Qual a hibridização de cada um dos átomos de carbono do composto a seguir?

Passo 1

O enunciado pede a hibridização de cada átomo de carbono no composto dado pelo SMILES \mathrm{C\#CCC\text{(C)}CC=CC}
O conteúdo aqui é hibridização de átomos de carbono, que depende do número de regiões de elétrons (ligações simples, duplas, triplas e pares isolados) em cada átomo.

Passo 2

Vamos desenhar a cadeia principal e numerar os carbonos da esquerda para a direita, incluindo a metila substituinte:
\mathrm{C}_1\equiv\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4(\mathrm{C}_9)-\mathrm{C}_5-\mathrm{C}_6=\mathrm{C}_7-\mathrm{C}_8
Aqui o carbono \mathrm{C}_4 carrega um substituinte metil \mathrm{C}_9.

Passo 3

Recordando as hibridizações:
  • sp aparece quando há duas regiões de elétrons ligadas (ex.: ligação tripla ou carbono terminal em tripla).
  • s p^{2} aparece para três regiões (ex.: carbono insaturado numa dupla).
  • s p^{3} aparece para quatro regiões (ex.: carbono saturado com quatro ligações simples).

Passo 4

Contamos as regiões de elétrons em cada carbono:
\mathrm{C}_1: está em uma ligação tripla com \mathrm{C}_2 (duas regiões) ⇒ sp
\mathrm{C}_2: tripla com \mathrm{C}_1 e simples com \mathrm{C}_3 (duas regiões) ⇒ sp
\mathrm{C}_3: ligações simples com \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_4 e tem dois H (quatro regiões) ⇒ s p^{3}
\mathrm{C}_4: ligações simples com \mathrm{C}_3, \mathrm{C}_5 e substituinte \mathrm{C}_9, mais um H (quatro regiões) ⇒ s p^{3}
\mathrm{C}_9 (metila): ligada só a \mathrm{C}_4 e três H (quatro regiões) ⇒ s p^{3}
\mathrm{C}_5: ligações simples com \mathrm{C}_4, \mathrm{C}_6 e dois H (quatro regiões) ⇒ s p^{3}
\mathrm{C}_6: simples com \mathrm{C}_5 e dupla com \mathrm{C}_7 e um H (três regiões) ⇒ s p^{2}
\mathrm{C}_7: dupla com \mathrm{C}_6, simples com \mathrm{C}_8 e um H (três regiões) ⇒ s p^{2}
\mathrm{C}_8: simples com \mathrm{C}_7 e três H (quatro regiões) ⇒ s p^{3}

Resposta

\mathrm{C}_1: sp \mathrm{C}_2: sp \mathrm{C}_3: s p^{3} \mathrm{C}_4: s p^{3} \mathrm{C}_9 (metila): s p^{3} \mathrm{C}_5: s p^{3} \mathrm{C}_6: s p^{2} \mathrm{C}_7: s p^{2} \mathrm{C}_8: s p^{3}

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