Forneça o produto majoritário da reação de 1-Hexeno com \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da reação de adição de \mathrm{Br}_2 ao alceno 1-hexeno. O conteúdo envolve adição eletrofílica de halogênio a alcenos, que ocorre via formação de íon bromônio e ataque nucleofílico de brometo.

Passo 2

Na primeira etapa, o par \pi da dupla ligação do 1-hexeno ataca uma molécula de \mathrm{Br}_2, formando um íon bromônio cíclico no sítio dos carbonos 1 e 2 e liberando \mathrm{Br}^-. Isso pode ser representado qualitativamente por:
\text{CH}_2=CH–(CH_2)_3CH_3 + \mathrm{Br}_2 \;\longrightarrow\; [\text{bromônio cíclico}]^+ + \mathrm{Br}^-ôí

Passo 3

Em seguida, o íon \mathrm{Br}^- ataca o íon bromônio de forma anti (ataque traseiro), abrindo o anel de três membros e se ligando alternadamente aos carbonos 1 e 2. O resultado é um dibrometo vicinal:
\mathrm{BrCH_2\!–CHBr–(CH_2)_3CH_3}
Como o ataque anti gera centros quirais em C 2 (e em C 1, se aplicável), forma-se uma mistura racêmica de enantiômeros, mas ambos têm a mesma fórmula estrutural.

Passo 4

Identificamos portanto o produto como 1,2-dibromohexano, obtido preferencialmente pela adição anti de \mathrm{Br}_2 ao 1-hexeno.

Resposta

O produto majoritário é o 1,2-dibromohexano, de fórmula estrutural
\mathrm{BrCH_2\!–CHBr–(CH_2)_3CH_3}.

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