Identifique se cada um dos substratos abaixo favorece uma reação S_{N} 2, S_{N} 1, ambas, ou nenhuma.
Br

Passo 1

O enunciado pede para classificar o substrato \chemfig{*5(-=-=-)}
ligado a um anel de cicloalcano bridgeado, com um bromo e um metil na posição de ponte (substrato representado por SMILES CC1(Br)Cc2ccccc2C1), indicando se favorece \mathrm{S_N2}, \mathrm{S_N1}, ambas ou nenhuma. O conteúdo aqui é substituição nucleofílica em haletos de alquila, avaliando mecanismo e estabilidade de carbocátion vs. estericidade para ataque nucleofílico.

Passo 2

Identificamos o centro de substituição: é um carbono terciário (ligado ao bromo, a um grupo metil e ao sistema ciclanilênico fundido). Além disso, está em posição bridgehead de um sistema indano (2,3-dihidro-1H-indeno), o que traz enorme impedimento estérico e geometria rígida.

Passo 3

Analisando \mathrm{S_N2}: esse mecanismo exige ataque nucleofílico de retaguarda (backside) para deslocar o grupo saí­da. No bridgehead de um sistema ciclano rígido não há espaço nem alinhamento adequado do orbital \sigma^\ast C–Br para um ataque por trás. E sendo terciário, a impedância estérica é muito alta. Conclusão: \mathrm{S_N2} não ocorre.

Passo 4

Analisando \mathrm{S_N1}: esse mecanismo passa por formação de carbocátion. Aqui o carbocátion gerado é terciário e benzílico (resonantemente estabilizado pelo anel aromático adjacente). Apesar de ser bridgehead, a estabilidade benzílica e terciária favorece fortemente a ionização espontânea do C–Br. Assim, \mathrm{S_N1} é favorecida.

Resposta

Somente \mathrm{S_N1}.

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