Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
Temos o SMILES dado: Clc1ccc(Cl)c(Cl)c1. O que o enunciado pede é: fornecer os nomes sistemáticos (aceitos pela IUPAC) do composto representado por esse SMILES. Informações relevantes extraídas do enunciado (e do SMILES):
- O SMILES representa um anel benzênico (seis carbonos aromáticos).
- Há três átomos de cloro ligados ao anel (trissubstituição por Cl).
- Precisamos determinar as posições relativas dos três substituintes no anel para nomear corretamente.
Passo 2
Vamos ler o SMILES passo a passo para localizar os substituintes no anel. No SMILES “Clc1ccc(Cl)c(Cl)c1”:
- O trecho “c1…c1” indica o fechamento do anel aromático com seis átomos (carbonos aromáticos numeráveis).
- Seguindo a ordem escrita, marquei os carbonos do anel como
na sequência em que aparecem no SMILES. - Os cloros aparecem ligados aos carbonos conforme a ordem: um Cl ligado ao carbono
(o primeiro “Cl” antes de “c1”), um Cl ligado ao carbono (o “(Cl)” depois do terceiro “c”) e outro Cl ligado ao carbono (o segundo “(Cl)” logo a seguir).
Portanto, lendo diretamente do SMILES, os substituintes Cl estão nos carbonos nas posições.
Passo 3
Agora aplicamos a regra de numeração e o princípio do “conjunto de locantes mais baixo” (lowest set of locants) para escolher a nomenclatura preferida:
- Para compostos policíclicos simples (aqui: um benzene com três substituintes), numeramos o anel de modo que a sequência ordenada dos locantes (posições dos substituintes) seja lexicograficamente a menor possível.
- As posições obtidas do SMILES foram
. Porém, por simetria do anel podemos escolher um outro esquema de numeração equivalente por rotação que dê locantes menores em ordem crescente. - Uma rotação do anel que desloca os índices leva o conjunto
para um conjunto equivalente . Uma maneira prática de ver isso: subtrair de cada índice de dá ; somando aos negativos para ficar no intervalo – obtemos e, ordenando, . Portanto as posições equivalentes podem ser escritas como , que é lexicograficamente menor que . - Entre os possíveis isômeros tricloro do benzeno (os conjuntos usualmente listados são
, e ), o conjunto conveniente aqui é — é o mesmo arranjo estrutural do SMILES, apenas com numeração iniciada/rotacionada para obter os menores locantes.
Passo 4
A regra de nomenclatura da IUPAC para derivados do benzeno com halogênios dita que usamos o prefixo indicativo do substituinte com os locantes antes do nome do núcleo “benzene”. Para três cloros, o prefixo é “trichloro” e os locantes são
. Assim, o nome IUPAC preferido (sistemático) é:
-trichlorobenzene.