Forneça o produto majoritário da reação de 1-Hexeno com
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da reação de adição de
ao alceno
-hexeno. O conteúdo envolve adição eletrofílica de halogênio a alcenos, que ocorre via formação de íon bromônio e ataque nucleofílico de brometo.
Passo 2
Na primeira etapa, o par
da dupla ligação do
-hexeno ataca uma molécula de
, formando um íon bromônio cíclico no sítio dos carbonos
e
e liberando
. Isso pode ser representado qualitativamente por:
Passo 3
Em seguida, o íon
ataca o íon bromônio de forma anti (ataque traseiro), abrindo o anel de três membros e se ligando alternadamente aos carbonos
e
. O resultado é um dibrometo vicinal:
Como o ataque anti gera centros quirais em C
(e em C
, se aplicável), forma-se uma mistura racêmica de enantiômeros, mas ambos têm a mesma fórmula estrutural.
Passo 4
Identificamos portanto o produto como
-dibromohexano, obtido preferencialmente pela adição anti de
ao
-hexeno.
Resposta
O produto majoritário é o
-dibromohexano, de fórmula estrutural