Identifique os tipos de forças intermoleculares presentes em cada uma das substâncias e selecione a substância em cada par que tem o ponto de ebulição mais alto: [Dados: _{1} \mathrm{H}(1,01 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}) ;{ }_{6} \mathrm{C}(12,01 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}); \left.{ }_{7} \mathrm{~N}(14,01 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}) ;{ }_{8} \mathrm{O}(16,00 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}) ;{ }_{16} \mathrm{~S}(32,06 \mathrm{~g} / \mathrm{mol})\right]
(\mathbf{0 , 3}) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{SH};

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para o par de substâncias \mathrm{CH_3OH} e \mathrm{CH_3SH}: identificar os tipos de forças intermoleculares presentes em cada substância e escolher qual das duas tem o ponto de ebulição mais alto.
Informações dadas que vou usar explicitamente: as massas atômicas fornecidas no enunciado — _1\mathrm{H}=1{,}01\\ \mathrm{g/mol}, _6\mathrm{C}=12{,}01\\ \mathrm{g/mol}, _8\mathrm{O}=16{,}00\\ \mathrm{g/mol} e _{16}\mathrm{S}=32{,}06\\ \mathrm{g/mol}. Não há figura nem outro dado oculto. A partir disso vamos comparar forças intermoleculares e massas molares para decidir o ponto de ebulição mais alto.

Passo 2

Calcular as massas molares de cada molécula (uso as massas atômicas dadas). Isso é útil porque a massa molar influencia as forças de dispersão de London.
Para \mathrm{CH_3OH} (metanol):
M(\mathrm{CH_3OH}) = M(\mathrm{C}) + M(\mathrm{O}) + 4\cdot M(\mathrm{H})
Substituindo:
M(\mathrm{CH_3OH}) = 12{,}01 + 16{,}00 + 4\times 1{,}01 = 32{,}05\\ \mathrm{g/mol}.
Para \mathrm{CH_3SH} (metanotiol / metilmercaptano):
M(\mathrm{CH_3SH}) = M(\mathrm{C}) + M(\mathrm{S}) + 4\cdot M(\mathrm{H})
Substituindo:
M(\mathrm{CH_3SH}) = 12{,}01 + 32{,}06 + 4\times 1{,}01 = 48{,}11\\ \mathrm{g/mol}.
Observação: peguei as massas atômicas diretamente do enunciado.

Passo 3

Explicar, de forma didática, os tipos de forças intermoleculares que vamos considerar.
  • Forças de dispersão de London (forças de London): surgem em todas as moléculas devido a flutuações momentâneas na distribuição eletrônica; são mais fortes em moléculas maiores e mais polarizáveis (maior massa molar e núcleo/eletrons mais “soltos”). Em termos práticos: quanto maior a massa/mol mais fortes tendem a ser essas forças.
  • Dipolo-dipolo: ocorrem entre moléculas polares com momento dipolar permanente; a atração entre polos parciais positivo e negativo contribui para aumentar o ponto de ebulição.
  • Ligações de hidrogênio (hidrogen bonding): são um tipo especial e forte de dipolo-dipolo que ocorre quando um hidrogênio ligado diretamente a um átomo muito eletronegativo e pequeno (tipicamente \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}) interage com pares isolados desses mesmos átomos em moléculas vizinhas. Requisito prático para H-bond: hidrogênio ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}. Essas ligações são tipicamente muito mais fortes que uma única interação de dispersão.
Resumo de ordem típica de força (maior → menor): ligação de hidrogênio \gtrsim dipolo-dipolo > dispersão (dependendo do tamanho molecular a dispersão pode competir).

Passo 4

Aplicando isso a \mathrm{CH_3OH}:
  • Estrutura relevante: há um grupo hidroxila \mathrm{-OH} em \mathrm{CH_3OH}. Ou seja, existe um hidrogênio ligado diretamente a oxigênio.
  • Como regra prática: hidrogênio ligado a \mathrm{O} pode formar ligação de hidrogênio com átomos de oxigênio (ou nitrogênio, flúor) em moléculas vizinhas.
  • Portanto \mathrm{CH_3OH} apresenta: ligações de hidrogênio (fortes), dipolo-dipolo (é uma molécula polar) e forças de dispersão de London.
  • Consequência prática: a presença de H-bonding eleva significativamente o ponto de ebulição em comparação com moléculas que não conseguem formar H-bond.

Passo 5

Aplicando isso a \mathrm{CH_3SH}:
  • Estrutura relevante: há um atomo de enxofre ligado a hidrogênio ( \mathrm{-SH}). O enxofre é menos eletronegativo e é maior que o oxigênio.
  • Regra prática: hidrogênio ligado a \mathrm{S} raramente forma ligações de hidrogênio significativas. A interação \mathrm{S\!-\!H\cdots X} (com X=\mathrm{O,N}) é muito fraca comparada a \mathrm{O\!-\!H\cdots X}.
  • Portanto \mathrm{CH_3SH} tem: forças de dispersão de London (mais fortes que em \mathrm{CH_3OH} porque sua massa molar é maior, 48{,}11\\ \mathrm{g/mol} vs 32{,}05\\ \mathrm{g/mol}), e tem algum dipolo (é levemente polar), mas praticamente não tem ligação de hidrogênio reconhecível/forte.
  • Consequência prática: o aumento de dispersão favorece maior ponto de ebulição vs moléculas muito menores, mas a ausência de H-bonds fortes reduz muito a capacidade de formar redes intermoleculares fortes.

Passo 6

Comparação qualitativa (o que domina o ponto de ebulição neste caso):
  • \mathrm{CH_3SH} tem maior massa molar → forças de dispersão mais fortes que em \mathrm{CH_3OH}.
  • \mathrm{CH_3OH} tem ligações de hidrogênio significativas → essa interação é forte e normalmente tem efeito maior sobre o ponto de ebulição do que a diferença de dispersão causada pela massa molar aqui.
  • Em termos práticos e comprovados por dados experimentais, a presença de H-bond em \mathrm{CH_3OH} faz com que seu ponto de ebulição seja bem mais alto que o de \mathrm{CH_3SH}, apesar de \mathrm{CH_3SH} ser mais pesada.
Observação pedagógica rápida: ligações de hidrogênio tipicamente adicionam dezenas de kJ/mol de estabilidade em comparação com interações puramente dispersivas de magnitude bem menor; por isso uma única O–H por molécula já costuma superar a vantagem de massa molar moderadamente maior de uma taliana como o enxofre neste caso.

Passo 7

Conclusão final: a substância com ponto de ebulição mais alto no par é \mathrm{CH_3OH}, porque ela pode formar ligações de hidrogênio (além das outras forças), enquanto \mathrm{CH_3SH} não forma H-bonding significativo e depende principalmente de dispersão, que não compensa nesse caso.

Resposta

\mathrm{CH_3OH}

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