Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
tolueno
tolueno
Passo 1
O enunciado pede “Forneça as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: tolueno”.
Informações relevantes dadas: o composto é apenas o nome “tolueno” — você quer as fórmulas estruturais (ou seja, representações que mostrem como os átomos estão ligados).
Informações relevantes dadas: o composto é apenas o nome “tolueno” — você quer as fórmulas estruturais (ou seja, representações que mostrem como os átomos estão ligados).
Passo 2
O que eu preciso lembrar sobre o tolueno antes de desenhar: ele é um derivado do benzeno no qual um dos átomos de hidrogênio do anel aromático foi substituído por um grupo metila. Portanto, o número total de átomos de carbono e hidrogênio pode ser contado a partir disso. O benzeno tem seis carbonos e seis hidrogênios; trocar um H por
adiciona dois carbonos? Não — atenção: substituímos um H por
, então o total final é sete carbonos e oito hidrogênios. Assim, a fórmula molecular é
Passo 3
Explicando o que significa cada tipo de “fórmula estrutural” que vou fornecer (para você entender na prova):
- Fórmula molecular: mostra apenas a contagem de átomos (
). Útil para massa e estequiometria. - Fórmula condensada (estrutural condensada): agrupa grupos ligados, por exemplo
indica explicitamente o grupo fenil ligado a . Esta é uma forma prática e escrita em linha. - Fórmula de Kekulé / representação do anel: mostra as ligações do anel aromático, normalmente com ligações duplas alternadas (ou o símbolo de anel com um círculo). Isso deixa claro a distribuição das ligações no anel benzênico e a posição do substituinte metila.
Passo 4
Como montar a fórmula condensada: comece pelo grupo que substitui o benzeno — o grupo metila é
. O resto do anel, com um átomo de H a menos por causa da substituição, fica
(chamado grupo fenil). Então juntamos:
Essa é a fórmula estrutural condensada do tolueno; lê-se “fenil metil” ou mais comumente “metilbenzeno”.
Passo 5
Como mostrar a estrutura do anel (Kekulé) para que você consiga desenhar à mão na prova: o tolueno é um anel benzênico (seis carbonos em ciclo) com ligações alternadas duplas e simples; em um dos vértices do hexágono está ligado
. Em forma textual, uma representação Kekulé (expandida) pode ser escrita como
onde os carbonos do parêntese formam o anel cíclico com ligações alternadas (na prática você desenha um hexágono e marca as duplas alternadas, ligando
a um dos carbonos). Outra forma muito usada é desenhar o hexágono com um círculo no centro para indicar aromaticidade e ligar
a um vértice.
Passo 6
Resumo prático para a prova (o que desenhar/ escrever rapidamente):
- Se pedirem a fórmula molecular: escreva
. - Se pedirem fórmula condensada/ estrutural simples: escreva
. - Se pedirem o desenho estrutural: desenhe um hexágono (anel benzênico) com ligações duplas alternadas (ou um círculo no meio) e anexe
em um dos vértices.
Resposta
Representação de Kekulé / estrutura em anel: anel benzênico (hexágono com ligações duplas alternadas ou círculo no centro) com