A cloração do etano ( \mathbf{C H}_{\mathbf{3}}-\mathbf{C H}_{\mathbf{3}} ) sob luz UV forma cloroetano ( \mathbf{C H}_{\mathbf{3}}-\mathbf{C H}_{\mathbf{2}} \mathbf{C l} ).
a) Escreva as etapas do mecanismo radicalar (iniciação, propagação e terminação).
b) Por que a cloração de alcanos em atmosferas urbanas pode ser um problema ambiental?
Dica: Relacione com a formação de compostos orgânicos voláteis (VOCs) e sua participação na formação de ozônio troposférico.
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo radicalar da cloração do etano \mathrm{CH_3\!-\!CH_3} sob luz UV, que gera o cloroetano \mathrm{CH_3\!-\!CH_2Cl}. O conteúdo é halogenação radicalar de alcanos, que envolve três fases: iniciação (formação de radicais), propagação (transferência de átomos) e terminação (combinação de radicais).
Passo 2
Iniciação: a luz UV provoca a clivagem homolítica da molécula de cloro, gerando dois radicais cloro.
A cloração de alcanos em atmosferas urbanas libera radicais e gera compostos orgânicos voláteis (VOCs), incluindo haletos. Esses VOCs participam de reações fotoquímicas com óxidos de nitrogênio (\mathrm{NO_x}), produzindo ozônio troposférico (\mathrm{O_3}), componente principal do smog fotoquímico. O excesso de ozônio na troposfera causa problemas respiratórios e degrada materiais.
Resposta
a)
Iniciação: \mathrm{Cl_2} \xrightarrow{\text{UV}} 2\,\mathrm{Cl}^\bullet
b) Porque gera VOCs e haletos que, junto com \mathrm{NO_x}, formam ozônio na troposfera, agravando o smog fotoquímico e afetando a saúde e o meio ambiente.