Identifique se cada um dos solventes abaixo favorece uma reação
ou
.
acetonitrila
acetonitrila
Passo 1
O enunciado pede para classificar cada solvente quanto ao favorecimento de uma reação de substituição nucleofílica bimolecular
ou unimolecular
. Para isso precisamos saber se o solvente é protônico (pode formar ligações de hidrogênio com nucleófilos) ou aprótico e qual o seu coeficiente dielétrico, pois:
- Solventes protônicos e de alta constante dielétrica estabilizam carbocátions e íons soltos, favorecendo
. - Solventes apróticos, embora possam ter alta constante dielétrica, não solvatam fortemente nucleófilos, deixando-os “fortes” para atacar eletrofilos e assim favorecendo
.
Passo 2
A acetonitrila é um solvente polar aprótico com boa constante dielétrica (~37). Por ser aprótico, ela não faz ligações de hidrogênio com nucleófilos carregados, o que mantém a nucleofilicidade elevada e favorece o mecanismo concertado de ataque e saída simultânea do grupo deixador, ou seja,
.
Resposta
Acetonitrila favorece
.