Identifique o número de estereoisômeros possíveis para cada substância:
Passo 1
O enunciado dá a cadeia em SMILES:
e pede para identificar o número de estereoisômeros possíveis dessa substância. Informações relevantes extraídas do enunciado:
- A partir do SMILES podemos inferir a estrutura linear
(ou seja, 2,3-butanodiol). - Há dois carbonos com grupos
em posições adjacentes (nos carbonos que vou chamar de e ). - A missão é contar quantos estereoisômeros distintos essa molécula pode apresentar.
Passo 2
Entendendo a estrutura e identificando centros quirais (estereocentros):
- Um centro quiral é um átomo (aqui, um carbono) ligado a quatro substituintes diferentes. Se um carbono tem quatro grupos diferentes, ele é um estereocentro e pode existir em duas configurações (
ou ). - Na molécula
(2,3-butanodiol), observe os carbonos centrais e : -
está ligado a: , , (o grupo metil da extremidade esquerda) e o resto da cadeia que contém (que é diferente do metil). Assim, esses quatro substituintes são diferentes, logo é um centro quiral. - De modo análogo,
está ligado a: , , (metil da direita) e o resto da cadeia contendo , também todos diferentes. Logo é outro centro quiral.
-
- Conclusão: o número de estereocentros é
.
Passo 3
Estimativa inicial pelo princípio
:
- Existe uma regra prática: com
centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros possíveis é . Essa regra vem do fato de que cada centro pode assumir duas configurações ( ou ), então combinando temos vezes = . - Aplicando aqui:
. Então o máximo seriam estereoisômeros se não houver simetrias que os tornem equivalentes.
Passo 4
Verificação de simetrias e existência de meso:
- Alguns compostos com múltiplos estereocentros têm formas meso: possuem estereocentros mas são achirais por apresentarem um plano interno de simetria. Quando isso ocorre, uma das combinações
fica idêntica ao seu enantiômero, reduzindo o número total de estereoisômeros. - No caso de
, as extremidades são iguais (os dois grupos metil são idênticos). Se os dois centros tiverem configurações opostas, ou seja uma configuração em e em (ou vice-versa), a molécula tem um plano de simetria que troca a metade esquerda com a direita. Logo a conformação é idêntica à sua imagem especular: é um composto meso e, portanto, não cria um par de enantiômeros nessa combinação. - As combinações possíveis das configurações dos dois centros são:
, , e . Destas: -
e são pares de enantiômeros entre si. -
e representam a mesma molécula meso (devido ao plano de simetria), então contam como apenas uma forma achiral.
-
- Assim, o número real de estereoisômeros distintos é
(o par enantiomérico e ) mais (o meso ), totalizando .
Passo 5
Resumo conceitual final (para você aplicar na prova):
- Passo para resolver esse tipo de questão na prova:
- Converter a notação dada (aqui SMILES) para a estrutura e numerar carbonos.
- Identificar centros quirais verificando se cada carbono tem quatro substituintes diferentes.
- Calcular o máximo
. - Verificar simetrias internas que possam gerar formas meso (olhe por grupos idênticos que permitam um plano de simetria quando centros têm configurações opostas).
- Ajustar
subtraindo equivalências por meso/enantiômeros duplicados para obter o total real.
- Aplicando esse procedimento aqui obtemos o total final de estereoisômeros da molécula.