Identifique os átomos de carbono das moléculas como primário, secundário, terciário ou quaternário:

Passo 1

O enunciado pede: identificar todos os átomos de carbono da molécula dada pela notação SMILES \text{CC\text{(C)}CC\text{(C)}\text{(C)}C} como primário, secundário, terciário ou quaternário.\n
Informações fornecidas: a string SMILES \text{CC\text{(C)}CC\text{(C)}\text{(C)}C}. Não há figura; vou extrair a conectividade dessa SMILES para fazer a identificação.

Passo 2

O que significam os termos (explicação didática, passo a passo):
  • Um carbono é “primário” se está ligado a exatamente 1 outro átomo de carbono (ou seja, é um grupo metila -\mathrm{CH}_3).
  • Um carbono é “secundário” se está ligado a exatamente 2 outros carbonos (um grupo -\mathrm{CH}- ligado a duas cadeias).
  • Um carbono é “terciário” se está ligado a exatamente 3 outros carbonos (um centro -\mathrm{C}- com três ligações a carbonos).
  • Um carbono é “quaternário” se está ligado a exatamente 4 outros carbonos (um centro sem hidrogênios, ligado a quatro carbonos).
    Essas definições são baseadas apenas no número de vizinhos carbonos, não em hidrogênios ou outros átomos.

Passo 3

Como interpretar a SMILES de forma simples (mini-aula prática):
  • A SMILES é lida da esquerda para a direita seguindo a cadeia principal; parênteses indicam ramos que saem do átomo imediatamente anterior.
  • Cada letra \mathrm{C} representa um átomo de carbono. Cada vez que aparece um parêntese em seguida de \mathrm{C}, isso é uma ramificação a partir do carbono anterior.
    Vou aplicar isso ao texto \text{CC\text{(C)}CC\text{(C)}\text{(C)}C}.

Passo 4

Mapeamento e numeração dos carbonos (vou numerar na ordem em que aparecem na SMILES para facilitar):
A SMILES tem 8 carbonos no total (contando todas as letras \mathrm{C}). Vou chamar esses carbonos de \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\dots,\mathrm{C}_8 na ordem de leitura:
  • O primeiro caractere \mathrm{C} é \mathrm{C}_1.
  • O segundo pedaço \mathrm{C}\text{(C)} corresponde a \mathrm{C}_2 com um ramo \mathrm{C}_3 (o \mathrm{C} dentro do parêntese é o \mathrm{C}_3). Portanto \mathrm{C}_2 liga a \mathrm{C}_1, ao ramo \mathrm{C}_3 e ao próximo carbono da cadeia.
  • Seguindo, aparece mais um \mathrm{C} que é \mathrm{C}_4, ligado a \mathrm{C}_2 e ao próximo carbono.
  • O trecho final \mathrm{C}\text{(C)}\text{(C)}C descreve um carbono (vou chamar de \mathrm{C}_5) que tem dois ramos metila e um carbono terminal adicional: os dois ramos são \mathrm{C}_6 e \mathrm{C}_7, e o \mathrm{C} final é \mathrm{C}_8. Assim \mathrm{C}_5 liga a \mathrm{C}_4, a \mathrm{C}_6, a \mathrm{C}_7 e a \mathrm{C}_8.
Resumo da conectividade extraída:
  • \mathrm{C}_1 ligado a \mathrm{C}_2.
  • \mathrm{C}_2 ligado a \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_4.
  • \mathrm{C}_3 ligado a \mathrm{C}_2 (ramo metila).
  • \mathrm{C}_4 ligado a \mathrm{C}_2,\mathrm{C}_5.
  • \mathrm{C}_5 ligado a \mathrm{C}_4,\mathrm{C}_6,\mathrm{C}_7,\mathrm{C}_8.
  • \mathrm{C}_6 ligado a \mathrm{C}_5 (ramo metila).
  • \mathrm{C}_7 ligado a \mathrm{C}_5 (ramo metila).
  • \mathrm{C}_8 ligado a \mathrm{C}_5 (terminal).

Passo 5

Contar o número de vizinhos carbonos para cada átomo (esse número determina a classificação):
  • \mathrm{C}_1: ligado a \mathrm{C}_2 → número de vizinhos carbonos = \,1.
  • \mathrm{C}_2: ligado a \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_4 → número de vizinhos carbonos = \,3.
  • \mathrm{C}_3: ligado a \mathrm{C}_2 → número de vizinhos carbonos = \,1.
  • \mathrm{C}_4: ligado a \mathrm{C}_2,\mathrm{C}_5 → número de vizinhos carbonos = \,2.
  • \mathrm{C}_5: ligado a \mathrm{C}_4,\mathrm{C}_6,\mathrm{C}_7,\mathrm{C}_8 → número de vizinhos carbonos = \,4.
  • \mathrm{C}_6: ligado a \mathrm{C}_5 → número de vizinhos carbonos = \,1.
  • \mathrm{C}_7: ligado a \mathrm{C}_5 → número de vizinhos carbonos = \,1.
  • \mathrm{C}_8: ligado a \mathrm{C}_5 → número de vizinhos carbonos = \,1.

Passo 6

Classificação final usando as definições do Passo 2:
  • Se número de vizinhos = \,1 → primário.
  • Se número de vizinhos = \,2 → secundário.
  • Se número de vizinhos = \,3 → terciário.
  • Se número de vizinhos = \,4 → quaternário.
Aplicando aos contagens do Passo 5:
  • \mathrm{C}_1 (vizinhos =\,1) → primário.
  • \mathrm{C}_2 (vizinhos =\,3) → terciário.
  • \mathrm{C}_3 (vizinhos =\,1) → primário.
  • \mathrm{C}_4 (vizinhos =\,2) → secundário.
  • \mathrm{C}_5 (vizinhos =\,4) → quaternário.
  • \mathrm{C}_6 (vizinhos =\,1) → primário.
  • \mathrm{C}_7 (vizinhos =\,1) → primário.
  • \mathrm{C}_8 (vizinhos =\,1) → primário.

Resposta

\mathrm{C}_1: primário
\mathrm{C}_2: terciário
\mathrm{C}_3: primário
\mathrm{C}_4: secundário
\mathrm{C}_5: quaternário
\mathrm{C}_6: primário
\mathrm{C}_7: primário
\mathrm{C}_8: primário

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