Identifique o número de estereoisômeros possíveis para cada substância:

Passo 1

O enunciado pede: identificar o número de estereoisômeros possíveis da substância cujo SMILES é \texttt{CC1CCCC(C\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}C)C1}.
Informações dadas: uma única molécula representada pelo SMILES acima. Vou usar esse SMILES para inferir a estrutura e então contar os centros quirais e outros elementos estereogênicos.

Passo 2

Interpretação do SMILES (o que eu extraí do SMILES): a cadeia principal é um anel de seis carbonos (ciclohexano). Pelo SMILES vemos um metil ligado a um carbono do anel (começo: \texttt{CC1}) e, em outro carbono do anel (no quinto átomo da sequência do anel), um grande grupo alquila ramificado ligado (parte entre parênteses). Eu peguei esses dados diretamente do SMILES fornecido. Logo, a molécula é um ciclohexano dissubstituído: um substituinte metil em um carbono do anel e um substituinte alquila ramificado extenso ligado a outro carbono do anel.

Passo 3

Descrevendo o substituinte ramificado (extraído do SMILES): o ramo ligado ao anel é uma cadeia de seis carbonos a_1\!-\!a_2\!-\!a_3\!-\!a_4\!-\!a_5\!-\!a_6 onde cada um dos cinco primeiros carbonos ( a_1 até a_5) carrega também um metil como ramificação lateral. Em palavras: um hexil cuja cada um dos carbonos internos, exceto o terminal a_6, tem um metil ligado. (Novamente, esta estrutura eu determinei lendo o SMILES.)

Passo 4

Regra para reconhecer centro quiral (aula rápida): um átomo de carbono é um centro quiral (quiralidade tipo carbono tetraédrico) se for sp ^3 e estiver ligado a quatro substituintes diferentes. Isso vale independentemente de o carbono estar em um anel ou em cadeia. Quando há n centros quirais independentes sem simetria que relacione alguns deles, o número máximo de estereoisômeros configuracionais é 2^n (cada centro pode ter duas configurações R ou S). Vou aplicar essa regra aqui.

Passo 5

Identificação dos potenciais centros quirais no anel: os dois carbonos do anel que carregam substituintes são candidatos a centros quirais:
  • O carbono do anel que tem o metil (vou chamar de C_1) liga-se a: (i) um hidrogênio, (ii) o metil, (iii) o pedaço do anel no sentido C_2, (iv) o pedaço do anel no sentido C_6. Esses dois caminhos pelo anel (via C_2 e via C_6) são diferentes porque o outro substituinte grande está em C_5, portanto as duas “metades” do anel não são equivalentes. Conclusão: C_1 é um centro quiral.
  • O carbono do anel que tem o grande ramo (vou chamar de C_5) liga-se a: (i) um hidrogênio, (ii) o grande grupo alquila (ramo a_1), (iii) o pedaço do anel via C_4, (iv) o pedaço do anel via C_6. Novamente, esses dois caminhos pelo anel são diferentes (presença do metil em C_1), então C_5 também é centro quiral.

Passo 6

Identificação dos centros quirais na cadeia ramificada (aula aplicada): considere os carbonos da cadeia ligados ao anel: a_1 (o carbono justo ligado ao anel) e os carbonos subsequentes a_2,a_3,a_4,a_5. Cada um desses cinco carbonos tem a fórmula conectiva: ligado a (1) um átomo H, (2) um metil lateral, (3) o átomo anterior na cadeia, (4) o átomo seguinte na cadeia (ou no caso de a_1, o anel como “lado anterior”). Para ser centro quiral precisamos que esses quatro substituintes sejam todos diferentes. Aqui eles são diferentes porque:
  • Para a_1: seus quatro substituintes são H, metil lateral, o anel (via o átomo onde se liga) e a parte da cadeia que vai para a_2. O anel (com substituintes na sua topologia) não é igual à porção da cadeia em direção a a_2, logo são quatro grupos diferentes → a_1 é quiral.
  • Para a_2 até a_5: cada um está ligado a H, a um metil lateral, ao carbono anterior e ao seguinte da cadeia. Como a extremidade a_6 (terminal) e a outra extremidade (o anel via a_1) tornam a cadeia assimétrica, os caminhos “para trás” e “para frente” a partir de cada a_i são diferentes — portanto cada um desses carbonos tem quatro substituintes distintos e é quiral.
Resumo dessa análise: os centros quirais são os dois carbonos do anel substituídos ( C_1 e C_5) mais os cinco carbonos internos da cadeia ramificada ( a_1,a_2,a_3,a_4,a_5). Isso dá um total de 7 centros quirais.

Passo 7

Verificação de outros elementos estereogênicos: não há ligações duplas no SMILES (logo não há isomeria E/Z). Também não aparece nenhuma simetria óbvia que torne a molécula meso (a presença do metil em C_1 e do extenso ramo em C_5 quebra simetrias do anel, e o ramo é claramente assimétrico entre as duas extremidades), portanto não esperamos redução do número teórico 2^n por meso ou equivalências. Assim aplicamos a fórmula padrão.

Passo 8

Cálculo final do número máximo de estereoisômeros: com n=7 centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros configuracionais é
2^n = 2^7 = 128.

Resposta

128

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