Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
ClClCl

Passo 1

Temos o SMILES dado: Clc1ccc(Cl)c(Cl)c1. O que o enunciado pede é: fornecer os nomes sistemáticos (aceitos pela IUPAC) do composto representado por esse SMILES. Informações relevantes extraídas do enunciado (e do SMILES):
  • O SMILES representa um anel benzênico (seis carbonos aromáticos).
  • Há três átomos de cloro ligados ao anel (trissubstituição por Cl).
  • Precisamos determinar as posições relativas dos três substituintes no anel para nomear corretamente.

Passo 2

Vamos ler o SMILES passo a passo para localizar os substituintes no anel. No SMILES “Clc1ccc(Cl)c(Cl)c1”:
  • O trecho “c1…c1” indica o fechamento do anel aromático com seis átomos (carbonos aromáticos numeráveis).
  • Seguindo a ordem escrita, marquei os carbonos do anel como 1,2,3,4,5,6 na sequência em que aparecem no SMILES.
  • Os cloros aparecem ligados aos carbonos conforme a ordem: um Cl ligado ao carbono 1 (o primeiro “Cl” antes de “c1”), um Cl ligado ao carbono 4 (o “(Cl)” depois do terceiro “c”) e outro Cl ligado ao carbono 5 (o segundo “(Cl)” logo a seguir).
    Portanto, lendo diretamente do SMILES, os substituintes Cl estão nos carbonos nas posições 1,4,5.

Passo 3

Agora aplicamos a regra de numeração e o princípio do “conjunto de locantes mais baixo” (lowest set of locants) para escolher a nomenclatura preferida:
  • Para compostos policíclicos simples (aqui: um benzene com três substituintes), numeramos o anel de modo que a sequência ordenada dos locantes (posições dos substituintes) seja lexicograficamente a menor possível.
  • As posições obtidas do SMILES foram 1,4,5. Porém, por simetria do anel podemos escolher um outro esquema de numeração equivalente por rotação que dê locantes menores em ordem crescente.
  • Uma rotação do anel que desloca os índices leva o conjunto 1,4,5 para um conjunto equivalente 1,2,4. Uma maneira prática de ver isso: subtrair 3 de cada índice de 1,4,5 (-2,1,2); somando 6 aos negativos para ficar no intervalo 1 6 obtemos (4,1,2) e, ordenando, (1,2,4). Portanto as posições equivalentes podem ser escritas como 1,2,4, que é lexicograficamente menor que 1,4,5.
  • Entre os possíveis isômeros tricloro do benzeno (os conjuntos usualmente listados são 1,2,3, 1,2,4 e 1,3,5), o conjunto conveniente aqui é 1,2,4 — é o mesmo arranjo estrutural do SMILES, apenas com numeração iniciada/rotacionada para obter os menores locantes.

Passo 4

A regra de nomenclatura da IUPAC para derivados do benzeno com halogênios dita que usamos o prefixo indicativo do substituinte com os locantes antes do nome do núcleo “benzene”. Para três cloros, o prefixo é “trichloro” e os locantes são 1,2,4. Assim, o nome IUPAC preferido (sistemático) é:
1,2,4-trichlorobenzene.

Resposta

1,2,4-trichlorobenzene

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