Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições:
compostos de fórmula molecular \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} cujos nomes terminem em hexeno

Passo 1

O enunciado pede as fórmulas estruturais de todos os compostos de fórmula molecular \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{12} cujos nomes terminem em “hexeno”. Isso significa que são alcanos de seis carbonos com uma dupla ligação (um alceno). Para resolver, precisamos:
  1. Determinar em quais posições do esqueleto de seis carbonos a dupla ligação pode estar (isomeria de posição).
  2. Para dupla ligação interna, considerar a isomeria geométrica (E/Z).

Passo 2

Num esqueleto linear de seis carbonos numerados de 1 a 6, a dupla ligação pode aparecer entre
  • C1–C 2\to 1-hexeno
  • C2–C 3\to 2-hexeno
  • C3–C 4\to 3-hexeno
    As posições C4–C5 e C5–C6 são equivalentes a C2–C3 e C1–C2, respectivamente, quando numeramos de trás para frente, logo não geram isômeros novos.

Passo 3

Para 1-hexeno não há isomeria geométrica porque a dupla ligação está no carbono terminal. Sua fórmula condensada é \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

Passo 4

Para 2-hexeno há isômeros E e Z, pois em cada carbono da dupla há dois substituintes diferentes. A fórmula condensada, comum aos dois, é \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}
e distinguimos:
  • (E)-2-hexeno: os grupos de maior prioridade (segundo regras CIP) ficam em lados opostos da dupla.
  • (Z)-2-hexeno: esses mesmos grupos ficam do mesmo lado.

Passo 5

Para 3-hexeno também há isomeria E/Z. A fórmula condensada é \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}
e definimos analogamente (E)-3-hexeno e (Z)-3-hexeno conforme a posição relativa dos substituintes.

Resposta

  1. 1-hexeno: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
  2. (E)-2-hexeno:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}\quad(E)
  1. (Z)-2-hexeno:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}\quad(Z)
  1. (E)-3-hexeno:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}\quad(E)
  1. (Z)-3-hexeno:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}\quad(Z)

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