Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça os nomes sistemáticos, que usuais, aceitos pela IUPAC, do composto dado pelo SMILES <smiles>CCc1cc(O)ccc1Cl</smiles>.”
Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):
Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):
- A estrutura contém um anel benzênico (anel aromático).
- Há três substituintes no anel: um grupo hidroxila (–OH), um grupo cloro (–Cl) e um grupo etila (–CH2CH3, representado por
CCno SMILES). - Pelo SMILES, o substituinte etila está ligado a um átomo de carbono que chamarei temporariamente de carbono “A” do anel; a hidroxila aparece ligada a outro carbono do anel (vou chamar de “C”), e o cloro está ligado a um terceiro carbono do anel (vou chamar de “F”). (Não resolvo a numeração ainda — só identifiquei a conectividade indicada pelo SMILES.)
Passo 2
Entendendo a prioridade para escolher o nome-pai: qual grupo define o nome do composto?
- Regras práticas (explicação didática): quando existe um grupo funcional que confere nome funcional ao anel (como –OH), costuma-se usar esse grupo como o grupo principal e nomear o anel a partir dele. No caso de –OH ligado a um anel benzênico, o nome-pai é “fenol” (o anel benzênico com uma hidroxila).
- Portanto, o composto será um derivado de fenol. Isso significa que, ao nomear, damos o locante 1 à posição da hidroxila: a posição onde está o –OH passa a ser o carbono
do anel (ou seja, “fenol” com substituintes numerados a partir do –OH).
Passo 3
Como numerar o anel para obter os menores locantes possíveis (explicação passo a passo):
- A partir do SMILES podemos mapear as posições relativas: existe um carbono do anel ligado à etila, outro com a hidroxila e outro com o cloro. Se considerarmos a hidroxila como posição inicial
, precisaremos escolher o sentido de numeração (sentido horário ou anti-horário) que minimize os números (locantes) dos demais substituintes — essa é a regra: dar à sequência de locantes, lida em ordem crescente, a lista numericamente mais baixa (lexicograficamente). - Vou mostrar as duas opções que surgem ao colocar
OH em e percorrer o anel em cada sentido: - Opção A (sentido que segue uma sequência onde o etila fica em
e o cloro em ): os locantes dos substituintes seriam (ignorando o do –OH). - Opção B (outro sentido, em que o etila fica em
e o cloro em ): os locantes seriam .
- Opção A (sentido que segue uma sequência onde o etila fica em
- Comparando lexicograficamente
com , o conjunto é menor; logo, a numeração correta para seguir as regras de menor locante é aquela que coloca o grupo etila em e o cloro em quando a hidroxila é . - Conclusão de numeração: –OH em
, –C2H5 (etila) em , –Cl (cloro) em . Ou seja, trata-se de um fenol 3-etil-4-clorado (ainda vamos ajustar a ordem dos termos no nome conforme IUPAC).
Passo 4
Formação do nome sistemático conforme regras IUPAC (ordem alfabética dos substituintes):
- Substituintes presentes (com seus nomes): cloro = “chloro” em inglês/adotado em nomes IUPAC em português costuma-se escrever “cloro”; etila = “etyl” em inglês, mas em português “etila”. No nome IUPAC em português-usual escrevemos “cloro” e “etila”.
- Regra de ordenação: ao compor o nome final, os substituintes são listados em ordem alfabética dos seus nomes raiz (ignorando multiplicadores como di-, tri-). Aqui “cloro” (C) vem antes de “etila” (E) em ordem alfabética.
- Então o nome preferido (PIN — Preferred IUPAC Name) ordena substituintes alfabeticamente: primeiro o cloro, depois a etila, seguidos do nome do pai “fenol”. Mantemos os locantes encontrados: cloro em
e etila em .
Passo 5
Escrevendo o nome final e comentando alternativas aceitas:
- Nome preferido pela IUPAC (forma sistemática e preferencial): 4-cloro-3-etilfenol. (Aqui a hidroxila é o grupo funcional do fenol; os substituintes são indicados com seus locantes e em ordem alfabética: “cloro” antes de “etil”.)
- Nome alternativo equivalente e também aceito (mesma estrutura, apenas diferente ordem de escrita dos substituintes): 3-etil-4-clorofenol. (É correto, mas não é a forma preferida quando aplicamos a ordenação alfabética dos radicais.)
- Observação rápida (didática): em provas, se você numerar corretamente e indicar os locantes corretos, ambos são reconhecíveis; porém para seguir estritamente a forma preferida IUPAC coloque os substituintes em ordem alfabética.
Passo 6
Resumo prático (como fazer rápido na prova — meu toque amigo):
- Identifique o grupo funcional que dá o nome-pai (aqui, –OH → fenol).
- Coloque esse grupo em
. - Numere o anel nos dois sentidos e escolha o sentido que dá a lista de locantes menor.
- Liste substituintes em ordem alfabética no nome final.
- Resultado aqui: substituinte etila em
, cloro em , então nome preferido IUPAC: 4-cloro-3-etilfenol. Você consegue — respira, refaz os passos devagar e confere a ordem alfabética no final!
Resposta
4-cloro-3-etilfenol
3-etil-4-clorofenol
3-etil-4-clorofenol