Escreva a reação dos alcenos frente a adição de HBr
Passo 1
O enunciado pede para escrever a reação de adição de
ao alceno dado. A única informação fornecida é a fórmula do alceno:
As perguntas implícitas são:
- Qual é o produto principal da adição de
a esse alceno? - Como se chega a esse produto (mecanismo e justificativa)?
Passo 2
Vamos entender o que normalmente acontece quando um alceno reage com
. Aqui vai a ideia principal (explicada devagarinho):
- Um alceno tem uma ligação dupla
. Essa dupla é rica em elétrons e pode atuar como base/nucléófilo: ela atrai um próton . - A adição de
segue um mecanismo iônico em duas etapas (mecanismo eletrofílico): primeiro vem a protonação da dupla ligação, formando um carbocátion; depois o íon brometo ataca esse carbocátion. - Para prever qual carbocátion se forma (e, portanto, onde o bromo vai se ligar), usamos a regra de Markovnikov: o hidrogênio se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, e o halogênio (Br) fica no carbono mais substituído (porque o carbocátion mais substituído é mais estável).
- Também é importante lembrar a ordem de estabilidade de carbocátions: terciário
secundário primário metílico. Isso explica por que a protonação que gera o carbocátion mais estável é favorecida.
Passo 3
Aplicando isso ao alceno fornecido. Primeiro, reescrevo o alceno de forma mais comum para visualizar a dupla:
Temos uma dupla entre um carbono terminal (
) e um carbono interno (
). Ao acrescentar
(do
), há duas possibilidades:
- O
se liga ao carbono interno — isso geraria um carbocátion primário no carbono terminal (menos estável). - O
se liga ao carbono terminal ( ) — isso gera um carbocátion secundário no carbono adjacente (mais estável).
Pelo raciocínio da estabilidade (e pela regra de Markovnikov), a segunda alternativa é a predominante. Escrevendo a etapa de protonação (mostrando o carbocátion formado):
Esse carbocátion é um carbocátion secundário localizado no segundo carbono (o mesmo que explica a formação do produto 2-substituído).
Passo 4
Na segunda etapa do mecanismo, o íon brometo
ataca o carbocátion formado, ligando-se ao carbono com carga positiva. Isso fecha a reação e dá o produto de adição:
O produto escrito é o brometo onde o bromo entrou no carbono mais substituído — isto é, o produto é o 2-bromobutano.
Passo 5
Observações importantes para a prova (dicas práticas e pontos que costumam cair):
- Nome do produto: 2-bromobutano.
- Estereoquímica: o carbono que recebeu o bromo (
) fica quiral (tem quatro substituintes diferentes), então o ataque do pode ocorrer dos dois lados do carbocátion planar, gerando uma mistura racêmica (mistura e ). - Rearranjos: sempre cheque se um rearranjo (por exemplo, mudança de hidreto) poderia gerar um carbocátion mais estável (terciário). Neste caso específico não há rearranjo favorável, porque já se formou um carbocátion secundário que não pode facilmente se transformar em terciário por um deslocamento vantajoso.
- Condições experimentais: se houver peróxidos presentes, a adição de
pode seguir um mecanismo radical e dar o produto anti-Markovnikov (bromo no carbono menos substituído). Se o enunciado não menciona peróxidos, assume-se o mecanismo iônico (Markovnikov).
Passo 6
Resumo prático — como escrever na prova:
- Mostre a adição eletrofílica em duas etapas (protonação formando carbocátion secundário + ataque por
). - Escreva o produto final e, se for pedida estereoquímica, mencione que é uma mistura racêmica.