Indique os produtos formados pelos pares dieno-dienófilos:
pent-1,3-dieno e ácido but-2-enóico

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente descobrir o que rola quando o pent-1,3-dieno (o nosso diene) encontra o ácido but-2-enóico (o dienófilo) numa reação tipo Diels–Alder.
Matéria: cicloadição [4+2] de Diels–Alder.
O que precisamos saber:
  1. O diene tem que ficar em conformação s-cis para ciclar.
  2. O dienófilo precisa do insaturado e dos substituentes (aqui e ).
  3. A regra do endo (produtos endo costumam ser mais favorecidos).

Passo 2

Primeiro, desenha mentalmente os reagentes em LaTeX:
Diene:
pent-1,3-diene: ceCH2=CH-CH2-CH=CH2
Dienófilo (ácido but-2-enóico, também chamado ácido crotônico):
ceCH3-CH=CH-COOH
Pra rolar a Diels–Alder, o diene vira s-cis e se aproxima do dienófilo, formando um anel de seis membros novo.

Passo 3

No mecanismo [4+2], os 4 elétrons π do diene e os 2 elétrons π do dienófilo se reorganizam simultaneamente, fechando o anel.
– Conformação s-cis do diene permite sobreposição ótima
– O grupo (substituinte “mais pesado”) fica preferencialmente em posição endo, apontando para baixo (quase paralela ao plano do diene) no estado de transição, por interações secundárias (regra do endo).

Passo 4

Depois da cicloadição, você obtém um ciclo-hexeno com:
• Dupla entre os carbonos que eram 2 e 3 do diene → fica como ciclohex-2-eno.
• Substituinte 4-metilcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid (do dienófilo) vai parar no carbono que era o C1 do diene → vira o carbono 1 do anel.
• Substituinte (do dienófilo) vai para o carbono que era o C4 do diene → vira o carbono 4 do anel.
Isso dá o esqueleto:
E, por estereoquímica, existem duas orientações possíveis: endo (favorecido) e exo.

Resposta

Os produtos são o endo e o exo de 4-metilcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid, sendo o endo a forma majoritária.

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