A hidratação do 2-metilpropeno (
em meio ácido forma um álcool.
a) Escreva a estrutura do produto.
b) Esse álcool é mais ou menos solúvel em água que o alceno original? Justifique e relacione com mobilidade em aquíferos. Dica: Compare a polaridade do alceno e do álcool, e discuta como isso afeta a dispersão de contaminantes em lençóis freáticos.
a) Escreva a estrutura do produto.
b) Esse álcool é mais ou menos solúvel em água que o alceno original? Justifique e relacione com mobilidade em aquíferos. Dica: Compare a polaridade do alceno e do álcool, e discuta como isso afeta a dispersão de contaminantes em lençóis freáticos.
Passo 1
O enunciado pede a hidratação do alceno
-metilpropeno, cujo mecanismo é adição eletrofílica de água em meio ácido, seguindo a regra de Markovnikov. Vamos precisar:
- Identificar qual carbono do duplo-ligação recebe o
primeiro (o menos substituído). - Formar o carbocátion mais estável (terciário).
- Adicionar a molécula de água e desprotonar para obter o álcool.
Passo 2
No primeiro estágio, o protônio (
) ataca a ligação
do
-metilpropeno
, protonando o carbono menos substituído e gerando um carbocátion terciário no carbono central.
Passo 3
Em seguida, a água atua como nucleófilo, atacando o carbocátion terciário e, após desprotonação, forma-se o álcool terciário. Assim, o produto é o tert-butanol, cuja estrutura é
Passo 4
Comparando polaridade e solubilidade:
- O alceno original (
) é apolar e praticamente insolúvel em água. - O produto (
) é polar e pode formar ligações de hidrogênio, sendo bastante solúvel em água.
Passo 5
Na dispersão em aquíferos:
- Compostos apolares tendem a se adsorver em materiais orgânicos do solo e se movem lentamente.
- Compostos polares e solúveis em água seguem o fluxo do lençol freático e se dispersam mais facilmente.
Logo, o álcool formará uma pluma de contaminação mais extensa que o alceno original.
Resposta
a) Produto:
(tert-butanol).
b) O álcool é muito mais solúvel em água que o alceno, pois é polar e faz ligações de hidrogênio. Em aquíferos, isso aumenta sua mobilidade e prolonga a dispersão do contaminante.
b) O álcool é muito mais solúvel em água que o alceno, pois é polar e faz ligações de hidrogênio. Em aquíferos, isso aumenta sua mobilidade e prolonga a dispersão do contaminante.