Indicar, em cada grupo, que estrutura mais contribui para o híbrido de ressonância. Explique. R-N=stackrel+C-O
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado tá pedindo o seguinte: na amida representada por dois desenhos de ressonância
a gente precisa decidir qual dessas duas contribui mais pro híbrido de ressonância. O conteúdo é Ressonância em Química Orgânica e vamos usar:
Cálculo de carga formal
Regra do octeto completo
Princípio de que carga negativa prefere átomo mais eletronegativo
Passo 2
Primeiro, vamos ver as cargas formais e o octeto em cada átomo:
Estrutura 1:
R–N̶–C⁺=O
Nitrogênio tem carga –1, carbono +1, oxigênio 0
Todos os átomos têm 8 elétrons no entorno, então o octeto está fechado.
Estrutura 2:
R–N= C⁺–O̶
Oxigênio ficou com carga –1, carbono +1, nitrogênio 0
De novo, todo mundo com octeto completo.
Ou seja, nenhuma das duas viola o octeto.
Passo 3
Como as duas têm separação de carga (+1 no C e –1 em N ou O) e o octeto está ok, o fator decisivo é a eletronegatividade:
Oxigênio (3,5 na escala de Pauling) é mais eletronegativo que nitrogênio (3,0).
Isso significa que é mais “confortável” para a carga negativa ficar onde o átomo segura melhor elétron (no O).
Passo 4
Logo, a estrutura 2 é mais estável e contribui mais pro híbrido. Em outras palavras, a carga negativa prefere o oxigênio, e o carbono positivo acaba ficando igual nos dois casos, então ganha quem coloca o “–” no O.
Resposta
A estrutura que mais contribui é
R - N = C - O,
porque o oxigênio, sendo mais eletronegativo, estabiliza melhor a carga negativa do que o nitrogênio.