Identifique um haleto de alquila (indique a configuração do centro quiral) que poderia ser usado como material de partida para obter o seguinte alceno:
Passo 1
Vamos chamar de Cα o carbono que, no alceno, fica ligado ao fenil e ao metil, e de Cβ o carbono vizinho que fica ligado ao grupo terc-butílico e a um hidrogênio. Para fazer uma eliminação do tipo E2 que gere a ligação dupla C
Cβ, precisamos de um haleto no Cβ, de modo que a base possa extrair o hidrogênio β anti-periplanar ao halogênio.
Passo 2
No alceno-produto temos a estrutura
onde
é o carbono terciário com três metilas. Em partira-material,
deve ser um carbono s
com as quatro substituições:
,
, um hidrogênio e o halogênio.
Passo 3
Escolhemos como haleto de partida o haleto no
. Esse carbono, em partira, é quiral, pois está ligado a quatro grupos distintos:
-
(que leva fenil e metil), - o carbono terciário
, - um hidrogênio,
- e o halogênio.
A eliminação anti-periplanar exigirá que o hidrogênio β e o halogênio estejam em conformação tal que possam alinhar-se
. Para gerar o alceno desejado, basta usar o enantiômero que coloque o H e o X nessa disposição.
Passo 4
O composto de partida é portanto o 3-bromo-2-fenil-3,3-dimetilbutano, com o bromo no carbono que será
. Para que no estado conformacional anti-periplanar o hidrogênio β fique oposto ao bromo, tomamos, por exemplo, a configuração
em
.