A hidratação do 2-metilpropeno ( \left.\mathbf{C H}_{\mathbf{2}} \mathbf{= C}\left(\mathbf{C H}_{\mathbf{3}}\right)-\mathbf{C H}_{\mathbf{3}}\right) em meio ácido forma um álcool.
a) Escreva a estrutura do produto.
b) Esse álcool é mais ou menos solúvel em água que o alceno original? Justifique e relacione com mobilidade em aquíferos. Dica: Compare a polaridade do alceno e do álcool, e discuta como isso afeta a dispersão de contaminantes em lençóis freáticos.

Passo 1

O enunciado pede a hidratação do alceno 2-metilpropeno, cujo mecanismo é adição eletrofílica de água em meio ácido, seguindo a regra de Markovnikov. Vamos precisar:
  • Identificar qual carbono do duplo-ligação recebe o H^{+} primeiro (o menos substituído).
  • Formar o carbocátion mais estável (terciário).
  • Adicionar a molécula de água e desprotonar para obter o álcool.

Passo 2

No primeiro estágio, o protônio ( \mathrm{H^+}) ataca a ligação \mathrm{C=C} do 2-metilpropeno
\mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_3}, protonando o carbono menos substituído e gerando um carbocátion terciário no carbono central.

Passo 3

Em seguida, a água atua como nucleófilo, atacando o carbocátion terciário e, após desprotonação, forma-se o álcool terciário. Assim, o produto é o tert-butanol, cuja estrutura é
\mathrm{(CH_3)_3COH}.

Passo 4

Comparando polaridade e solubilidade:
  • O alceno original ( \mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_3}) é apolar e praticamente insolúvel em água.
  • O produto ( \mathrm{(CH_3)_3COH}) é polar e pode formar ligações de hidrogênio, sendo bastante solúvel em água.

Passo 5

Na dispersão em aquíferos:
  • Compostos apolares tendem a se adsorver em materiais orgânicos do solo e se movem lentamente.
  • Compostos polares e solúveis em água seguem o fluxo do lençol freático e se dispersam mais facilmente.
    Logo, o álcool formará uma pluma de contaminação mais extensa que o alceno original.

Resposta

a) Produto: \mathrm{(CH_3)_3COH} (tert-butanol).
b) O álcool é muito mais solúvel em água que o alceno, pois é polar e faz ligações de hidrogênio. Em aquíferos, isso aumenta sua mobilidade e prolonga a dispersão do contaminante.

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