Identifique se cada um dos substratos abaixo favorece uma reação
, ambas, ou nenhuma.
Passo 1
O enunciado pede para classificar o substrato
ligado a um anel de cicloalcano bridgeado, com um bromo e um metil na posição de ponte (substrato representado por SMILES ,
, ambas ou nenhuma. O conteúdo aqui é substituição nucleofílica em haletos de alquila, avaliando mecanismo e estabilidade de carbocátion vs. estericidade para ataque nucleofílico.
ligado a um anel de cicloalcano bridgeado, com um bromo e um metil na posição de ponte (substrato representado por SMILES
CC1(Br)Cc2ccccc2C1
), indicando se favorece
Passo 2
Identificamos o centro de substituição: é um carbono terciário (ligado ao bromo, a um grupo metil e ao sistema ciclanilênico fundido). Além disso, está em posição bridgehead de um sistema indano (2,3-dihidro-1H-indeno), o que traz enorme impedimento estérico e geometria rígida.
Passo 3
Analisando
: esse mecanismo exige ataque nucleofílico de retaguarda (backside) para deslocar o grupo saída. No bridgehead de um sistema ciclano rígido não há espaço nem alinhamento adequado do orbital
C–Br para um ataque por trás. E sendo terciário, a impedância estérica é muito alta. Conclusão:
não ocorre.
Passo 4
Analisando
: esse mecanismo passa por formação de carbocátion. Aqui o carbocátion gerado é terciário e benzílico (resonantemente estabilizado pelo anel aromático adjacente). Apesar de ser bridgehead, a estabilidade benzílica e terciária favorece fortemente a ionização espontânea do C–Br. Assim,
é favorecida.
Resposta
Somente
.