Identifique os sítios eletrofílicos e nucleofílicos prováveis em cada uma das seguintes moléculas:
NHRH

Metanfetamina

Passo 1

O enunciado pede para a gente apontar, na metanfetamina, quais átomos ou grupamentos funcionais tendem a ter alta densidade eletrônica (sítios nucleofílicos, que vão doar elétrons) e quais ficam relativamente pobres em elétrons (sítios eletrofílicos, que vão aceitar elétrons). Para isso vamos usar conceitos de efeito indutivo (–I) e ressonância, além de olhar onde há pares livres ou nuvens pi de elétrons.

Passo 2

Identificação dos sítios nucleofílicos
A metanfetamina tem um átomo de nitrogênio terciário N com par de elétrons livre. Esse par é um dos locais mais ricos em densidade eletrônica, portanto é o sítio nucleofílico mais forte: reagentes eletrofílicos (por exemplo H^+ ou um carbocátion) atacam preferencialmente esse nitrogênio.
Além disso o anel aromático (fenil) possui nuvem pi. Em particular os carbonos orto e para ao ponto de ligação do grupo benzílico (ou seja, Cortho e Cpara) são relativamente ricos em elétrons e atacam bem reagentes eletrofílicos em reações de substituição eletrofílica aromática.

Passo 3

Identificação dos sítios eletrofílicos
O nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono, causando efeito indutivo (-I) sobre o carbono vizinho à amina, chamado de carbono alpha ( Calpha, o centro quiral). Esse Calpha fica com densidade de carga parcialmente positiva, tornando-se eletrofílico e suscetível a ataques de nucleófilos.
De modo semelhante, o carbono benzílico ( Cben, o CH2 que liga a cadeia ao anel) também sofre leve deficiência eletrônica por efeito indutivo da amina e pode atuar como sítio eletrofílico em reações de adição nucleofílica, especialmente se formos gerar um carbocátion nessa posição.

Resposta

Sítios nucleofílicos prováveis:
bul<=t O par livre do nitrogênio terciário N.
bul<=t Os carbonos orto e para do anel aromático ( Cortho, Cpara).
Sítios eletrofílicos prováveis:
bul<=t O carbono alpha adjacente ao nitrogênio ( Calpha).
bul<=t O carbono benzílico ( Cben).

Exercícios relacionados