Identifique os átomos de carbono das moléculas como primário, secundário, terciário ou quaternário:
Passo 1
O enunciado dá a cadeia na notação SMILES:
e pede para identificar cada átomo de carbono como primário, secundário, terciário ou quaternário.
Informações relevantes fornecidas: a SMILES acima descreve uma molécula alcíclica/alifática com ramos (parênteses indicam ramos). Não há nenhuma outra figura ou tabela. O objetivo é rotular cada átomo de carbono.
Informações relevantes fornecidas: a SMILES acima descreve uma molécula alcíclica/alifática com ramos (parênteses indicam ramos). Não há nenhuma outra figura ou tabela. O objetivo é rotular cada átomo de carbono.
Passo 2
Conceito importante (aula rápida): a classificação de um átomo de carbono por primário/ secundário/ terciário/ quaternário depende somente de quantos átomos de carbono estão ligados diretamente a ele (ou seja, seu grau em relação a outros carbonos).
- Um carbono primário (1°) está ligado a exatamente
outro carbono (e, portanto, a três hidrogênios no caso de um alcano saturado terminal). - Um carbono secundário (2°) está ligado a exatamente
carbonos. - Um carbono terciário (3°) está ligado a exatamente
carbonos. - Um carbono quaternário (4°) está ligado a exatamente
carbonos.
Exemplos rápidos para fixar: - Etano (
): cada carbono é primário porque cada um está ligado a carbono. - Propano (
): carbono do meio é secundário ( vizinhos carbonos), extremos são primários. - Isobutano (
): o carbono central é terciário ( vizinhos carbonos).
Passo 3
Vou interpretar a SMILES
passo a passo para desenhar a conectividade e numerar os carbonos de forma lógica (seguindo a leitura left-to-right, abrindo ramos na posição indicada):
- Começo com três carbonos em cadeia:
. (isso vem dos três primeiros caracteres ). - Em seguida, após
vem o ramo : isto significa que do sai um ramo que contém dois carbonos ligados em série. Chamarei esses do ramo de (o primeiro do ramo ligado a ) e (o terminal desse ramo). Então há ligações . - Depois do ramo, a cadeia principal continua a partir de
com : portanto liga-se a um carbono que chamarei , esse tem um pequeno ramo (um metil ligado a ), que vou chamar de , e então continua para o carbono terminal . Assim a porção principal é com um metil ligado a . - Resumindo a conectividade esperada (o total de carbonos é
):
e ramos e .
Passo 4
Agora vou determinar, para cada átomo
, quantos vizinhos carbonos ele tem (contagem direta) e a classificação resultante. Lembrete prático: conte apenas ligações a outros carbonos, não hidrogênios.
- Para
: está ligado apenas a . Número de vizinhos carbonos = → classificação: primário (1°). - Para
: ligado a e a . Número de vizinhos carbonos = → classificação: secundário (2°). - Para
: ligado a , e ao ramo . Número de vizinhos carbonos = → classificação: terciário (3°). - Para
: ligado a , e ao metil . Número de vizinhos carbonos = → classificação: terciário (3°). - Para
: ligado apenas a . Número de vizinhos carbonos = → classificação: primário (1°). - Para
: (o primeiro carbono do ramo ligado a ) ligado a e a . Número de vizinhos carbonos = → classificação: secundário (2°). - Para
: átomo terminal do ramo (ligado só a ). Número de vizinhos carbonos = → classificação: primário (1°). - Para
: metil ligado a (átomo terminal do ramo em ), ligado só a . Número de vizinhos carbonos = → classificação: primário (1°).
Passo 5
Recapitulando de forma bem direta: contamos os vizinhos carbônicos de cada carbono da estrutura derivada da SMILES e classificamos com base em
ou
vizinhos carbonos. Não há nenhum carbono com
vizinhos nesta molécula, logo não há carbonos quaternários (4°).