Identifique os sítios eletrofílicos e nucleofílicos prováveis em cada uma das seguintes moléculas:
RSHRHOSRHSHOH

Testosterona

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos os sítios eletrofílicos (regiões com deficiência eletrônica que atraem nucleófilos) e nucleofílicos (regiões com excesso de densidade eletrônica que atacam eletrófilos) na molécula de testosterona. O conteúdo envolve reatividade de compostos orgânicos, em particular como identificar centros com caráter de<a+ e de<a– a partir dos grupos funcionais presentes.

Passo 2

Primeiro, vamos localizar os grupos funcionais principais na testosterona:
– Há uma cetona em C3.
– Há uma dupla ligação conjugada entre C4 e C5.
– Há um álcool (grupo hidroxila) em C17.
A conjugação entre o carbonil em C3 e a dupla em C4=C5 define um sistema alpha, beta-insaturado.

Passo 3

Em um sistema alpha, beta-insaturado, os sítios eletrofílicos típicos são:
– O carbono do carbonil ( C3), que possui carga parcial positiva ( de<a^+).
– O beta-carbono ( C5), que, por conjugação, também fica com caráter eletrofílico e pode sofrer ataque de nucleófilos via adição de Michael.

Passo 4

Os sítios nucleofílicos na testosterona são:
– O oxigênio do grupo hidroxila em C17, pois ele tem pares eletrônicos livres e pode doar elétrons.
– O oxigênio do carbonil em C3, que também possui pares livres e atua como base ou ligante em coordenações.
– A nuvem pi da dupla ligação C4=C5, que é rica em elétrons e pode atacar eletrófilos (por exemplo, em reações de adição eletrofílica).
– Os carbonos alpha em relação ao carbonil (por exemplo C2 e C6), que podem se enolizar e formar enolatos nucleofílicos.

Resposta

Sítios eletrofílicos prováveis:
bul<=t O carbono do carbonil em C3.
bul<=t O beta-carbono conjugado em C5.
Sítios nucleofílicos prováveis:
bul<=t O oxigênio do álcool em C17.
bul<=t O oxigênio do carbonil em C3.
bul<=t A nuvem pi da dupla C4=C5.
bul<=t Os carbonos alpha ( C2 e C6) que podem gerar enolatos.

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