Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições:
compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular
compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular
Passo 1
O enunciado pede todas as fórmulas estruturais dos diclorociclobutanos, ou seja, anel de quatro carbonos com fórmula molecular
. Para cada isômero estrutural devemos colocar dois átomos de cloro em posições possíveis do anel, lembrando que substituir um hidrogênio por cloro reduz em 1 a contagem de H.
Passo 2
Identificamos três padrões de substituição distintos no ciclobutano:
- geminal, em que os dois cloros entram no mesmo carbono (posição
); - vicinal, em carbonos adjacentes (posição
); - em carbonos “opostos” no anel (posição
), pois em um ciclo de quatro membros só há essas separações de carbonos.
Passo 3
Nos casos vicinal
e “opostos”
surgem isômeros cis e trans, pois a rigidez do anel impede que um cloro vá de um lado para o outro sem quebrar ligações. No caso geminal
não há estereoquímica.
Passo 4
Listamos as cinco estruturas possíveis, dando o nome sistemático e indicando a estereoquímica quando houver:
-
1,1-Diclorociclobutano
dois Cl no mesmo carbono (geminal) -
cis-1,2-Diclorociclobutano
Cl nos carbonos 1 e 2, ambos no mesmo face do anel (cis) -
trans-1,2-Diclorociclobutano
Cl nos carbonos 1 e 2, em faces opostas do anel (trans) -
cis-1,3-Diclorociclobutano
Cl nos carbonos 1 e 3, ambos num mesmo lado da “placa” do anel (cis) -
trans-1,3-Diclorociclobutano
Cl nos carbonos 1 e 3, em faces opostas da “placa” do anel (trans)
Resposta
- 1,1-Diclorociclobutano
- cis-1,2-Diclorociclobutano
- trans-1,2-Diclorociclobutano
- cis-1,3-Diclorociclobutano
- trans-1,3-Diclorociclobutano