Forneça os nomes sistemáticos, qu usuais, aceitos pela IUPAC, dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado me deu a cadeia por meio do SMILES: e por um grupo etenil/vinil
; o fragmento ligado diretamente ao anel (isto é, é derivado do benzoato). Ou seja, o composto é o ânion benzoato substituído por um grupo etenil no anel. O enunciado pede os nomes sistemáticos e os nomes usuais aceitos pela IUPAC para esse composto.
C=Cc1cccc(C(=O)[O-])c1. A partir desse SMILES identifiquei as informações relevantes: há um anel benzênico substituído por um grupo carboxilato
C=C está ligado ao anel aromatico (ou seja, o anel tem um substituinte etenil) e o grupo carboxilato aparece como íon
Passo 2
Definir a função principal: em nomenclatura IUPAC para derivados de anel benzênico com um grupo carboxílico/carboxilato, o grupo carboxilato (—C(=O)O^−) é o grupo funcional principal e determina o nome base “benzoato” (no estado iônico) ou “ácido benzoico”/“benzoato” conforme o contexto. Como na string aparece
sem contra‑íon, o fragmento é um íon benzoato. Portanto o nome deverá ser construído tomando o benzoato como núcleo e tratando o substituinte etenil (vinil) como tal.
Breve explicação didática sobre prioridade: quando há grupo carboxila (—COOH) ou carboxilato, esse grupo tem prioridade para nomear a cadeia principal (ou o radical/íon) porque é o grupo funcional mais oxidado e, na nomenclatura de derivados aromáticos, leva ao uso de “benzoato”/“ácido benzoico” como raiz. Aqui, por estarmos com a forma ionizada, usamos “benzoato”.
Passo 3
Determinar as posições no anel e a numeração: para nomear substituintes no benzoato, numeramos o anel de modo que o átomo de carbono do anel ligado ao grupo carboxilato fique como posição
do benzoato (no anião, conventionally the carboxylate carbon is not numbered on the ring; but for substituent locants on benzoic acid/benzoate we number ring carbons such that the carboxylate carbon is the functional group and substituinte mais próximo recebe o menor locante). No SMILES a ligação do fragmento etenil está em um carbono adjacente ao carbono do anel que carrega o carboxilato, ou seja, o etenil está na posição orto em relação ao grupo carboxilato. Portanto o substituinte etenil está na posição
do anel benzoato (posição orto).
Explicando passo a passo como contar: se chamarmos o átomo do anel ligado ao grupo —C(=O)O^- de 1 (característica do benzoato), os carbonos vizinhos são
e
; pelo SMILES o etenil está ligado ao carbono adjacente (um átomo que fecha a cadeia aromática logo antes do carbono que leva o carboxilato), o que corresponde a
- (ou
-) posição.
Passo 4
Escolher o nome do substituinte: há duas formas de chamar o grupo —CH=CH2. O nome sistemático IUPAC preferido para esse substituinte é “ethenyl” (em português normalmente escrito “etienil”), enquanto o nome comum e amplamente aceito é “vinyl” (em português “vinil”). A IUPAC aceita “ethenyl” como o nome sistemático; “vinyl” é um nome trivial/usuais aceito. Para clareza, usarei “ethenyl” como nome sistemático e “vinyl” como o nome usual.
Explicando a diferença: “ethenyl” é derivado de “ethene” (nome IUPAC do etileno) com terminação —yl para indicar substituinte; “vinyl” é o nome comum curto usado na prática laboratorial.
Passo 5
Construir o nome sistemático completo: tomar a raiz “benzoate” (indicando o íon carboxilato) e colocar o locante do substituinte etenil. Como o etenil está em posição
(orto), o nome sistemático preferido pela IUPAC fica:
-ethenylbenzoate
(ou, em ortografia portuguesa: -etienilbenzoato, quando se usa a terminação em português).
(ou, em ortografia portuguesa:
Detalhe sobre grafia e estado iônico: como o SMILES mostra o ânion
, é adequado terminar por “benzoate/benzoato” (a forma ionizada). Se fosse o ácido neutro teria sido “ácido
-ethenylbenzoico” ou “ácido o-vinilbenzoico”.
Passo 6
Dar o(s) nome(s) usuais aceitos: o nome trivial/aceito correntemente é o “o-vinylbenzoate” (ou em português
-vinilbenzoato), onde “o” indica orto. Em IUPAC, nomes triviais como “o-vinylbenzoate” são frequentemente aceitos como nomes usuais, embora o nome preferido sistemático seja com “ethenyl”. Assim as formas aceitas são:
- nome sistemático preferido:
-ethenylbenzoate (em inglês) / -etienilbenzoato (em português), - nome usual aceito:
-vinylbenzoate / -vinilbenzoato.
Passo 7
Resumo final / verificação: confirmando a estrutura do SMILES — o grupo etenil (—CH=CH2) ligado ao anel e o grupo carboxilato (—C(=O)O^−) presente no anel, em posições orto uma à outra — leva exatamente aos nomes indicados. Não há ambiguidade de posição nem de função principal.