Identifique o número de estereoisômeros possíveis para cada substância:
OHOH

Passo 1

O enunciado pede: identificar o número de estereoisômeros possíveis para a substância dada pelo SMILES \text{CC1\text{(C)}C(O)C1O}.
Informações que extraí do SMILES (estou usando explicitamente o SMILES fornecido):
  • A estrutura é um anel de três carbonos (ciclopropano) com um carbono contendo duas metilas (gem-dimetil) e os outros dois carbonos cada um com um grupo hidroxila -\text{OH}. Vou chamar os três carbonos do anel de \text{C}_a, \text{C}_b e \text{C}_c para organizar a análise, sendo que \text{C}_a é o carbono gem-dimetílico e \text{C}_b,\text{C}_c são os carbonos que têm -\text{OH}.

Passo 2

Identificar centros estereogênicos (átomos que podem gerar quiralidade). Vou explicar o conceito e aplicar:
  • Conceito: um centro estereogênico clássico é um átomo de carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes; esse carbono é chamado de centro quiral ou estereocentro. Se um carbono tem duas substituições idênticas, não é estereocentro.
  • Aplicando ao nosso caso:
    • \text{C}_a (o carbono do anel com duas metilas): está ligado a duas metilas idênticas, mais aos dois outros carbonos do anel. Como há duas metilas idênticas, os quatro “substituintes” não são todos diferentes → \text{C}_a NÃO é estereocentro.
    • \text{C}_b (um dos carbonos com -\text{OH}): está ligado a -\text{OH}, a um átomo de hidrogênio implícito, e a dois carbonos diferentes do anel ( \text{C}_a e \text{C}_c). Esses quatro grupos são diferentes entre si (porque \text{C}_a é o carbono gem-dimetílico e \text{C}_c tem -\text{OH}), logo \text{C}_b é um estereocentro.
    • \text{C}_c (o outro carbono com -\text{OH}): por simetria do raciocínio acima, \text{C}_c também é estereocentro.
Conclusão deste passo: existem \,2 estereocentros na molécula ( \text{C}_b e \text{C}_c).

Passo 3

Estimativa inicial do número de estereoisômeros usando a fórmula simples:
  • Regra geral (quando não há relações de simetria que reduzam o número): o número máximo de estereoisômeros é \,2^n, onde n é o número de estereocentros.
  • Aqui n=\;2, então o máximo seria \,2^2 = 4 estereoisômeros possíveis.
Mas esse número pode ser reduzido se houver uma forma meso (um diastereômero que é internamente simétrico e, portanto, achiral), então precisamos verificar simetrias.

Passo 4

Verificar possibilidade de existência de uma forma meso (checar simetria interna):
  • Conceito de meso: quando uma molécula com dois (ou mais) estereocentros tem um plano de simetria interno que torna a molécula idêntica à sua imagem especular, então a configuração com centros opostos (por exemplo, R/S) é interna-simétrica e dá origem a uma forma meso — que é achiral mesmo tendo centros estereogênicos.
  • Aplicando ao nosso esqueleto: a presença do carbono gem-dimetílico \text{C}_a (duas metilas idênticas) confere uma certa simetria à molécula. Se as duas hidroxilas nos carbonos \text{C}_b e \text{C}_c estiverem em configurações opostas (uma “acima” e outra “abaixo” do plano do anel, ou seja, configurações opostas R e S), existe um plano que passa por \text{C}_a e que troca \text{C}_b com \text{C}_c enquanto mantém \text{C}_a inalterado (porque suas duas metilas são idênticas). Esse plano é um espelho interno: a molécula coincide com sua imagem especular nessa disposição.
  • Logo: a configuração onde os dois centros têm configurações opostas (R,S ou S,R) corresponde à mesma molécula achiral — é a forma meso. Assim os dois casos R,S e S,R não são duas moléculas diferentes: representam a mesma molécula meso.

Passo 5

Contagem final dos estereoisômeros levando em conta a meso:
  • Das \,4 possibilidades previstas por \,2^n, uma combinação (a de configurações opostas) é meso e reduz o número distinto de isômeros. Ficamos com:
    • um par de enantiômeros: \text{(R,R)} e \text{(S,S)} — duas formas quirais, imagem especular não sobreponível entre si;
    • uma forma meso: \text{(R,S)} = \text{(S,R)} — uma única forma achiral.
  • Portanto o número total de estereoisômeros distintos é \,3.

Resposta

3 estereoisômeros (um meso + um par de enantiômeros \text{RR}/\text{SS}).

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