Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir:
(Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno.
(Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno.
Passo 1
O exercício pede pra desenhar o (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno. Isso envolve nomenclatura de alcenos (número da dupla, localização dos substituintes) e configuração geométrica E/Z. Para resolver vamos:
- montar o esqueleto penteno;
- numerar carbons e colocar os Br nos lugares certos;
- aplicar a regra CIP pra saber quem é de maior prioridade em cada C da dupla;
- checar se esses grupos prioritários estão do mesmo lado (Z) ou em lados opostos (E).
Passo 2
Primeiro o esqueleto: “penteno” significa 5 carbonos com uma dupla. Como é “2-penteno”, a dupla fica entre C₂ e C₃. Então, sem substituintes, nosso esqueleto é:
Passo 3
Agora o “1,3,5-tribromo”: colocamos um Br ligado a C₁, C₃ e C₅. E como só há 5 carbonos, cada terminal vira CH₂Br. Ficamos com
Reescrevendo a cadeia inteira:
Passo 4
Vamos aplicar CIP na dupla C₂=C₃:
- No C₂, os ligantes são H e C₁ (que é CH₂Br). CH₂Br tem Br ligado, logo prioridade maior que H.
- No C₃, os ligantes são Br e C₄ (que é CH₂–CH₂Br). Br (Z=35) ganha de C₄ (C=6).
Portanto, os grupos de maior prioridade na dupla são CH₂Br (em C₂) e Br (em C₃). Como queremos o (Z), esses dois têm de ficar no mesmo lado da lig. dupla.
Resposta
A estrutura do (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno é:
Br Br
\ /
Br–CH₂–C₂═C₃–CH₂–CH₂Br
/ \
H H
/ \
H H
onde em C₂ fica o CH₂Br (para cima) e em C₃ fica o Br (também para cima), garantindo a configuração (Z).