O 2-bromo-3-clorobutano ( \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHCl}-\mathrm{CH}_{3} ) tem um centro quiral no carbono 2.
a) Atribua as prioridades dos substituintes \left(\mathrm{Br}>\mathrm{Cl}>\mathrm{CH}_{3}>\mathrm{H}\right) e determine se a configuração é \mathbf{R} ou \mathbf{S}.
b) Explique por que a quiralidade de moléculas como pesticidas pode afetar sua toxicidade.
Dica: Use o exemplo do glifosato ou DDT, cujos isômeros podem ter atividades biológicas distintas.

Passo 1

O enunciado pede (a) determinar a configuração absoluta do carbono quiral em 2-bromo- 3-clorobutano, usando a ordem de prioridades \mathrm{Br}>\mathrm{Cl}>\mathrm{CH}_{3}>\mathrm{H}, e (b) explicar por que a quiralidade de pesticidas pode afetar sua toxicidade. Para a parte (a) vamos aplicar as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) e usar uma projeção tetraédrica; para (b) discutiremos como enantiômeros interagem de forma diferente com alvos biológicos, citando exemplos como o DDT.

Passo 2

Segundo CIP, comparamos primeiro os átomos diretamente ligados ao centro quiral (carbono 2):
\mathrm{Br}\,(Z=35) é maior que o átomo de cloro ligado indiretamente (pela cadeia) mas, considerando a cadeia que contém Cl, vemos que esse grupo (–CHCl–C H_{3}) supera o metil (–C H_{3}) porque o carbono nele ligado encontra um Cl em vez de três H. Assim a ordem final de prioridade fica:
1:\mathrm{Br},\quad 2:\text{grupo }{-CHCl–CH_{3}},\quad 3:\mathrm{CH}_{3},\quad 4:\mathrm{H}.

Passo 3

Representando o carbono quiral em perspectiva tetraédrica com o substituinte de menor prioridade (H) para trás (risco) e os outros três no plano ou à frente, identificamos a sequência 1\to 2\to 3. Ao passar de Br para o grupo –CHCl–C H_{3} e depois para C H_{3} vemos que o movimento é sentido horário quando olhamos para o centro com o H para trás. Isso corresponde à configuração \mathbf{R}.

Passo 4

A quiralidade de pesticidas influencia a toxicidade porque enzimas e receptores biológicos são quiral-específicos: um enantiômero pode encaixar “bem” no sítio ativo de uma enzima ou receptor, exibindo alta atividade (ou toxicidade), enquanto o outro pode ser inativo ou até produzir efeitos adversos diferentes. No caso do DDT, apenas um dos enantiômeros liga-se eficientemente ao canal de sódio de insetos, sendo responsável pelo efeito inseticida, enquanto o outro possui toxicidade reduzida ou diferente.

Resposta

a) Configuração \mathbf{R}.
b) Porque cada enantiômero interage de maneira distinta com alvos biológicos quiral-específicos, levando a diferenças significativas em atividade e toxicidade (como ocorre com o DDT e outros pesticidas).

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