Imagine as seguintes funções orgânicas: alceno, alcano e alcino e responda:
a) Dê um exemplo de um alcano; um alceno e um alcino.
b) Qual o tipo de hibridização característica de cada um dos exemplos citados acima?
c) Analisando cada composto do exemplo acima e suas ligações, qual ligação C-C tem uma sobreposição orbitalar mais efetiva? Qual hibridização tem maior caráter
? Qual ligação menor caráter
? O que implica o caráter
em um composto?
a) Dê um exemplo de um alcano; um alceno e um alcino.
b) Qual o tipo de hibridização característica de cada um dos exemplos citados acima?
c) Analisando cada composto do exemplo acima e suas ligações, qual ligação C-C tem uma sobreposição orbitalar mais efetiva? Qual hibridização tem maior caráter
Passo 1
O enunciado pede exemplos de um alcano, um alceno e um alcino, identifica a hibridização de cada carbono nesses exemplos e, por fim, compara as ligações C–C em termos de sobreposição orbital e caráter
. Vamos usar conceitos de hibridização e de química orgânica básica para responder.
Passo 2
Para escolher exemplos simples e didáticos, usamos as moléculas de dois carbonos de cadeia reta:
- Alcano: etano,
. - Alceno: eteno,
. - Alcino: etino,
.
Passo 3
Cada tipo de ligação C–C decorre de orbitais híbridos diferentes:
- No etano
cada carbono faz ligações simples e é -hibridado. - No eteno
cada carbono da dupla ligação é -hibridado (uma ligação e uma ). - No etino
cada carbono da tripla ligação é -hibridado (uma ligação e duas ).
Passo 4
Entre as três ligações C–C (sp
–sp
, sp
–sp
e sp–sp), a mais efetiva sobreposição orbital ocorre em sp–sp, pois orbital sp tem maior caráter
, é mais direcionado e aproxima mais os elétrons do núcleo.
Passo 5
O caráter
dos híbridos é:
Portanto, o híbrido com maior caráter
é
e o com menor caráter
é
.
Passo 6
Maior caráter
implica em orbital de energia mais baixa, elétrons mais próximos do núcleo, ligações mais curtas e fortes e aumento da eletronegatividade do átomo de carbono (por isso esquerdamente H–C em um alcino é mais ácido que em um alceno ou alcano).
Resposta
a) Exemplo de alcano: etano
; alceno: eteno
; alcino: etino
.
b) Hibridizações: etano → ; eteno →
; etino →
.
c)
b) Hibridizações: etano →
c)
- Ligação C–C com sobreposição orbital mais efetiva: a ligação sp–sp do etino.
- Maior caráter
: híbrido . - Menor caráter
: híbrido . - Implicação do caráter
: orbitaIs com mais caráter são mais próximos do núcleo, resultando em ligações mais curtas, mais fortes e maior eletronegatividade do carbono.