Identifique um haleto de alquila (indique a configuração do centro quiral) que poderia ser usado como material de partida para obter o seguinte alceno:

Passo 1

Vamos chamar de Cα o carbono que, no alceno, fica ligado ao fenil e ao metil, e de Cβ o carbono vizinho que fica ligado ao grupo terc-butílico e a um hidrogênio. Para fazer uma eliminação do tipo E2 que gere a ligação dupla C \alpha=Cβ, precisamos de um haleto no Cβ, de modo que a base possa extrair o hidrogênio β anti-periplanar ao halogênio.

Passo 2

No alceno-produto temos a estrutura
\begin{matrix} &\;\;\;{\scriptstyle\!Ph}\\\ CH_3\;-\;C^\alpha&=&C^\beta\;-\;C_t\!Bu\\\ &\;\;\;{\scriptstyle\!H} \end{matrix}
onde C_t\!Bu é o carbono terciário com três metilas. Em partira-material, C^\beta deve ser um carbono s p^{3} com as quatro substituições: C^\alpha, C_t\!Bu, um hidrogênio e o halogênio.

Passo 3

Escolhemos como haleto de partida o haleto no C^\beta. Esse carbono, em partira, é quiral, pois está ligado a quatro grupos distintos:
  • C^\alpha (que leva fenil e metil),
  • o carbono terciário C_t\!Bu,
  • um hidrogênio,
  • e o halogênio.
A eliminação anti-periplanar exigirá que o hidrogênio β e o halogênio estejam em conformação tal que possam alinhar-se 180\circ. Para gerar o alceno desejado, basta usar o enantiômero que coloque o H e o X nessa disposição.

Passo 4

O composto de partida é portanto o 3-bromo-2-fenil-3,3-dimetilbutano, com o bromo no carbono que será C^\beta. Para que no estado conformacional anti-periplanar o hidrogênio β fique oposto ao bromo, tomamos, por exemplo, a configuração (S) em C^\beta.

Resposta

(S);3-bromo-2-fenil-3,3-dimetilbutano

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