumo curto que você pode desenhar rápido: hexágono (com círculo ou duplas) e em uma posição escreva. Isso é a fórmula esquelética do nitrobenzeno (o desenho final é “anel benzênico com um substituinte ”).
Passo 5
Estrutura do grupo nitro e como ele se liga ao anel — no detalhe (teoria curta):
- O grupo nitro tem a fórmula global
, com o nitrogênio ligado ao anel por uma única ligação covalente. - No nitro, o nitrogênio costuma aparecer com carga formal positiva e há oxigênios com cargas parciais negativas devido à ressonância. Isso é importante para entender a representação de Lewis.
Passo 6
Formas de ressonância canônicas do grupo nitro (mostrando por que usamos cargas):
Duas formas canônicas equivalentes (mostradas em texto) são:
Duas formas canônicas equivalentes (mostradas em texto) são:
e
Explicação: em cada forma, o nitrogênio está ligado ao anel (
), a uma ligação dupla com um oxigênio e a uma ligação simples com o outro oxigênio que carrega carga negativa; as duas formas são equivalentes por ressonância — a carga negativa está deslocalizada entre os dois oxigênios. Essas duas formas estão ligadas por uma seta de ressonância:
Passo 7
Uma forma compacta de escrever a estrutura de Lewis/resonância do nitrobenzeno que mostra a deslocalização de cargas é:
Mas lembre-se mentalmente que há outra forma com o elétron negativo no outro oxigênio (ressonância das duas formas anteriores). Isso significa que, na prática, o grupo nitro é representado como
ligado ao anel, com carga parcial positiva no nitrogênio e parciais negativas nos oxigênios.
Passo 8
Relação entre as representações e como escolher o que desenhar na prova:
- Se pedirem “fórmula estrutural” desenhe o anel benzênico com
ligado (fórmula esquelética). - Se pedirem “formulas de ressonância” mostre as duas formas do Passo 6 e explique que o nitrogênio tem carga parcial positiva.
- Se for só “fórmula molecular” escreva
.
Dica prática: na prova, desenhe rápido o hexágono com círculo + escrevano vértice; se pedirem justifique reatividade, acrescente as duas formas de ressonância do grupo nitro.
Passo 9
Resumo final (o que você deve copiar na folha de resposta rapidamente):
- Fórmula molecular:
. - Fórmula condensada:
ou . - Fórmula esquelética: anel benzênico (hexágono com círculo ou duplas alternadas) com o substituinte
ligado a um carbono. - Formas de ressonância importantes (mostre ambas):
.