Identifique se cada um dos substratos abaixo favorece uma reação
, ambas, ou nenhuma.
Passo 1
O enunciado apresenta o substrato cujo SMILES é
e pede para decidir se ele favorece uma reação
,
, ambas ou nenhuma. O conteúdo envolvido é o estudo de substituição nucleofílica, em que a estrutura do substrato (grau de substituição, rigidez e possibilidade de formação de carbocátion ou de ataque de retaguarda) determina se
ou
é favorável.
Passo 2
Observe que o bromo está em um carbono de ponte (bridgehead) de um sistema biciclo rígido (norbornano). Numa reação
seria necessário ataque de retaguarda para deslocar o grupo saindo, mas a geometria rígida do bridgehead impede o alinhamento antiperiplanar necessário. Numa
seria preciso formar um carbocátion bridgehead, o que violaria o teorema de Bredt, pois não é possível ter um centro s
em um bridgehead tão tenso sem grande instabilidade. Portanto ele não favorece nem
nem
.
Resposta
nenhuma