Identifique os tipos de forças intermoleculares presentes em cada uma das substâncias e selecione a substância em cada par que tem o ponto de ebulição mais alto: [Dados:
;
ou
;
Passo 1
O enunciado pede duas coisas para o par de substâncias
e
: identificar os tipos de forças intermoleculares presentes em cada substância e escolher qual das duas tem o ponto de ebulição mais alto.
Informações dadas que vou usar explicitamente: as massas atômicas fornecidas no enunciado — ,
,
e
. Não há figura nem outro dado oculto. A partir disso vamos comparar forças intermoleculares e massas molares para decidir o ponto de ebulição mais alto.
Informações dadas que vou usar explicitamente: as massas atômicas fornecidas no enunciado —
Passo 2
Calcular as massas molares de cada molécula (uso as massas atômicas dadas). Isso é útil porque a massa molar influencia as forças de dispersão de London.
Para
(metanol):
Substituindo:
Para
(metanotiol / metilmercaptano):
Substituindo:
Observação: peguei as massas atômicas diretamente do enunciado.
Passo 3
Explicar, de forma didática, os tipos de forças intermoleculares que vamos considerar.
-
Forças de dispersão de London (forças de London): surgem em todas as moléculas devido a flutuações momentâneas na distribuição eletrônica; são mais fortes em moléculas maiores e mais polarizáveis (maior massa molar e núcleo/eletrons mais “soltos”). Em termos práticos: quanto maior a massa/mol mais fortes tendem a ser essas forças.
-
Dipolo-dipolo: ocorrem entre moléculas polares com momento dipolar permanente; a atração entre polos parciais positivo e negativo contribui para aumentar o ponto de ebulição.
-
Ligações de hidrogênio (hidrogen bonding): são um tipo especial e forte de dipolo-dipolo que ocorre quando um hidrogênio ligado diretamente a um átomo muito eletronegativo e pequeno (tipicamente
, ou ) interage com pares isolados desses mesmos átomos em moléculas vizinhas. Requisito prático para H-bond: hidrogênio ligado a , ou . Essas ligações são tipicamente muito mais fortes que uma única interação de dispersão.
Resumo de ordem típica de força (maior → menor): ligação de hidrogênio
dipolo-dipolo > dispersão (dependendo do tamanho molecular a dispersão pode competir).
Passo 4
Aplicando isso a
:
- Estrutura relevante: há um grupo hidroxila
em . Ou seja, existe um hidrogênio ligado diretamente a oxigênio. - Como regra prática: hidrogênio ligado a
pode formar ligação de hidrogênio com átomos de oxigênio (ou nitrogênio, flúor) em moléculas vizinhas. - Portanto
apresenta: ligações de hidrogênio (fortes), dipolo-dipolo (é uma molécula polar) e forças de dispersão de London. - Consequência prática: a presença de H-bonding eleva significativamente o ponto de ebulição em comparação com moléculas que não conseguem formar H-bond.
Passo 5
Aplicando isso a
:
- Estrutura relevante: há um atomo de enxofre ligado a hidrogênio (
). O enxofre é menos eletronegativo e é maior que o oxigênio. - Regra prática: hidrogênio ligado a
raramente forma ligações de hidrogênio significativas. A interação (com ) é muito fraca comparada a . - Portanto
tem: forças de dispersão de London (mais fortes que em porque sua massa molar é maior, vs ), e tem algum dipolo (é levemente polar), mas praticamente não tem ligação de hidrogênio reconhecível/forte. - Consequência prática: o aumento de dispersão favorece maior ponto de ebulição vs moléculas muito menores, mas a ausência de H-bonds fortes reduz muito a capacidade de formar redes intermoleculares fortes.
Passo 6
Comparação qualitativa (o que domina o ponto de ebulição neste caso):
-
tem maior massa molar → forças de dispersão mais fortes que em . -
tem ligações de hidrogênio significativas → essa interação é forte e normalmente tem efeito maior sobre o ponto de ebulição do que a diferença de dispersão causada pela massa molar aqui. - Em termos práticos e comprovados por dados experimentais, a presença de H-bond em
faz com que seu ponto de ebulição seja bem mais alto que o de , apesar de ser mais pesada.
Observação pedagógica rápida: ligações de hidrogênio tipicamente adicionam dezenas de kJ/mol de estabilidade em comparação com interações puramente dispersivas de magnitude bem menor; por isso uma única O–H por molécula já costuma superar a vantagem de massa molar moderadamente maior de uma taliana como o enxofre neste caso.
Passo 7
Conclusão final: a substância com ponto de ebulição mais alto no par é
, porque ela pode formar ligações de hidrogênio (além das outras forças), enquanto
não forma H-bonding significativo e depende principalmente de dispersão, que não compensa nesse caso.