Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições:
compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \\mathrm{Cl}_{2}

Passo 1

O enunciado pede todas as fórmulas estruturais dos dicloro­ciclobutanos, ou seja, anel de quatro carbonos com fórmula molecular \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{Cl}_2. Para cada isômero estrutural devemos colocar dois átomos de cloro em posições possíveis do anel, lembrando que substituir um hidrogênio por cloro reduz em 1 a contagem de H.

Passo 2

Identificamos três padrões de substituição distintos no ciclo­butano:
  1. geminal, em que os dois cloros entram no mesmo carbono (posição (1,1));
  2. vicinal, em carbonos adjacentes (posição (1,2));
  3. em carbonos “opostos” no anel (posição (1,3)), pois em um ciclo de quatro membros só há essas separações de carbonos.

Passo 3

Nos casos vicinal (1,2) e “opostos” (1,3) surgem isômeros cis e trans, pois a rigidez do anel impede que um cloro vá de um lado para o outro sem quebrar ligações. No caso geminal (1,1) não há estereoquímica.

Passo 4

Listamos as cinco estruturas possíveis, dando o nome sistemático e indicando a estereoquímica quando houver:
  1. 1,1-Dicloro­ciclobutano
     dois Cl no mesmo carbono (geminal)
  2. cis-1,2-Dicloro­ciclobutano
     Cl nos carbonos 1 e 2, ambos no mesmo face do anel (cis)
  3. trans-1,2-Dicloro­ciclobutano
     Cl nos carbonos 1 e 2, em faces opostas do anel (trans)
  4. cis-1,3-Dicloro­ciclobutano
     Cl nos carbonos 1 e 3, ambos num mesmo lado da “placa” do anel (cis)
  5. trans-1,3-Dicloro­ciclobutano
     Cl nos carbonos 1 e 3, em faces opostas da “placa” do anel (trans)

Resposta

  1. 1,1-Dicloro­ciclobutano
  2. cis-1,2-Dicloro­ciclobutano
  3. trans-1,2-Dicloro­ciclobutano
  4. cis-1,3-Dicloro­ciclobutano
  5. trans-1,3-Dicloro­ciclobutano

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