Indique se os alcenos descritos abaixo podem existir como pares de isômeros cis-trans, em caso positivo, escreva a estrutura dos dois isômeros.
2,3-dimetil-2-penteno
2,3-dimetil-2-penteno
Passo 1
O enunciado pede para verificar se o alceno 2,3-dimetil-2-penteno pode apresentar isomeria geométrica (cis-trans). O conteúdo aqui é isomeria geométrica em alcenos: para existir cis-trans, cada carbono da dupla deve ter dois substituintes diferentes.
Passo 2
Vamos identificar os substituintes de cada carbono da dupla C
C3 em 2,3-dimetil-2-penteno. A cadeia principal é pent-2-eno, com metil em C2 e em C3. Logo:
• No carbono 2 da dupla temos dois grupos metil iguais.
• No carbono 3 da dupla temos um grupo metil e o restante da cadeia (–CH2–CH3), que são diferentes.
• No carbono 2 da dupla temos dois grupos metil iguais.
• No carbono 3 da dupla temos um grupo metil e o restante da cadeia (–CH2–CH3), que são diferentes.
Para haver isomeria cis-trans, cada carbono da dupla deve ligar-se a dois grupos não idênticos. Aqui, em C2 os dois grupos são iguais (metil e metil), portanto não há distinção “cis” ou “trans”.
Resposta
O 2,3-dimetil-2-penteno não apresenta isômeros cis-trans, pois o carbono 2 da dupla liga-se a dois substituintes idênticos.