Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir:
(Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno.

Passo 1

O exercício pede pra desenhar o (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno. Isso envolve nomenclatura de alcenos (número da dupla, localização dos substituintes) e configuração geométrica E/Z. Para resolver vamos:
  1. montar o esqueleto penteno;
  2. numerar carbons e colocar os Br nos lugares certos;
  3. aplicar a regra CIP pra saber quem é de maior prioridade em cada C da dupla;
  4. checar se esses grupos prioritários estão do mesmo lado (Z) ou em lados opostos (E).

Passo 2

Primeiro o esqueleto: “penteno” significa 5 carbonos com uma dupla. Como é “2-penteno”, a dupla fica entre C₂ e C₃. Então, sem substituintes, nosso esqueleto é:
CH3;;CH;=;CH;;CH2;;CH3

Passo 3

Agora o “1,3,5-tribromo”: colocamos um Br ligado a C₁, C₃ e C₅. E como só há 5 carbonos, cada terminal vira CH₂Br. Ficamos com
BrCH2;;CH;=;C(H)(Br);;CH2;;CH2Br
Reescrevendo a cadeia inteira:
ceBrCH2-CH=CHBr-CH2-CH2Br

Passo 4

Vamos aplicar CIP na dupla C₂=C₃:
  • No C₂, os ligantes são H e C₁ (que é CH₂Br). CH₂Br tem Br ligado, logo prioridade maior que H.
  • No C₃, os ligantes são Br e C₄ (que é CH₂–CH₂Br). Br (Z=35) ganha de C₄ (C=6).
Portanto, os grupos de maior prioridade na dupla são CH₂Br (em C₂) e Br (em C₃). Como queremos o (Z), esses dois têm de ficar no mesmo lado da lig. dupla.

Resposta

A estrutura do (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno é:
  Br       Br  
   \     /   
Br–CH₂–C₂═C₃–CH₂–CH₂Br
/ \
H H
onde em C₂ fica o CH₂Br (para cima) e em C₃ fica o Br (também para cima), garantindo a configuração (Z).

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