Identifique se cada um dos substratos abaixo favorece uma reação S_{N} 2, S_{N} 1, ambas, ou nenhuma.
Br

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos o substrato de SMILES \text{CC1=C(CBr)CCCC1}
entre as reações S_{N}2, S_{N}1, ambas ou nenhuma. O conteúdo é química orgânica de mecanismos de substituição nucleofílica, e vamos precisar identificar o ambiente do carbono ligado ao bromo e ver como isso afeta cada via.

Passo 2

Vamos decodificar a SMILES. Temos um ciclo-hexeno com dupla ligação entre os átomos que chamaremos de C1 e C2 no anel. Em C1 está ligado um grupo metila \ce{–CH3} e em C2 há um substituinte bromometila \ce{–CH2Br}. O carbono que carrega o bromo é, portanto, um carbono primário \ce{CH2Br} e está imediatamente adjacente à dupla ligação (posição alílica).

Passo 3

Analisando o potencial para S_{N}2:
  • Carbono primário tem baixa impedância estérica, facilitando a aproximação do nucleófilo.
  • Além disso, por ser alílico, o estado de transição do ataque nucleofílico é estabilizado por ressonância com a dupla ligação.
    Logo, o substrato é muito reativo via S_{N}2.

Passo 4

Analisando o potencial para S_{N}1:
  • A formação do carbocátion levaria à perda do \ce{Br^-} gerando um carbocátion alílico primário.
  • Esse carbocátion alílico é estabilizado por ressonância com a dupla ligação do anel.
    Portanto, mesmo sendo primário, a estabilidade extra torna viável o mecanismo S_{N}1.

Passo 5

Como o substrato combina as características que favorecem ambas as vias (baixo impedimento para S_{N}2 e carbocátion alílico estabilizado para S_{N}1), conclui-se que ele admite tanto S_{N}2 quanto S_{N}1.

Resposta

O substrato favorece ambas as reações S_{N}2 e S_{N}1.

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