Identifique se cada um dos substratos abaixo favorece uma reação S_{N} 2, S_{N} 1, ambas, ou nenhuma.
Br

Passo 1

O enunciado apresenta o substrato cujo SMILES é \text{Brc1cccc2c1CCC2} e pede para decidir se ele favorece uma reação \mathrm{S_N2}, \mathrm{S_N1}, ambas ou nenhuma. O conteúdo envolvido é o estudo de substituição nucleofílica, em que a estrutura do substrato (grau de substituição, rigidez e possibilidade de formação de carbocátion ou de ataque de retaguarda) determina se \mathrm{S_N2} ou \mathrm{S_N1} é favorável.

Passo 2

Observe que o bromo está em um carbono de ponte (bridgehead) de um sistema biciclo rígido (norbornano). Numa reação \mathrm{S_N2} seria necessário ataque de retaguarda para deslocar o grupo saindo, mas a geometria rígida do bridgehead impede o alinhamento antiperiplanar necessário. Numa \mathrm{S_N1} seria preciso formar um carbocátion bridgehead, o que violaria o teorema de Bredt, pois não é possível ter um centro s p^{2} em um bridgehead tão tenso sem grande instabilidade. Portanto ele não favorece nem \mathrm{S_N2} nem \mathrm{S_N1}.

Resposta

nenhuma

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