Identifique se cada um dos substratos abaixo favorece uma reação
, ambas, ou nenhuma.
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos o substrato de SMILES
entre as reações ,
, ambas ou nenhuma. O conteúdo é química orgânica de mecanismos de substituição nucleofílica, e vamos precisar identificar o ambiente do carbono ligado ao bromo e ver como isso afeta cada via.
entre as reações
Passo 2
Vamos decodificar a SMILES. Temos um ciclo-hexeno com dupla ligação entre os átomos que chamaremos de C1 e C2 no anel. Em C1 está ligado um grupo metila
e em C2 há um substituinte bromometila
. O carbono que carrega o bromo é, portanto, um carbono primário
e está imediatamente adjacente à dupla ligação (posição alílica).
Passo 3
Analisando o potencial para
:
- Carbono primário tem baixa impedância estérica, facilitando a aproximação do nucleófilo.
- Além disso, por ser alílico, o estado de transição do ataque nucleofílico é estabilizado por ressonância com a dupla ligação.
Logo, o substrato é muito reativo via.
Passo 4
Analisando o potencial para
:
- A formação do carbocátion levaria à perda do
gerando um carbocátion alílico primário. - Esse carbocátion alílico é estabilizado por ressonância com a dupla ligação do anel.
Portanto, mesmo sendo primário, a estabilidade extra torna viável o mecanismo.
Passo 5
Como o substrato combina as características que favorecem ambas as vias (baixo impedimento para
e carbocátion alílico estabilizado para
), conclui-se que ele admite tanto
quanto
.
Resposta
O substrato favorece ambas as reações
e
.