Imagine as seguintes funções orgânicas: alceno, alcano e alcino e responda:
a) Dê um exemplo de um alcano; um alceno e um alcino.
b) Qual o tipo de hibridização característica de cada um dos exemplos citados acima?
c) Analisando cada composto do exemplo acima e suas ligações, qual ligação C-C tem uma sobreposição orbitalar mais efetiva? Qual hibridização tem maior caráter s ? Qual ligação menor caráter s ? O que implica o caráter s em um composto?

Passo 1

O enunciado pede exemplos de um alcano, um alceno e um alcino, identifica a hibridização de cada carbono nesses exemplos e, por fim, compara as ligações C–C em termos de sobreposição orbital e caráter s. Vamos usar conceitos de hibridização e de química orgânica básica para responder.

Passo 2

Para escolher exemplos simples e didáticos, usamos as moléculas de dois carbonos de cadeia reta:
  • Alcano: etano, \text{C}_2\text{H}_6.
  • Alceno: eteno, \text{C}_2\text{H}_4.
  • Alcino: etino, \text{C}_2\text{H}_2.

Passo 3

Cada tipo de ligação C–C decorre de orbitais híbridos diferentes:
  • No etano \text{C}_2\text{H}_6 cada carbono faz ligações simples e é \text{sp}^3-hibridado.
  • No eteno \text{C}_2\text{H}_4 cada carbono da dupla ligação é \text{sp}^2-hibridado (uma ligação \sigma e uma \pi).
  • No etino \text{C}_2\text{H}_2 cada carbono da tripla ligação é \text{sp}-hibridado (uma ligação \sigma e duas \pi).

Passo 4

Entre as três ligações C–C (sp ^3–sp ^3, sp ^2–sp ^2 e sp–sp), a mais efetiva sobreposição orbital ocorre em sp–sp, pois orbital sp tem maior caráter s, é mais direcionado e aproxima mais os elétrons do núcleo.

Passo 5

O caráter s dos híbridos é:
\text{sp}:50\%,\qquad \text{sp}^2:33{,}3\%,\qquad \text{sp}^3:25\%.
Portanto, o híbrido com maior caráter s é \text{sp} e o com menor caráter s é \text{sp}^3.

Passo 6

Maior caráter s implica em orbital de energia mais baixa, elétrons mais próximos do núcleo, ligações mais curtas e fortes e aumento da eletronegatividade do átomo de carbono (por isso esquerdamente H–C em um alcino é mais ácido que em um alceno ou alcano).

Resposta

a) Exemplo de alcano: etano \text{C}_2\text{H}_6; alceno: eteno \text{C}_2\text{H}_4; alcino: etino \text{C}_2\text{H}_2.
b) Hibridizações: etano → \text{sp}^3; eteno → \text{sp}^2; etino → \text{sp}.
c)
  • Ligação C–C com sobreposição orbital mais efetiva: a ligação sp–sp do etino.
  • Maior caráter s: híbrido \text{sp}.
  • Menor caráter s: híbrido \text{sp}^3.
  • Implicação do caráter s: orbitaIs com mais caráter s são mais próximos do núcleo, resultando em ligações mais curtas, mais fortes e maior eletronegatividade do carbono.

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