Identifique o número de estereoisômeros possíveis para cada substância:
OHOH

Passo 1

O enunciado dá a cadeia em SMILES: \text{CC(O)C\text{(C)}O} e pede para identificar o número de estereoisômeros possíveis dessa substância. Informações relevantes extraídas do enunciado:
  • A partir do SMILES podemos inferir a estrutura linear \mathrm{CH_3-CHOH-CHOH-CH_3} (ou seja, 2,3-butanodiol).
  • Há dois carbonos com grupos -\mathrm{OH} em posições adjacentes (nos carbonos que vou chamar de \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}).
  • A missão é contar quantos estereoisômeros distintos essa molécula pode apresentar.

Passo 2

Entendendo a estrutura e identificando centros quirais (estereocentros):
  • Um centro quiral é um átomo (aqui, um carbono) ligado a quatro substituintes diferentes. Se um carbono tem quatro grupos diferentes, ele é um estereocentro e pode existir em duas configurações ( R ou S).
  • Na molécula \mathrm{CH_3-CHOH-CHOH-CH_3} (2,3-butanodiol), observe os carbonos centrais \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}:
    • \mathrm{C_2} está ligado a: \mathrm{H}, \mathrm{OH}, \mathrm{CH_3} (o grupo metil da extremidade esquerda) e o resto da cadeia que contém \mathrm{C_3} (que é diferente do metil). Assim, esses quatro substituintes são diferentes, logo \mathrm{C_2} é um centro quiral.
    • De modo análogo, \mathrm{C_3} está ligado a: \mathrm{H}, \mathrm{OH}, \mathrm{CH_3} (metil da direita) e o resto da cadeia contendo \mathrm{C_2}, também todos diferentes. Logo \mathrm{C_3} é outro centro quiral.
  • Conclusão: o número de estereocentros é n=2.

Passo 3

Estimativa inicial pelo princípio 2^n:
  • Existe uma regra prática: com n centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros possíveis é 2^n. Essa regra vem do fato de que cada centro pode assumir duas configurações ( R ou S), então combinando temos 2\cdot2\cdots n vezes = 2^n.
  • Aplicando aqui: 2^n = 2^2 = 4. Então o máximo seriam 4 estereoisômeros se não houver simetrias que os tornem equivalentes.

Passo 4

Verificação de simetrias e existência de meso:
  • Alguns compostos com múltiplos estereocentros têm formas meso: possuem estereocentros mas são achirais por apresentarem um plano interno de simetria. Quando isso ocorre, uma das combinações R/S fica idêntica ao seu enantiômero, reduzindo o número total de estereoisômeros.
  • No caso de \mathrm{CH_3-CHOH-CHOH-CH_3}, as extremidades são iguais (os dois grupos metil \mathrm{CH_3} são idênticos). Se os dois centros tiverem configurações opostas, ou seja uma configuração R em \mathrm{C_2} e S em \mathrm{C_3} (ou vice-versa), a molécula tem um plano de simetria que troca a metade esquerda com a direita. Logo a conformação (R,S) é idêntica à sua imagem especular: é um composto meso e, portanto, não cria um par de enantiômeros nessa combinação.
  • As combinações possíveis das configurações dos dois centros são: (R,R), (S,S), (R,S) e (S,R). Destas:
    • (R,R) e (S,S) são pares de enantiômeros entre si.
    • (R,S) e (S,R) representam a mesma molécula meso (devido ao plano de simetria), então contam como apenas uma forma achiral.
  • Assim, o número real de estereoisômeros distintos é 2 (o par enantiomérico (R,R) e (S,S)) mais 1 (o meso (R,S)), totalizando 3.

Passo 5

Resumo conceitual final (para você aplicar na prova):
  • Passo para resolver esse tipo de questão na prova:
    1. Converter a notação dada (aqui SMILES) para a estrutura e numerar carbonos.
    2. Identificar centros quirais verificando se cada carbono tem quatro substituintes diferentes.
    3. Calcular o máximo 2^n.
    4. Verificar simetrias internas que possam gerar formas meso (olhe por grupos idênticos que permitam um plano de simetria quando centros têm configurações opostas).
    5. Ajustar 2^n subtraindo equivalências por meso/enantiômeros duplicados para obter o total real.
  • Aplicando esse procedimento aqui obtemos o total final de estereoisômeros da molécula.

Resposta

3

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