Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições:
compostos cíclicos de fórmula molecular \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{10}

Passo 1

O enunciado pede todos os isômeros cíclicos de fórmula molecular \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10}. O conteúdo aqui é isomeria estrutural em cicloalcanos: compostos com um único grau de insaturação (DBE =1), e que, por serem cíclicos e sem insaturações adicionais, só podem apresentar um anel.

Passo 2

Como a fórmula geral de um cicloalcano é \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}, aqui temos n=5. Para construir isômeros cíclicos com 5 carbonos no total, consideramos anéis com 3, 4 ou 5 vértices e completamos o total de 5 carbonos com substituintes alquílicos.

Passo 3

Anel de 5 carbonos sem substituintes
– ciclopentano

Passo 4

Anel de 4 carbonos +1 carbono de substituinte
– metilciclobutano

Passo 5

Anel de 3 carbonos +2 carbonos de substituinte
  1. um grupamento etil → etilciclopropano
  2. dois grupamentos metil → dimetilciclopropano, que pode ocorrer em posições diferentes no anel:
    – 1,1-dimetilciclopropano
    – 1,2-dimetilciclopropano (com dois estereoisômeros geométricos: cis e trans)

Resposta

Os seis isômeros cíclicos de fórmula \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10} são:
  1. Ciclopentano
  2. Metilciclobutano
  3. Etilciclopropano
  4. 1,1-Dimetilciclopropano
  5. cis-1,2-Dimetilciclopropano
  6. trans-1,2-Dimetilciclopropano

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