Identifique o número de estereoisômeros possíveis para cada substância:
Passo 1
O enunciado pede: identificar o número de estereoisômeros possíveis para a substância dada pelo SMILES
.
Informações que extraí do SMILES (estou usando explicitamente o SMILES fornecido):
Informações que extraí do SMILES (estou usando explicitamente o SMILES fornecido):
- A estrutura é um anel de três carbonos (ciclopropano) com um carbono contendo duas metilas (gem-dimetil) e os outros dois carbonos cada um com um grupo hidroxila
. Vou chamar os três carbonos do anel de , e para organizar a análise, sendo que é o carbono gem-dimetílico e são os carbonos que têm .
Passo 2
Identificar centros estereogênicos (átomos que podem gerar quiralidade). Vou explicar o conceito e aplicar:
-
Conceito: um centro estereogênico clássico é um átomo de carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes; esse carbono é chamado de centro quiral ou estereocentro. Se um carbono tem duas substituições idênticas, não é estereocentro.
-
Aplicando ao nosso caso:
-
(o carbono do anel com duas metilas): está ligado a duas metilas idênticas, mais aos dois outros carbonos do anel. Como há duas metilas idênticas, os quatro “substituintes” não são todos diferentes → NÃO é estereocentro. -
(um dos carbonos com ): está ligado a , a um átomo de hidrogênio implícito, e a dois carbonos diferentes do anel ( e ). Esses quatro grupos são diferentes entre si (porque é o carbono gem-dimetílico e tem ), logo é um estereocentro. -
(o outro carbono com ): por simetria do raciocínio acima, também é estereocentro.
-
Conclusão deste passo: existem
estereocentros na molécula (
e
).
Passo 3
Estimativa inicial do número de estereoisômeros usando a fórmula simples:
- Regra geral (quando não há relações de simetria que reduzam o número): o número máximo de estereoisômeros é
, onde é o número de estereocentros. - Aqui
, então o máximo seria estereoisômeros possíveis.
Mas esse número pode ser reduzido se houver uma forma meso (um diastereômero que é internamente simétrico e, portanto, achiral), então precisamos verificar simetrias.
Passo 4
Verificar possibilidade de existência de uma forma meso (checar simetria interna):
- Conceito de meso: quando uma molécula com dois (ou mais) estereocentros tem um plano de simetria interno que torna a molécula idêntica à sua imagem especular, então a configuração com centros opostos (por exemplo, R/S) é interna-simétrica e dá origem a uma forma meso — que é achiral mesmo tendo centros estereogênicos.
- Aplicando ao nosso esqueleto: a presença do carbono gem-dimetílico
(duas metilas idênticas) confere uma certa simetria à molécula. Se as duas hidroxilas nos carbonos e estiverem em configurações opostas (uma “acima” e outra “abaixo” do plano do anel, ou seja, configurações opostas R e S), existe um plano que passa por e que troca com enquanto mantém inalterado (porque suas duas metilas são idênticas). Esse plano é um espelho interno: a molécula coincide com sua imagem especular nessa disposição. - Logo: a configuração onde os dois centros têm configurações opostas (R,S ou S,R) corresponde à mesma molécula achiral — é a forma meso. Assim os dois casos R,S e S,R não são duas moléculas diferentes: representam a mesma molécula meso.
Passo 5
Contagem final dos estereoisômeros levando em conta a meso:
- Das
possibilidades previstas por , uma combinação (a de configurações opostas) é meso e reduz o número distinto de isômeros. Ficamos com: - um par de enantiômeros:
e — duas formas quirais, imagem especular não sobreponível entre si; - uma forma meso:
= — uma única forma achiral.
- um par de enantiômeros:
- Portanto o número total de estereoisômeros distintos é
.