Identifique se cada um dos solventes abaixo favorece uma reação S_{N} 2 ou S_{N} 1.
acetonitrila

Passo 1

O enunciado pede para classificar cada solvente quanto ao favorecimento de uma reação de substituição nucleofílica bimolecular S_{N}2 ou unimolecular S_{N}1. Para isso precisamos saber se o solvente é protônico (pode formar ligações de hidrogênio com nucleófilos) ou aprótico e qual o seu coeficiente dielétrico, pois:
  • Solventes protônicos e de alta constante dielétrica estabilizam carbocátions e íons soltos, favorecendo S_{N}1.
  • Solventes apróticos, embora possam ter alta constante dielétrica, não solvatam fortemente nucleófilos, deixando-os “fortes” para atacar eletrofilos e assim favorecendo S_{N}2.

Passo 2

A acetonitrila é um solvente polar aprótico com boa constante dielétrica (~37). Por ser aprótico, ela não faz ligações de hidrogênio com nucleófilos carregados, o que mantém a nucleofilicidade elevada e favorece o mecanismo concertado de ataque e saída simultânea do grupo deixador, ou seja, S_{N}2.

Resposta

Acetonitrila favorece S_{N}2.

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