Identifique os sítios eletrofílicos e nucleofílicos prováveis em cada uma das seguintes moléculas:
Testosterona
Testosterona
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos os sítios eletrofílicos (regiões com deficiência eletrônica que atraem nucleófilos) e nucleofílicos (regiões com excesso de densidade eletrônica que atacam eletrófilos) na molécula de testosterona. O conteúdo envolve reatividade de compostos orgânicos, em particular como identificar centros com caráter
e
– a partir dos grupos funcionais presentes.
Passo 2
Primeiro, vamos localizar os grupos funcionais principais na testosterona:
– Há uma cetona em .
– Há uma dupla ligação conjugada entre e
.
– Há um álcool (grupo hidroxila) em .
A conjugação entre o carbonil em e a dupla em
define um sistema
,
-insaturado.
– Há uma cetona em
– Há uma dupla ligação conjugada entre
– Há um álcool (grupo hidroxila) em
A conjugação entre o carbonil em
Passo 3
Em um sistema
,
-insaturado, os sítios eletrofílicos típicos são:
– O carbono do carbonil ( ), que possui carga parcial positiva (
).
– O -carbono (
), que, por conjugação, também fica com caráter eletrofílico e pode sofrer ataque de nucleófilos via adição de Michael.
– O carbono do carbonil (
– O
Passo 4
Os sítios nucleofílicos na testosterona são:
– O oxigênio do grupo hidroxila em , pois ele tem pares eletrônicos livres e pode doar elétrons.
– O oxigênio do carbonil em , que também possui pares livres e atua como base ou ligante em coordenações.
– A nuvem da dupla ligação
, que é rica em elétrons e pode atacar eletrófilos (por exemplo, em reações de adição eletrofílica).
– Os carbonos em relação ao carbonil (por exemplo
e
), que podem se enolizar e formar enolatos nucleofílicos.
– O oxigênio do grupo hidroxila em
– O oxigênio do carbonil em
– A nuvem
– Os carbonos
Resposta
Sítios eletrofílicos prováveis:
O carbono do carbonil em
.
O
-carbono conjugado em
.
Sítios nucleofílicos prováveis:
O oxigênio do álcool em
.
O oxigênio do carbonil em
.
A nuvem
da dupla
.
Os carbonos
(
e
) que podem gerar enolatos.